Reazioni degli acidi carbossilici: introduzione

Gli

acidi carbossilici presentano molti siti reattivi, tra cui il legame polare O-H, l'ossigeno carbonilico ricco di elettroni, il carbonio carbonilico elettrofilo e gli idrogeni α.

Gli

acidi carbossilici possono reagire come acidi di Br∅nsted-Lowry perché il legame polare O-H subisce deprotonazione con basi acquose per formare sali carbossilati solubili.

Tuttavia, possono anche agire come basi deboli in presenza di acidi più forti che protonano preferenzialmente l'ossigeno carbonilico rispetto all'ossigeno ossidrile.

Inoltre, il legame polare C-O genera un centro elettrofilo che favorisce la sostituzione nucleofila acilica tramite un intermedio tetraedrico.

Allo stesso modo, il gruppo carbonilico subisce una riduzione da parte di forti agenti riducenti per generare alcoli primari.

Gli acidi carbossilici subiscono alogenazione ai α-atomi di carbonio attraverso la reazione di Hell-Volhard-Zelinsky. L'atomo di α-idrogeno in presenza di fosforo, dopo idrolisi, viene sostituito con un alogeno per produrre acidi α-alone tramite alogenuri acilici.

Gli acidi carbossilici contenenti un gruppo β-cheto subiscono decarbossilazione in condizioni acide per generare chetoni.

Per riassumere, gli acidi carbossilici subiscono diverse reazioni tra cui la deprotonazione, la sostituzione acilica, la riduzione, la α-sostituzione e la decarbossilazione.