12.23
Aldehídos y cetonas a alquenos: mecanismo de reacción de Wittig
La reacción de Wittig convierte aldehídos o cetonas en alquenos utilizando yliuros de fósforo.
La reacción se produce a través de un proceso de adición-eliminación nucleofílica que genera un nuevo enlace C=C en el producto.
La adición nucleofílica comienza con la reacción entre el sulfuro de fósforo y el compuesto carbonílico.
El sulfuro de fósforo es un nucleófilo fuerte que ataca al grupo carbonilo electrófilo para generar un intermediario dipolar separado por carga: una betaína.
En el intermedio, el átomo de oxígeno cargado negativamente y el átomo de fósforo cargado positivamente experimentan una reacción de cierre de anillo para dar el anillo de oxafosfetano de cuatro miembros.
En algunos casos, el intermedio de oxafosfetano se forma a través de una cicloadición concertada [2 + 2] entre el reactivo de Wittig y el compuesto carbonílico.
El anillo inestable de oxafosfetano se fragmenta para producir el alqueno deseado junto con el subproducto estable óxido de trifenilfosfina.
La formación del fuerte enlace P = O en el subproducto es la fuerza impulsora de la reacción de Wittig.
La reacción de Wittig, que convierte aldehídos o cetonas en alquenos utilizando iluros de fósforo, se produce mediante un proceso de adición-eliminaci…
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