醇的氧化

与羰基还原为醇的反应类似，醇氧化为羰基的反应结果取决于起始醇中α氢原子的数目。在此过程中，与羟基相连的α碳原子的氧化态升高。

伯醇的α碳原子上连接有两个氢原子，因此该分子可被氧化两次：首先氧化为醛，然后进一步氧化为羧酸。本反应由琼斯试剂促进，该试剂为在丙酮存在下，溶于水的硫酸中的三氧化铬溶液。

该反应的机理分为两个步骤。第一步，醇与铬酸反应生成铬酸酯。随后，铬酸根离子通过E2途径离去，形成碳−氧π键。

醛随后发生水合反应，该过程重复进行，生成羧酸。类似地，伯醇与高锰酸钾发生氧化反应，最终也生成羧酸。

无论哪种情况，都很难分离出中间体醛。实现这一目标需要使用选择性更强的试剂，例如氯铬酸吡啶盐（pyridinium chlorochromate）或 PCC。

琼斯试剂和PCC均可将仲醇氧化为酮。然而，由于铬(VI)化合物具有高毒性，草酰氯、DMSO、三乙胺和二氯甲烷是更为环保的替代试剂，可用于将伯醇转化为醛，以及将仲醇转化为酮。

斯文氧化（Swern氧化）利用草酰氯和二甲基亚砜（DMSO）生成一种活性的氯代亚砜鎓物种，该物种首先与醇反应生成烷基亚砜鎓化合物。第二步中，通过三乙胺等有机碱去质子化，得到氧化产物。

在Dess-Martin氧化反应中，醇在二氯甲烷中与高价的Dess-Martin高碘烷（DMP）反应，经过一个高碘烷中间体，生成相应的醛或酮。

然而，这些试剂均无法氧化叔醇，因为叔醇没有α-氢原子。