ベンジル位での反応: ハロゲン化

ベンジルハロゲン化は、熱、光、または過酸化物のようなフリーラジカル開始剤などのラジカル反応に有利な条件下で起こります。

トルエンと過剰の塩素の反応により、複数のベンジル塩素化が生じる可能性があります。 ただし、過酸化物の存在下で N-ブロモスクシンイミドまたは NBS とトルエンを反応させると、臭化ベンジルが形成されます。 より大きなアルキル側鎖のハロゲン化は位置選択性が高く、主にベンジル位で起こります。 エチルベンゼンをベンジル位で臭素化すると、モノブロモ有機生成物のみが得られます。 一方、エチルベンゼンを塩素化すると、主生成物として 1-クロロ-1-フェニルエタンが 9:1 の比率で得られます。 ハロゲン化反応の位置選択性は、ベンジルラジカル中間体の共鳴安定化によって説明できます。 ベンジル位で置換されたハロゲンはさらに別の基で置換される可能性があるため、ベンジルのハロゲン化は重要です。