Sustitución aromática electrófila: nitración de benceno

La nitración del benceno se logra mediante el tratamiento de una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico para formar nitrobenceno.

La reacción se produce a través de una sustitución aromática electrofílica e implica la formación de un ion nitronio, un electrófilo fuerte.

La formación de iones nitronio se produce a través de una transferencia de protones del ácido sulfúrico al grupo hidroxilo del ácido nítrico, formando el ácido conjugado del ácido nítrico.

Además, la pérdida de agua del ácido conjugado produce el ion nitronio.

Posteriormente, el ion nitronio reacciona con la π nube de electrones del benceno nucleofílico, formando un ion de arenio estabilizado por resonancia.

Finalmente, la transferencia de protones del ion arenio a una base de Lewis da nitrobenceno. Curiosamente, el grupo nitro resultante puede reducirse a un grupo amino primario ya sea por hidrogenación con un catalizador de metal de transición en condiciones suaves o por reducción con metal en ácido.

Cuando se reduce en condiciones ácidas, la amina se obtiene en forma de sal, que libera la amina libre tras el tratamiento con una base fuerte.