13.12
羧酸具有多个反应位点,包括极性的 O–H 键、富电子的羰基氧、亲电的羰基碳以及 α 氢原子。
羧酸可作为布朗斯特酸参与反应∅因为极性的 O–H 键可在水相碱作用下发生去质子化,生成可溶性的羧酸盐,所以属于布朗斯特-劳里酸。
然而,在存在更强酸的情况下,它们也可能作为弱碱,优先使羰基氧质子化而非羟基氧。
此外,极性的C–O键产生一个亲电中心,有利于通过四面体中间体进行亲核酰基取代反应。
类似地,羰基可被强还原剂还原,生成伯醇。
羧酸可通过赫尔-沃尔哈-泽林斯基反应(Hell-Volhard-Zelinsky反应)在α-碳原子上发生卤化。在磷的存在下,α-氢原子经水解后被卤素取代,通过酰基卤化物生成α-卤代酸。
含有β-酮基的羧酸在酸性条件下发生脱羧反应,生成酮。
综上所述,羧酸可发生多种反应,包括去质子化、酰基取代、还原、α-取代和脱羧反应。
羧酸具有酸性 –COOH 官能团。 酸性可归因于其共轭碱的共振稳定性,其中负电荷在两个氧原子上离域。
由于氧的高电负性,酰基键是极性的,使得羰基碳具有高反应性并且容易受到亲核攻击。 因此,亲核酰基取代反应可以将-COOH转化为酸衍生物,例如酰卤、酯、酸酐和酰胺。
此外,羧酸可以被强还原剂还原,通过醛…
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