17.6
Criterios de aromaticidad y regla de Hückel 4n + 2
El benceno, el ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno se representan como un híbrido de dos estructuras equivalentes.
Sin embargo, a diferencia del benceno, el ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno son inestables y no aromáticos.
Para explicar estas diferencias, Erich Hückel esbozó un conjunto de características estructurales subyacentes a la aromaticidad, conocidas como la regla de Hückel o la regla de 4n + 2.
La regla de Hückel establece que un compuesto aromático debe ser cíclico y plano, con un orbital p no hibridado en cada carbono.
Los orbitales p deben superponerse para formar un bucle continuo de (4n + 2) π electrones, donde n es un entero positivo.
El benceno cumple con todos los criterios de la regla de Hückel, estableciendo su aromaticidad.
Por el contrario, el ciclooctatetraeno supone una conformación de tina no plana sin superposición entre los orbitales p adyacentes. Además, carece de electrones (4n + 2) π y, por lo tanto, no es aromático.
De manera similar, el ciclobutadieno es cíclico, plano y tiene una superposición continua de orbitales p. Sin embargo, carece de electrones (4n + 2) π y pierde aromaticidad.
Al igual que el benceno, el ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno son compuestos cíclicos con enlaces simples y dobles alternos. Sin embargo, su compo…
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