19.12
氨与卤代烷通过SN2机理发生氮的烷基化反应,生成单烷基铵盐,后者经后续去质子化反应得到伯烷基胺。
烷基化使氮原子中心的亲核性增强,且连续的烷基化反应会不断重复,直至所有N–H质子均被烷基取代。这将生成含有不同程度烷基化产物的复杂胺类混合物。
例如,氨对卤代甲烷发生亲核进攻生成一甲基铵盐,随后该盐中的氮原子经去质子化形成甲胺。
甲胺进攻另一分子碘甲烷生成二甲基铵盐,该盐经去质子化后得到二甲胺。
进一步的烷基化反应生成三甲胺,最终形成季铵盐,此时反应停止。从氨到季铵盐的整个反应过程称为彻底烷基化。
直接烷基化方法效率较低,因为它会产生多烷基化产物。
然而,通过彻底烷基化可以获得高产率的季铵盐,而使用大量过量的氨则可成功合成伯胺。
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