Name: Régiosélective O- Glycosylation de nucléosides via le temporaire 2, 3-Diol Protection par un Ester boronique pour la synthèse des nucléosides Disaccharide (Vidéo) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-07-26T13:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 46 s
Description: Découvrez une méthode de régiosélective O-glycosylation pour synthétiser des nucléosides disaccharides à partir de nucléosides non protégés. Cette technique utilise un ester boronique pour la protection temporaire des diols 2',3', simplifiant ainsi la découverte de médicaments.

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Cette recherche a été financée par des subventions du ministère de l’éducation, Culture, Sports, Science et technologie (MEXT) du Japon (nos 15K 00408, 24659011, 24640156, 245900425 et 22390005 pour Shin Aoki), grâce à une subvention de la recherche biochimique de Tokyo Fondation, Tokyo, Japon et par le fonds TUS (Tokyo University of Science) pour les domaines de recherche stratégiques. Nous tenons à remercier Noriko Sawabe (Faculté des Sciences pharmaceutiques, Université des sciences de Tokyo) pour les mesures des spectres RMN, Fukiko Hasegawa (Faculté des Sciences pharmaceutiques, Université des sciences de Tokyo) pour les mesures de la masse les spectres et Tomoko Matsuo (Institut de recherche pour la Science et de technologie, Université des sciences de Tokyo) pour les mesures de l’analyse élémentaire.

Les auteurs n’ont rien à divulguer.

Le but de ce manuscrit est de montrer une méthode de synthèse pratique pour préparer les nucléosides disaccharide utilisant les ribonucléosides non protégés sans manipulations fastidieuses à groupe protecteur. Nous présentons ci-après la régiosélective O- glycosylations de nucléosides via le temporaire 2', 3'-diol protection par un ester boronique cyclique (Figure 1B)51.
La préparation de l’ester boronique...

Les nucléosides disaccharide, qui sont conjugués d’un nucléoside et une fraction glucidique liée par un O-glycosidique bond, constituent une précieuse classe naturelle glucides dérivés1,2 ,3,4,5,6,7. Par exemple, elles sont incorporées dans les macromolécules biologiques comme les ARNt (acide ribonucléique de transfert) et poly (ADP = adénosine diphosphate), ainsi que dans certains agents antibactériens et autres substances biologiquement actives (par exemple, adenophostins, amicetins, ezomycin)5,6,8,9,10,11,12,13, 14,15,16,17,18,19. Par conséquent, nucléosides disaccharide et leurs dérivés doivent être composés de plomb pour la recherche de découverte de médicaments. Les méthodes pour la synthèse des nucléosides disaccharide sont classées en trois catégories ; enzymatique O- glycosylation20,21, chimique N- glycosylation5,9,16,22,23, 24et chimiques O- glycosylation7,9,14,16,18,19,24, 25,26,27,28,29,30,31,32,33, 34,35,36,37. En particulier, O- glycosylation chimique serait une méthode efficace pour la synthèse stéréosélective et synthèse à grande échelle des nucléosides disaccharide. Recherches antérieures ont montré que la O- glycosylation de la 2'-désoxyribonucléosides 2 avec la thioglycosyl donneur 1, à l’aide de la combinaison du chlorure de p- toluenesulfenyl et argent triflate, offre la désiré disaccharide nucléoside 3 (Figure 1A; AR = aryl et PG = groupe protecteur)38.
Suite à ces résultats, nous avons décidé de développer la O- glycosylation de ribonucléosides appliquant le système p- toluenesulfenyl chlorure/argent promoteur triflate. Alors que plusieurs exemples de la O- glycosylation de ribonucléosides partiellement protégées ont été démontrées7,9,14,16,18,19 ,24,32,33,34,35,36,37, l’utilisation de protégé ou non protégé temporairement ribonucléosides comme un accepteur glycosyl pour O- glycosylation a été rapporté de façon négligeable. Par conséquent, le développement de régiosélective O- glycosylation de ribonucléosides protégés ou non protégé temporairement fournirait une méthode de synthèse plus avantageuse sans protéger les manipulations de groupe de ribonucléosides. Afin d’atteindre la régiosélective O- glycosylation de ribonucléosides, nous nous sommes concentrés sur les composés de bore, car plusieurs exemples d’acylation régio - et stéréosélectives, alkylation, silylation et la glycosylation d’hydrates de carbone dérivés, secondé par boronique ou acide borinic ont été déclarés39,40,41,42,43,44,45 ,46,47,48,49,50. Dans cet article, nous démontrons la procédure pour la synthèse des nucléosides disaccharide utilisant régiosélective O- glycosylation dans le groupe 5'-hydroxyl de ribonucléosides via un ester boronique intermédiaire. Dans la stratégie présentée ici, ester boronique intermédiaire 6 pourrait être offerte par l’estérification des ribonucléosides 4 avec le boronique acide 5, qui permet la régiosélective O- glycosylation à la Groupe de 5'-hydroxyle avec thioglycosyl donneur 7 pour donner le disaccharide nucléosides 8 (Figure 1B)51. Aussi, nous avons étudié l’interaction d’un ribonucléosides et un acide boronique par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN), d’observer la formation d’un ester boronique. Estérification de faire un ester boronique et une réaction de glycosylation exigent des conditions anhydres pour éviter l’hydrolyse de l’ester boronique et le donateur glycosyl. Dans cet article, nous démontrons la procédure typique pour obtenir les conditions anhydres pour des réactions de glycosylation réussie pour les chercheurs et les étudiants non seulement en chimie, mais aussi dans d’autres domaines de recherche.

