17.2: 単一の置換基を持つ芳香族化合物の命名法

ベンゼンは最も単純な芳香族炭化水素またはアレーンです。 単純な一置換ベンゼン誘導体の IUPAC 名は、親ベンゼンに接頭辞として置換基の名前を追加することによって得られます。 たとえば、ハロベンゼンの場合、ハロゲンはフルオロ (F)、クロロ (Cl)、ブロモ (Br)、およびヨード (I) です。

芳香族化合物の名前は、ベンゼン環に結合しているアルキル基の鎖長によっても異なります。 アルキル鎖の炭素数が 6 以下の場合、その化合物はアルキル置換ベンゼンと呼ばれます。 たとえば、プロピルベンゼンでは、アルキル基の炭素数は 3 です。

ただし、アルキル鎖の炭素数が 6 個を超える場合、または他の優先的な官能基が含まれる場合、その化合物はフェニル置換誘導体と呼ばれます。 ベンゼンから得られる置換基はフェニル (Ph-) 基と呼ばれますが、トルエンから得られる置換基はベンジル (Bn-) 基と呼ばれます。 たとえば、1-フェニルヘプタンの場合、アルキル鎖の炭素数は 7 です。

ケトン官能基を有する1-フェニル-1-ペンタノン、

ジフェニルエーテル、ここで重要な官能基はエーテル、

トルエンから誘導される臭化ベンジル。

一般に、水素を失ってアレーンから誘導される置換基はアリールと呼ばれます。 単純な一置換ベンゼン誘導体のいくつかは、IUPAC 命名法で受け入れられる一般名を取得しています。 たとえば、ビニルベンゼンはスチレン、イソプロピルベンゼンはクメンです。 ベンズアルデヒドや安息香酸も他の例です。

IUPACの命名法によれば、モノ置換ベンゼン誘導体は、親ベンゼンに置換基の名前を接頭辞として付けて命名されます。

IUPACは、単純なモノ置換ベンゼン誘導体の一般名も受け入れています。例えば、メチルベンゼンにはトルエン、ヒドロキシベンゼンにはフェノールなどです。

ベンゼンとそのアルキル置換誘導体は、しばしばアレーンと呼ばれます。それらはアルキル基のサイズに応じて名前が付けられています。

アルキル基の炭素数が6つ以下の場合、アレーンはアルキル置換ベンゼンと呼ばれます。

逆に、アルキル基が炭素数が6個以上ある場合や、他の官能基から構成されている場合、ベンゼン環は置換基として扱われます。そして、そのアレーンはフェニル置換化合物と呼ばれます。

Ph–と略されるフェニルという名前は、2-フェニルヘプタンなどの置換基としてのベンゼンのC₆H₅基を表します。

同様に、ベンジル(Bn–と略される)は、塩化ベンジルなどの置換基としてのフェニルメチル基を表します。

Arylは、Ar–と略され、芳香環から水素原子が除去された後のアレーンに由来する置換基です。