ラセミ混合物とエナンチオマーの分割

ラセミ混合物は、ラセミ体とも呼ばれ、分子のエナンチオマーの等モル混合物です。ラセミ混合物は、鏡像異性体のペアで構成され、対応する光学回転記述子が特定の立体異性体ではなく溶液全体に適用されるため、(±)接頭辞で表されます。

エナンチオマーは、キラル媒体と相互作用すると異なる特性を示す可能性があることを思い出してください。例えば、カルボン分子の鏡像異性体は、私たちの体内のキラルな嗅覚受容体と異なる相互作用をします。(R)-カルボンはスペアミントのような香りがしますが、(S)-カルボンはキャラウェイやディルの香りがします。

同様に、ラセミ混合物中のエナンチオマーは、他のキラル分子と異なる反応を示すことがあり、ラセミ混合物にキラル分子を添加すると、2つ以上の異なる生成物が形成されます。

例えば、キラルグルコース誘導体であるN-プロピルグルコサミンをナプロキセンという薬物のラセミ混合物に添加すると、2つの異なる塩が形成されます。これらの塩は互いにジアステレオマーであり、異なる物理的特性を示します。

反応物を水溶液中で攪拌すると、(S)-ナプロキセンの塩は溶液から結晶化しますが、(R)-ナプロキセンの塩は溶液に溶解したままです。したがって、これらの塩は容易に分離し、再変換して、鏡像異性体的に純粋な(R)-および(S)-ナプロキセンを得ることができます。

エナンチオマーを分離するこのプロセスは、「エナンチオマー分離」と呼ばれます。ここで、N-プロピルグルコサミンは、ラセミ混合物中のナプロキセンのエナンチオマーと異なる反応を示す能力があるため、キラル溶解剤と呼ばれます。

酒石酸などの一部の分子は、キラル分解剤を添加しなくても自発的な鏡像異性体分解を起こすことができます。ここで、ラセミ混合物を冷却すると、各エナンチオマーはそれ自体と選択的に結晶化します。これにより、エナンチオマーが異なる結晶に分離されます。

一般に、ラセミ混合物を別々のエナンチオマーに分離するには、キラルクロマトグラフィーなどの特別な技術を適用する必要があります。