<table><tbody><tr><td>Trifluorométhanesulfonate d’argent</td><td>Nacalai Tesque</td><td>34945-61</td><td></td></tr><tr><td>Acide phénylboronique (contient des quantités variables d’anhydride)</td><td>Tokyo Chemical Industry</td><td>B0857</td><td></td></tr><tr><td>p-Methoxyphenylboronic</td><td>acid Wako Pure Chemical Industries</td><td>321-69201</td><td></td></tr><tr><td>Acide 4-(trifluorométhyl)phénylboronique (contient des quantités variables d’anhydride)</td><td>Industrie chimique de Tokyo</td><td>T1788</td><td></td></tr><tr><td>Acide 2,4-difluorophénylboronique (contient des quantités variables d’anhydride)</td><td>Industrie chimique de Tokyo</td><td>D3391</td><td></td></tr><tr><td>Acide cyclopentylboronique (contient des quantités variables d’anhydride)</td><td>Industrie chimique de Tokyo</td><td>C2442</td><td></td></tr><tr><td>Acide 4-nitrophénylboronique (contient des quantités variables d’anhydride)</td><td>Industrie chimique de Tokyo</td><td>N0812</td><td></td></tr><tr><td>Acide 4-hexylphénylboronique (contient des quantités variables d’anhydride)</td><td>Tokyo Chemical Industry</td><td>H1489</td><td></td></tr><tr><td>Adénosine</td><td>Merck KGaA</td><td>862.</td><td></td></tr><tr><td>Guanosine</td><td>Acros Organics</td><td>411130050</td><td></td></tr><tr><td>Cytidine</td><td>Tokyo Industrie chimique</td><td>C0522</td><td></td></tr><tr><td>Uridine</td><td>Tokyo Industrie chimique</td><td>U0020</td><td></td></tr><tr><td>5-Fluorouridine</td><td>Tokyo Industrie chimique</td><td>F0636</td><td></td></tr><tr><td>5-Methyluridine</td><td>Sigma</td><td>M-9885</td><td></td></tr><tr><td>Méthylamine (40 % dans le méthanol,&nbsp ; env. 9,8mol/L)</td><td>Tokyo Chemical Industry</td><td>M1016</td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimethyl-4-aminopyridine</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>044-19211</td><td></td></tr><tr><td>Anhydride acétique</td><td>Nacalai Tesque</td><td>00226-15</td><td></td></tr><tr><td>Pyridine déshydratée</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>161-18453</td><td></td></tr><tr><td>Acétonitrile</td><td>Kanto Chemical</td><td>01031-96</td><td></td></tr><tr><td>1,4-Dioxane</td><td>Nacalai Tesque</td><td>13622-73</td><td></td></tr><tr><td>Dichlorométhane</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>130-02457</td><td></td></tr><tr><td>Propionitrile</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>164-04756</td><td></td></tr><tr><td>Tamis moléculaires 4A poudre</td><td>Nacalai Tesque</td><td>04168-65</td><td></td></tr><tr><td>Tamis moléculaires 3A poudre</td><td>Nacalai Tesque</td><td>04176-55</td><td></td></tr><tr><td>Celite 545RVS</td><td>Nacalai Tesque</td><td>08034-85</td><td></td></tr><tr><td>Acétonitrile-D3 (D,99.8 %)</td><td>Cambridge Isotope Laboratories</td><td>DLM-21-10</td><td></td></tr><tr><td>Acide