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羧酸衍生物的亲核酰基取代
14.9
所有羧酸衍生物都会发生亲核酰基取代反应。
这些是加成-消除反应,其中亲核试剂取代酰基衍生物中的离去基团,生成另一种不同的酰基衍生物。
该机理取决于亲核试剂和离去基团的性质。通常情况下,它们在酸性条件下以中性物种存在,而在碱性条件下则以相对稳定的阴离子形式存在。
酸催化机理始于羰基氧的质子化,使羰基碳更具亲电性。
随后,亲核试剂进攻羰基碳,形成一个四面体中间体。
接下来,四面体中间体发生去质子化,随后离去基团被质子化,从而以中性物种的形式离去。
最后一步质子转移生成取代产物。
在碱性条件下,亲核试剂进攻羰基碳,形成四面体的烷氧基中间体。
在此,离去基团以相对稳定的阴离子形式离去,生成取代产物。
亲核酰基取代是一类重要的取代反应,涉及亲核试剂和酰基化合物,例如羧酸及其衍生物。 在这些反应中,连接至酰基的离去基团被亲核试剂取代。 一般机制通过两个步骤进行。
加成-消除反应的最终结果是将一种酰基衍生物转化为另一种酰基衍生物。…