3.13: السيكلوهكسانات ثنائية الاستبدال: الأيزومرية cis-trans

يمكن أن يحتوي الألكان الحلقي ثنائي الاستبدال على اثنين من الأيزومرات الفراغية المميزة - رابطة الدول المستقلة وعبر - اعتمادا على الاتجاه المكاني النسبي للبديلين.

في حين أن أيزومر رابطة الدول المستقلة له كلا البدائل على نفس الجانب من الحلقة ، فإن الأيزومر العابر له بدائله على الجانبين المتقابلين.

الأيزومرات لها خصائص فيزيائية مختلفة ولا يمكن تحويلها عن طريق الدوران حول رابطة C-C. على هذا النحو ، فهم لا يكونون في حالة توازن أبدا.

ضع في اعتبارك الأيزومرات الفراغية ل 1،4-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان.

تتمتع مطابقتي الكرسي لأيزومر رابطة الدول المستقلة بطاقات متساوية وتتوازن بنسب متساوية.

يحتوي كلا المطابقين لأيزومر رابطة الدول المستقلة على مجموعة ميثيل محورية واحدة ومجموعة ميثيل استوائية واحدة ، وتتغير مواقعهما عندما تنقلب الحلقة.

في المقابل ، يوجد عبر 1،4-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان في شكلين غير مكافئين للكرسي مع مجموعات الميثيل التي تواجه اتجاهين متعاكسين.

يحتوي أحد الكرسي على مجموعتي الميثيل في الموضع المحوري ، في حين أن المذاق البديل لديه مجموعات الميثيل مرتبة استوائية.

بسبب التنافر الفراغي القوي ، فإن الشكل ثنائي المحور لديه طاقة أعلى من الشكل عبر الاستوائي ، مما يجعل الأخير أكثر استقرارا ووفرة عند التوازن.

الآن ضع في اعتبارك شكلي الكرسي غير المكافئين من رابطة الدول المستقلة -1،3-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان.

في حين أن أحد أشكال رابطة الدول المستقلة يحتوي على مجموعتين من الميثيل المحوري مع تفاعلات قوية وغير مواتية 1،3 ثنائي المحور ، فإن الشكل الآخر لرابطة الدول المستقلة يحتوي على مجموعتين من الميثيل الاستوائي وخالي من أي تفاعلات ثنائية المحور 1،3.

إن غياب التنافر الفراغي يجعل الموصل ثنائي الاستواء أكثر استقرارا ووفرة من المطابقة ثنائية المحور.

وبالمقارنة ، فإن الأيزومر العابر ل 1،3-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان يتوازن بنسب متساوية بين شكلين متكافئين للكرسي. يحتوي كل متوافق عبر على مجموعة ميثيل محورية واحدة ومجموعة ميثيل استوائية واحدة.

إذا كانت بدائل الألقان الحلقي العابر 1،3 ثنائي الاستبدال لها أحجام مختلفة ، فإن المطابقين لم يعودوا متكافئين. وذلك لأن البديل الضخم في الموضع المحوري يواجه تنافرات فراغية قوية ، مما يجعل المجموعة الضخمة تحتل بشكل تفضيلي الموقع الاستوائي.