trifluoroacétique</td><td>Nacalai Tesque</td><td>34831-25</td><td></td></tr><tr><td>TLC Gel de silice 60 F254</td><td>Merck KGaA</td><td>1.05715.0001</td><td></td></tr><tr><td>Chromatorex</td><td>Fuji Silysia Chemical</td><td>FL100D</td><td></td></tr><tr><td>Hydrogénocarbonate de sodium</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>191-01305</td><td></td></tr><tr><td>Acide chlorhydrique</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>080-01061</td><td></td></tr><tr><td>Sulfate de sodium</td><td>Nacalai Tesque</td><td>31915-96</td><td></td></tr><tr><td>Chloroforme</td><td>Kanto Chemical</td><td>07278-81</td><td></td></tr><tr><td>Chlorure de sodium</td><td>Wako Pure Chemical Industries</td><td>194-01677</td><td></td></tr><tr><td>Méthanol</td><td>Nacalai Tesque</td><td>21914-74</td><td></td></tr><tr><td>JEOL Always 300</td><td>JEOL</td><td></td><td>Mesure de la RMN</td></tr><tr><td>Lamda 400</td><td>JEOL</td><td></td><td>Mesure de la RMN</td></tr><tr><td>PerkinElmer Spectre 100 FT-IR Spectromètre</td><td>Perkin Elmer</td><td></td><td>Mesure de l’IR</td></tr><tr><td>JEOL JMS-700</td><td>JEOL</td><td></td><td>Mesure de MS</td></tr><tr><td>PerkinElmer Analyseur CHN 2400</td><td>Perkin Elmer</td><td></td><td>Mesure de l’analyse élémentaire</td></tr><tr><td>Polarimètre numérique JASCO P-1030</td><td>JASCO</td><td></td><td>Mesure de la rotation optique</td></tr><tr><td>Pompe HPLC intelligente JASCO PU-2089 Plus</td><td>JASCO</td><td></td><td>Pour HPLC</td></tr><tr><td>Jasco UV-2075 Plus Détecteur UV/Vis intelligent</td><td>JASCO</td><td></td><td>Pour HPLC</td></tr><tr><td>Rheodyne Modèle 7125 Injecteur</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>58826</td><td>Pour HPLC</td></tr><tr><td>Chromatopac C-R8A</td><td>Shimadzu</td><td></td><td>Pour HPLC</td></tr><tr><td>Senshu Pak Pegasil ODS</td><td>Senshu Scientific</td><td></td><td>Pour HPLC</td></tr><tr><td>p-Toluenesulfenyl&nbsp ; chlorure</td><td>préparé&nbsp ; Réf. 38</td>Phényl 6-O-acétyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-a-D-mannopyranoside (a-9)Préparé&nbsp ; 52 4-Metylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-b-D-galactopyranoside (b-21)Préparé&nbsp ; Réf. 53 <td></td><td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-Métylphényle 2,3,4,6-tétra-O-benzoyl-1-thio-b-D-glucopyranoside (b-31)</td><td></td><td></td><td>Prepared&nbsp ; Ref. 57</td></tr><tr><td>4-Metylphenyl 2,3,4,6-tétra-O-benzoyl-1-thio-a-D-Mannopyranoside (a-32)</td><td></td><td></td><td>Prepared&nbsp ; Ref. 67</td></tr><tr><td>6-N-Benzoyladenosine (14)</td><td></td><td></td><td>Préparée&nbsp ; Réf. 54</td></tr><tr><td>2-N-Isobutyrylguanosine (<forte>16</forte>)</td><td></td><td></td><td>Préparée&nbsp ; Réf. 55</td></tr><tr><td>4-N-Benzoylcytidine (<forte>20</forte>)</td><td></td><td></td><td>Préparée&nbsp ; Réf. 56</td></tr></tbody></table>

