21.5: Chimie des glucides

Les glucides sont une partie essentielle de l'alimentation des humains et des animaux. Les céréales, les fruits et les légumes sont des sources naturelles de glucides qui fournissent de l'énergie à l'organisme, notamment grâce au glucose, un sucre simple qui est un composant de l'amidon et un ingrédient dans de nombreux aliments de base. La formule stoechiométrique (CH₂O)_n, où n est le nombre de carbones dans la molécule, représenteles glucides. En d'autres termes, le rapport carbone/hydrogène/oxygène est de 1:2:1 dans les molécules de glucides. Cette formule explique également l'origine du terme « glucides » : les composants sont carbone (“carbo”) et eau (“hydrate”). Les glucides peuvent être classés en simples et complexes. Les monosaccharides et les disaccharides sont des glucides simples. Les polysaccharides sont des glucides complexes.

Monosaccharides

Les monosaccharides sont des sucres simples, dont le plus courant est le glucose. Dans les monosaccharides, le nombre de carbones varie généralement de trois à sept. Si le sucre a un groupe aldéhyde (le groupe fonctionnel avec la structure R-CHO), c'est un aldose, et s'il a un groupe cétone (le groupe fonctionnel avec la structure RC(=O)R'), il est un cétose. Selon le nombre de carbones dans le sucre, il peut s'agir de trioses (trois carbones), de pentoses (cinq carbones) et/ou d'hexoses (six carbones).

Le galactose et le fructose sont d'autres monosaccharides courants. Le glucose, le galactose et le fructose sont des monosaccharides isomères (hexoses), ce qui signifie qu'ils ont la même formule chimique mais ont des structures légèrement différentes. Le glucose et le galactose sont des aldoses, et le fructose est un cétose.

Les monosaccharides peuvent exister sous forme de chaîne linéaire ou de molécules en forme d'anneau. Dans les solutions aqueuses, ils sont généralement sous forme d'anneaux. Le glucose sous forme de cycle peut avoir deux arrangements différents de groupes hydroxyle (OH) autour du carbone anomérique (le carbone 1 qui devient asymétrique dans le processus de formation du cycle). Si le groupe hydroxyle est en dessous du carbone numéro 1 dans le sucre, il est en position alpha (α), et s'il est au-dessus du plan, il est en bêta ( β).

Disaccharides

Les disaccharides se forment lorsque deux monosaccharides subissent une réaction de déshydratation (ou une réaction de condensation ou une synthèse de déshydratation). Au cours de ce processus, le groupe hydroxyle d'un monosaccharide se combine avec l'hydrogène d'un autre monosaccharide, libérant une molécule d'eau et formant une liaison covalente. C'est ce qu'on appelle une liaison glycosidique. Les liaisons glycosidiques (ou liaisons glycosidiques) peuvent être de type alpha ou bêta. Une liaison alpha est formée lorsque le groupe OH sur le carbone 1 du premier glucose est en dessous du plan du cycle, et une liaison bêta est formée lorsque le groupe OH sur le carbone 1 est au-dessus du plan du cycle. Le disaccharide le plus courant est le saccharose, ou sucre de table, qui est composé de monomères de glucose et de fructose.

Polysaccharides

Une longue chaîne de monosaccharides liés par des liaisons glycosidiques est un polysaccharide. La chaîne peut être ramifiée ou non ramifiée, et elle peut contenir différents types de monosaccharides. Le poids moléculaire peut être de 100 000 daltons ou plus selon le nombre de monomères joints. L'amidon, le glycogène, la cellulose et la chitine sont des exemples de polysaccharides.

Les plantes stockent l'amidon sous forme de sucres. Chez les plantes, un mélange d'amylose et d'amylopectine (tous deux des polymères de glucose) comprend ces sucres. L'amidon comprend des monomères de glucose qui sont reliés par des liaisons glycosidiques α 1-4 ou α 1-6. Les nombres 1-4 et 1-6 font référence au nombre de carbones des deux résidus qui se sont joints pour former la liaison.

