13.10:

13.10: 羧酸的反应:简介

Reactions of Carboxylic Acids: Introduction

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Reactions of Carboxylic Acids: Introduction

13.9: Preparation of Carboxylic Acids: Carboxylation of Grignard Reagents

13.11: Carboxylic Acids to Esters: Acid-Catalyzed (Fischer) Esterification Overview

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01:41 min

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April 30, 2023

Overview

羧酸具有酸性 –COOH 官能团。酸性可归因于其共轭碱的共振稳定性，其中负电荷在两个氧原子上离域。

由于氧的高电负性，酰基键是极性的，使得羰基碳具有高反应性并且容易受到亲核攻击。因此，亲核酰基取代反应可以将-COOH转化为酸衍生物，例如酰卤、酯、酸酐和酰胺。

此外，羧酸可以被强还原剂还原，通过醛中间体产生醇。

羧酸中的α氢也可以被卤素取代，得到α-卤代羧酸。这是 Hell-Volhard-Zelinsky 反应的基础，其中在卤素和磷存在下获得 α-卤酸。

此外，当与卤素如溴或碘一起加热时，羧酸银盐通过消除二氧化碳气体形成比起始酸少一个碳的卤代烷。该反应称为鲍罗丁-洪斯迪克反应。

与羧酸不同，β-酮酸特别容易脱羧，并在温和加热时产生单羧酸或酮。

Transcript

羧酸具有许多反应位点，包括极性 O-H 键、富电子羰基氧、亲电羰基碳和α氢。

羧酸可以反应为 Br∅nsted-Lowry 酸，因为极性 O-H 键与水性碱发生去质子化，形成可溶性羧酸盐。

然而，在强酸存在下，它们也可能充当弱碱，这些强酸优先使羰基氧质子化，而不是羟基氧。

此外，极性 C-O 键产生亲电中心，有利于通过四面体中间体进行亲核酰基取代。

同样，羰基通过强还原剂进行还原以生成伯醇。

羧酸通过 Hell-Volhard-Zelinsky 反应在 α 碳处发生卤化。在磷存在下，α-氢原子在水解时被卤素取代，通过酰基卤化物产生α-卤酸。

含有 β-酮基团的羧酸在酸性条件下发生脱羧以生成酮。

总而言之，羧酸会经历多种反应，包括去质子化、酰基取代、还原、α取代和脱羧。

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