régiosélective o- glycosylation de nucléosides via le temporaire 2', 3'-diol protection par un ester boronique pour la synthèse des nucléosides disaccharide

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Les nucléosides disaccharide, qui consistent en des portions disaccharide et nucléobase, ont été connus comme un groupe valable de produits naturels ayant des bioactivités multiformes. Bien que chimiques O- glycosylation est une stratégie couramment bénéfique pour synthétiser les nucléosides disaccharide, la préparation des substrats tels que glycosyl donneurs et accepteurs exige fastidieuses manipulations de groupe protecteur et une purification à chaque étape de synthèse. Pendant ce temps, plusieurs groupes de recherche ont rapporté que boronique et esters borinic servent un protecteurs ou activateurs groupe des dérivés de glucides pour atteindre l’acylation régio - et stéréosélectives, alkylation, silylation et glycosylation. Dans cet article, nous démontrons la procédure pour la régiosélective O- glycosylation de ribonucléosides non protégés utilisant l’acide boronique. L’estérification de 2', 3'-diol de ribonucléosides avec acide boronique rend la protection temporaire de diol et, O- glycosylation suivant avec un donateur glycosyl en présence de p- toluenesulfenyl permis triflates, chlorure et argent la réaction de régiosélective du groupe 5'-hydroxyle se permettre les nucléosides disaccharide. Cette méthode pourrait être appliquée à des nucléosides divers, tels que la guanosine, adénosine, cytidine, uridine, 5-metyluridine et 5-fluorouridine. Cet article et la vidéo d’accompagnement représentent des informations (visuelles) utiles pour la O- glycosylation des nucléosides non protégés et leurs analogues pour la synthèse de non seulement les nucléosides disaccharide, mais aussi une variété de biologiquement pertinente produits dérivés.

Les résultats de la O- glycosylation de l’uridine 10 avec thiomannoside α -9 sont résumés dans le tableau 160,,61. À l’entrée 1, la O- glycosylation de 10 avec α -9 en l’absence de dérivés de l’acide boroniques conduit à la formation d’un mélange complexe. À l’entrée 2, 10 et phénylboronique acide 11 a</s...

Nous présentons ici les protocoles pour la synthèse des nucléosides disaccharide par la régiosélective O- glycosylation de ribonucléosides via une protection temporaire de leur 2', 3'-diol moitiés utilisant un ester boronique cyclique. Cette méthode s’applique à plusieurs nucléosides non protégés comme l’adénosine, guanosine, cytidine, uridine, 5-méthyluridine et 5-fluorouridine pour donner les nucléosides disaccharide correspondante.

Régiosélective O- Glycosylation de nucléosides via le temporaire 2', 3'-Diol Protection par un Ester boronique pour la synthèse des nucléosides Disaccharide

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having ...

