13.11: חומצות קרבוקסיליות לאסטרים: סקירה כללית של אסטריפיקציה מזורזת חומצה (פישר)

תגובת האסטריפיקציה של פישר פותחה על ידי הכימאי הגרמני אמיל פישר בשנת 1895. זוהי תגובת עיבוי בין חומצות קרבוקסיליות לאלכוהול במדיום חומצי כדי ליצור אסטרים ומים.

חומצות קרבוקסיליות המתפקדות על ידי הידרוקסי עוברות אסטריפיקציה תוך-מולקולרית של פישר ליצירת לקטונים. הלקטונים הטבעתיים בעלי חמישה ושישה איברים נוצרים באופן ספונטני.

קצב התגובה של האסטריפיקציה של פישר תלוי מאוד בגורמים סטריים. כוהלים ראשוניים מגיבים הכי מהר עם חומצות קרבוקסיליות ליצירת אסטרים, בעוד שכוהלים שלישוניים עוברים אסטריפיקציה של פישר בקצב איטי יותר, ויוצרים תוצרי לוואי של אלקן.

אסטריפיקציה של פישר היא תגובה איטית מטבעה עם ערך קבוע של שיווי משקל נמוך ולעולם לא מגיעה להשלמה. במהלך התגובה נוצר תמיד שיווי משקל בין המגיב לתוצר. כתוצאה מכך, עקבות של חומצה שאינה מגיבה נמצאים תמיד יחד עם אסטר התוצר. שימוש בעודף כוהל כממס מכוון את שיווי המשקל לכיוון התוצר, על פי העיקרון של Le Chatelier. לחלופין, הוצאת המים מתערובת התגובה באמצעות מלכודת Dean-Stark יכולה גם היא להניע את התגובה להשלמתה.