17.2: Nomenclatura de compuestos aromáticos con un solo sustituyente

El benceno es el hidrocarburo aromático o areno más simple. Los nombres IUPAC para derivados simples de benceno monosustituidos se derivan agregando el nombre del sustituyente como prefijo al benceno original. Por ejemplo, halobenceno, donde el halógeno podría ser flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I).

La denominación de los compuestos aromáticos también depende de la longitud de la cadena del grupo alquilo unido al anillo de benceno. Si la cadena alquílica tiene seis o menos carbonos, el compuesto se denomina benceno sustituido con alquilo. Por ejemplo, propilbenceno, donde el grupo alquilo tiene tres carbonos.

Sin embargo, si la cadena alquílica tiene más de seis carbonos o contiene otros grupos funcionales preferenciales, el compuesto se denomina derivado sustituido con fenilo. El sustituyente obtenido del benceno se denomina fenilo (Ph-), mientras que el derivado del tolueno son grupos bencilo (Bn-). Por ejemplo, 1-fenilheptano, donde la cadena alquílica tiene siete carbonos,

1-fenil-1-pentanona con un grupo funcional cetona,

éter de difenilo, donde el grupo funcional clave es el éter,

y bromuro de bencilo derivado de tolueno.

En general, los sustituyentes derivados de arenos por pérdida de hidrógeno se denominan arilos. Algunos de los derivados simples del benceno monosustituidos han adquirido nombres comunes aceptados por la nomenclatura IUPAC. Por ejemplo, el vinilbenceno es estireno y el isopropilbenceno es cumeno. Otros ejemplos son el benzaldehído y el ácido benzoico.

De acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC, los derivados del benceno monosustituidos se denominan prefijando el nombre del sustituyente al benceno original.

La IUPAC también ha aceptado nombres comunes para los derivados simples del benceno monosustituido. Por ejemplo, tolueno para el metilbenceno y fenol para el hidroxibenceno.

El benceno y sus derivados alquilsustituidos a menudo se denominan arenos. Se nombran según el tamaño del grupo alquilo.

Si el grupo alquilo tiene seis o menos carbonos, entonces el areno se denomina benceno alquilsustituido.

Por el contrario, cuando el grupo alquilo tiene más de seis carbonos o consta de otros grupos funcionales, el anillo de benceno se trata como un sustituyente. Y el areno se denomina un compuesto sustituido por fenilo.

El nombre fenilo, abreviado como Ph–, representa el grupo C₆H₅ del benceno como sustituyente, como en el 2-fenilheptano.

De manera similar, el bencilo, abreviado como Bn–, representa el grupo fenilmetilo como sustituyente, como en el cloruro de bencilo.

El arilo, abreviado como Ar-, es el sustituyente derivado de un areno después de la eliminación de un átomo de hidrógeno del anillo aromático.