On peut s’attendre à ce que cette méthode aide la recherche sur la découverte de médicaments en raison de la brièveté du processus nécessaire à la préparation de nucléosides disaccharides biologiquement actifs par rapport aux méthodes traditionnelles existantes. Le principal avantage de cette technique est que des nucléosides non protégés peuvent être appliqués pour la glycosylation sans manipulation fastidieuse du groupe protecteur pour synthétiser des nucléosides disaccharides. La démonstration visuelle de cette méthode présentera des informations utiles pour la glycosylation réussie des nucléosides non protégés pour les chercheurs et les étudiants, non seulement en chimie, mais aussi dans d’autres domaines de recherche.Pour commencer, optimisez les conditions de réaction pour la synthèse des composés Alpha et Bêta-12 comme décrit dans le protocole texte. Ensuite, appliquez les conditions de réaction optimisées à la synthèse de Bêta-22 en Bêta-30, ainsi que pour Bêta-33, en utilisant une procédure similaire. Dans cette vidéo, la synthèse du composé Bêta-22 est démontrée.Commencez par la protection temporaire de deux prime, trois prime-Diol de ribonucléoside en dissolvant 20,4 milligrammes d’adénosine-13 dans 0,76 millilitre de pyridine anhydre dans une fiole en forme de poire de 10 millilitres. Ensuite, ajoutez 80,4 milligrammes de galactosyl donneur de Beta-21. Ajoutez maintenant 21,7 milligrammes d’acide 4-Trifluorométhylphénylboronique 11C.Cette alternative à l’acide boronique est utilisée parce qu’elle a donné à l’alpha-12 et au bêta-12 le rendement chimique le plus élevé lors de l’optimisation. Évaporez le mélange, dissous dans 0,76 millilitre de pyridine anhydre, à l’aide de l’évaporateur rotatif. Ensuite, co-évaporez le mélange réactionnel résultant avec 0,76 millilitre de pyridine anhydre deux fois, suivi de 0,76 millilitre de quatre dioxane anhydre trois fois à température ambiante à environ 40 degrés Celsius pour éliminer toute eau.Dissoudre le résidu dans 0,76 millilitre de quatre dioxanes anhydres et agiter le mélange réactionnel à sa température de reflux pendant une heure pour former un ester boronique comme protection temporaire. Retirez le solvant à l’aide d’un évaporateur rotatif, suivi d’une pompe à vide. Pendant ce temps, dans une fiole à fond rond à deux cols de 10 millilitres avec un septum attaché à celle-ci, ajoutez 150 milligrammes de poudre de tamis moléculaires à quatre angströms.Chauffez les tamis moléculaires dans un micro-ondes sous pression atmosphérique. Ensuite, refroidissez-les sous pression réduite, évacués par une pompe à vide à trois reprises. Après refroidissement, séchez les tamis à l’aide d’un pistolet thermique sous pression réduite, tout en remplaçant l’air par du gaz argon à plusieurs reprises.Pour effectuer la glycosylation, dissoudre le résidu résultant de la décompression sous vide dans 1,50 millilitre de propionitrile anhydre et transférer cette solution dans un ballon contenant les tamis moléculaires. Remuez le mélange réactionnel à température ambiante pendant 0,5 heure, puis refroidissez-le à moins 40 degrés Celsius. Maintenant, ajoutez 117,6 milligrammes de triflate d’argent suivis de 30,3 microlitres de chlorure de para toluènesulfonyle au mélange réactionnel à la même température.Remuez le mélange réactionnel à moins 40 degrés Celsius pendant 1,5 heure. Ensuite, vérifiez la réaction par chromatographie sur couche mince avec deux à un hexane diéthylique acétate pour vérifier les donneurs de glycosyle et avec 10 à un chloroforme à méthanol pour vérifier les accepteurs de glycosyle et les produits. Trempez le mélange réactionnel avec 2,0 millilitres de bicarbonate de sodium aqueux saturé.Ensuite, diluez la réaction avec 3,0 millilitres de chloroforme. Maintenant, retirez les matériaux insolubles à travers la célite et lavez soigneusement la célite avec 30 millilitres de chloroforme. À l’aide d’un entonnoir séparateur de 100 millilitres, lavez trois fois le filtrat avec 30 millilitres de bicarbonate de sodium aqueux saturé.Ensuite, lavez le filtrat avec 30 millilitres de saumure. Séchez la couche organique obtenue avec du sulfate de sodium. Après avoir filtré les matières insolubles, concentrez le filtrat à l’aide d’un évaporateur rotatif.Purifier le résidu restant par chromatographie sur colonne de gel de silice avec un gradient de méthanol chloroforme allant d’un rapport de un à zéro à un rapport de 30 à un pour obtenir le bêta-22. Poursuivre la synthèse d’autres composés comme détaillé dans le protocole de texte. Dans une fiole en forme de poire de 10 millilitres, dissoudre 34,3 milligrammes d’uridine 10 dans un millilitre de pyridine anhydre.Ajoutez 40,0 milligrammes de quatre acides trifluorométhylphénylboroniques 11C. Co-évaporez le mélange réactionnel avec un millilitre de pyridine anhydre trois fois, puis un millilitre de dioxane anhydre trois fois à température ambiante à environ 40 degrés Celsius pour éliminer toute eau. Dissoudre le résidu dans 1,40 millilitres anhydres d’un quatre dioxane.Ensuite, remuez le mélange réactionnel à sa température de reflux pendant une heure pour former un ester boronique comme protection temporaire. Maintenant, versez les 0,14 millilitres du mélange réactionnel dans un flacon de cinq millilitres. Retirez le solvant du flacon de cinq millilitres à l’aide d’un évaporateur rotatif, suivi d’une pompe à vide.Dissoudre le résidu résultant dans 0,64 millilitre de tridutero acétonitrile. Enfin, mesurez le spectre RMN des protons, du bore 11 et du fluor 19 à l’aide d’un tube RMN à quartz à 25 degrés Celsius. Les conditions de réaction pour la glycosylation de l’uridine 10 avec le donneur de glycosyle Alpha-nine ont été optimisées.La condition, comme le montre l’entrée 12, a donné aux nucléosides disaccharides Alpha et Bêta-12 le rendement chimique le plus élevé. Voici les résultats des glycosylations de divers nucléosides 10 et 13 à 20 avec le donneur de glycosyle bêta-21, qui, lorsqu’ils sont utilisés dans des conditions de réaction optimisées, fournissent les nucléosides disaccharides correspondants bêta-22 à bêta-30 dans les rendements les plus élevés. Lors de cette procédure, il est très important d’obtenir les conditions anhydres en utilisant suffisamment de fioles séchées, de tamis moléculaires et de solvants pour éviter l’hydrolyse de l’ester boronique sur le donneur de glycosyle.L’application de la protection temporaire des groupes hydroxyles par l’ester boronique sera utile pour la synthèse d’une variété de composés naturels et artificiels, ainsi que de nucléosides disaccharides.

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