Hidrólisis de un éster

triglicéridos

Los triglicéridos son moléculas de triéster compuestas por una columna vertebral de glicerol que se une a 3 ácidos grasos. Estos forman la base de muchos lípidos biológicos que se encuentran en los aceites y grasas vegetales. Los lípidos que se aíslan del material vegetal son la base de los aceites vegetales, mientras que los lípidos extraídos de animales se utilizan como manteca de cerdo o fuentes generales de grasas.

Una molécula de ácido graso tiene una cadena de carbono larga, entre 12 y 20 carbonos, con un ácido orgánico débil en un extremo. Algunos ácidos grasos tienen dobles enlaces en la cadena de carbono. Se trata de grasas "insaturadas". Debido al doble enlace en la cadena de carbono, estos ácidos grasos suelen tener una forma de cadena doblada, ya que el enlace tiende a adoptar la conformación cis en lugar de la conformación trans.

Las moléculas de triglicéridos en un ácido graso insaturado no pueden apilarse uniformemente, lo que lleva a fuerzas menos atractivas entre las moléculas. Así, las grasas insaturadas suelen ser líquidas a temperatura ambiente. Por el contrario, las grasas saturadas, es decir, las que tienen un solo enlace en su cadena de carbono, pueden apilarse porque su cadena tiene una forma más regular. Las grasas saturadas, por lo tanto, tienen fuerzas de atracción más fuertes entre las moléculas y, como resultado, puntos de fusión más altos. Por lo tanto, las grasas saturadas tienden a ser sólidas a temperatura ambiente.

Reacción de hidrólisis

Los triglicéridos, al igual que otras moléculas que poseen grupos éster, son capaces de someterse a hidrólisis. La hidrólisis es un tipo de reacción química en la que una molécula de agua rompe un enlace. En el caso de una hidrólisis de éster, el nucleófilo (agua o un ion hidróxido) ataca el carbono carbonilo del grupo éster para romper el enlace éster. Un fragmento de la molécula original obtiene el ion hidrógeno del agua para formar un alcohol, mientras que el otro fragmento obtiene el grupo hidróxido para formar una sal del ácido carboxílico.

En condiciones normales, solo se producen unas pocas reacciones de hidrólisis sin la adición de un ácido o base fuerte. El ácido o base fuerte actúa como catalizador para acelerar la reacción, y se recupera al final. La reacción de hidrólisis es reversible. Se llama reacción de condensación porque produce agua como producto secundario.

La hidrólisis de un triglicérido es uno de los ejemplos más antiguos de una reacción de hidrólisis, ya que se ha utilizado durante siglos para hacer jabón. La reacción se llama saponificación.

saponificación

Durante la saponificación, los iones de hidróxido atacan los grupos carbonilo en los tres ésteres del triglicérido. Por lo tanto, la adición estequiométrica de tres moles de hidróxido de sodio a un mol de triglicéridos dará como resultado la hidrólisis de los tres grupos éster. Esta reacción produce tres moles de moléculas de jabón y un mol de glicerol. A menudo, la reacción se realizará con hidróxido de sodio como reactivo limitante para minimizar la cantidad de triglicéridos sin reaccionar, lo que puede reducir el efecto de secado del jabón.

Una molécula de jabón tiene una larga cadena de carbono hidrofóbica con un anión carboxilato hidrofílico polar en el otro extremo. La diferencia de solubilidad a lo largo de la molécula permite su capacidad de limpieza. En el agua, las largas cadenas de carbono de las moléculas de jabón se atraerán entre sí y se reorganizarán para evitar las moléculas de agua polares. Esto orienta las cabezas de carboxilato polar hacia las moléculas de agua, formando una estructura esférica conocida como micela. El centro es hidrofóbico y el exterior es hidrófilo, lo que permite que las micelas sean solubles en soluciones acuosas.

Las propiedades micelales del jabón son esenciales para su capacidad de limpieza. El simple hecho de enjuagar la grasa o el aceite de una superficie no puede eliminarlo. Esto se debe a que la grasa es hidrofóbica y no soluble en agua. Sin embargo, cuando se utiliza jabón, la grasa entra en el interior de la micela. El exterior de la micela es hidrófilo, por lo que se puede enjuagar con agua.

Un inconveniente importante del jabón es su intolerancia al agua dura. El agua dura es una solución acuosa que contiene iones de magnesio, hierro y calcio en forma de minerales. La "dureza" del agua depende de la concentración de estos iones. En presencia de cationes metálicos, las moléculas de jabón interactuarán con las moléculas y harán que se caigan de la solución, formando un precipitado de sal más comúnmente conocido como espuma de jabón.

Referencias

1. Kotz, J.C., Treichel Jr, P.M., Townsend, J.R. (2012). Química y reactividad química. Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning.
2. Silberg, M.S. (2015). Química: La naturaleza molecular de la materia y el cambio. Boston, MA: McGraw Hill.
3. Streiwiester, A., Heathcock, C.H., Kosower, E.M. (1998). Introducción a la Química Orgánica. Upper Saddle River, Nueva Jersey: Prentice Hall.