1-炔烃的酸度

与烷烃和烯烃相比，1-炔烃或端基炔烃的 pK_a 值较低。

请记住，pK_a 值越低，酸性越强。因此，末端炔烃比其他烃类更具酸性。

在乙烷、乙烯和乙炔中，乙炔是10²⁶ 比乙烷更酸性，且为10¹⁹ 比乙烯更强。

为什么末端炔烃比烷烃或烯烃更具酸性？原因在于相应碳氢化合物去质子化后所形成的碳负离子的相对稳定性。

这种稳定性取决于带负电荷碳原子上杂化轨道的性质。在乙烷中，孤对电子位于一个 sp³ 轨道中，而在乙烯中占据的是 sp² 轨道，在乙炔中则位于 sp 轨道中。

一个 sp³ 杂化轨道具有 25% 的 "s" 成分，相比之下，sp² 杂化轨道中为 33%，sp 杂化轨道中为 50%。

由于 s 轨道比...更靠近带正电的原子核 p 轨道，处于具有更高能量的杂化轨道中的电子 "s" 带电粒子将经历更强的静电吸引力。

因此，在合适碱的存在下，乙炔基负离子最稳定且易于形成。

如何选择合适的碱？

若要使碱对酸进行去质子化，该碱的共轭酸的 pK_a 值必须至少比该酸的 pK_a 值高 10 个单位。

端基炔烃的pK_a为25。此处所选用的碱，其共轭酸的pK_a至少为35。

以氨基钠为碱时，末端炔烃会生成乙炔钠和作为共轭酸的氨。由于氨的 pK_a 大于 35，平衡有利于乙炔钠的生成，因此氨基钠是去质子化反应的合适碱试剂。

相比之下，氢氧化钠的共轭酸是水。由于水的 pK_a 小于 35，平衡倾向于反应物一侧。因此，末端炔烃不能用氢氧化钠进行去质子化。