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酯到羧酸:酸催化水解
14.19
酸催化水解是酯的另一类重要反应。
在此反应中,酯在水性酸存在下发生水解,生成羧酸和醇。
这是一个可逆反应,恰好是费歇尔酯化反应的逆反应。
该机理始于酸催化剂对羰基氧的质子化,使羰基碳更具亲电性。
随后,水分子对羰基碳进行亲核攻击,形成一个四面体中间体。
接下来,四面体中间体的去质子化生成一个中性的四面体加成中间体。
随后,烷氧基氧的质子化将烷氧基转化为更好的离去基团。
下一步中,羰基重新形成,同时醇作为离去基团离去。
最后,去质子化生成羧酸,并再生酸催化剂。
总体而言,酸催化剂可增强羰基碳的亲电性,并降低离去基团的碱性。
酯在酸性条件下的水解通过亲核酰基取代进行。 在过量水存在下,反应以可逆方式进行,形成羧酸和醇。
在水解过程中,酯首先通过酸催化剂使羧基氧原子质子化而被活化以进行亲核攻击。 质子化使酯羰基碳更具亲电性。 在下一步中,水充当亲核试剂并加成到羰基碳上,然后失去质子,得到四面体加成中间体。 此外,烷氧基的质…