Le glycogène est la forme de stockage du glucose chez l'homme et d'autres vertébrés et est composé de monomères de glucose. Le glycogène est l'équivalent animal de l'amidon et est une molécule hautement ramifiée généralement stockée dans les cellules du foie et des muscles. Chaque fois que la glycémie diminue, le glycogène se décompose pour libérer du glucose.

La cellulose est le biopolymère naturel le plus abondant. La cellulose comprend principalement la paroi cellulaire d'une plante. Cela fournit le support structurel de la cellule. Le bois et le papier sont principalement de nature cellulosique. Les monomères de glucose comprennent la cellulose qui lie β 1 à 4 liaisons glycosidiques

Ce texte est adapté de Openstax, Biologie 2e, Chapitre 3.4 : Glucides.

Les glucides sont des composés constitués de carbone, d'hydrogène, et d'oxygène. Ces molécules tirent leur nom de la formule empirique de nombreux monosaccharides qui ont deux atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène pour chaque carbone. Les glucides simples sont des monomères appelés monosaccharides et dimères appelés disaccharides.

Les glucides complexes sont des polymères appelés polysaccharides. Un monosaccharide peut être classé sous forme d'aldose ou de cétose par son groupe fonctionnel. Ceux ayant un groupe aldéhyde sont appelés aldoses et ceux ayant un groupe cétone sont appelés cétoses.

Les monosaccharides contiennent généralement de trois à sept atomes de carbone dans leurs chaînes. Chacun des carbones peut être numéroté à partir de numéro un de l'extrémité la plus proche du carbone carbonyle. Les sucres peuvent former des structures annulaires non planes et dans la nature existent principalement sous cette forme cyclique.

Les structures cycliques se forment lorsque le groupe carbonyle réagit avec un groupe hydroxyle à l'extrémité opposée de la molécule par une réaction de condensation. Le carbone attaché à l'aldéhyde réactif ou à la cétone est également connu sous le nom de carbone anomérique. Ces structures cycliques carbone-oxygène peuvent exister sous la forme de deux anomères:alpha et bêta.

Les anomères sont des isomères structuraux qui diffèrent dans la configuration au niveau du carbone carbonyle. Dans la forme alpha, le groupe hydroxyle sur le carbone anomérique et le groupe CH2OH sur le dernier carbone à l'intérieur de l'anneau sont situés sur les côtés opposés de l'anneau, et sous forme bêta, ils sont situés du même côté. Une convention de dénomination similaire est utilisée pour les liaisons liant les monosaccharides à d'autres molécules.

Liens formés sous la structure annulaire sont connues sous le nom de liaisons alpha, alors que celles situées au-dessus de l'anneau sont connus sous le nom de liaisons bêta. Les nombres au nom des liaisons glycosidiques indiquent les nombres de carbone des monosaccharides qui sont impliqués dans les liens. Lorsque deux monosaccharides se lient à travers des liaisons glycosidiques, ils forment des disaccharides.

Les liaisons glycosidiques sont des liaisons covalentes qui se forment lorsque le groupe hydroxyle d'un monosaccharide réagit avec le carbone anomérique d'un autre monosaccharide avec élimination d'un molécule d'eau. Les polysaccharides ou glucides complexes sont une chaîne de monosaccharides maintenus ensemble par des liaisons covalentes. La variation des liaisons glycosidiques présentes dans ces molécules peuvent entraîner différents types des polysaccharides du même monosaccharide.

Les molécules de glucose liées par des liaisons β-1, 4-glycosidiques se forment la cellulose, un polysaccharide insoluble dans l'eau. Les molécules de glucose liées par des liaisons α-1, 4-glycosidiques se forment l'amylose, un polymère soluble dans l'eau et un composant de l'amidon. L'amidon et la cellulose sont des polysaccharides trouvés dans les plantes.

Le glycogène est une molécule insoluble dans l'eau composée de glucose lié vers les liaisons α-1, 4-glycosidiques et branchement intermittent vers les liaisons α-1, 6-glycosidiques approfondies. Le glycogène sert de polysaccharide de stockage chez les animaux.