Name: 1-Iodoalkynes、1, 2-Diiodoalkenes、末端アルキンの酸化ヨウ素化に基づく 1,1,2 Triiodoalkenes の化学選択的準備 (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-09-12T14:45:00.000+00:00
Duration: 9 min 54 s
Description: 学ぶ末端アルキンの化学選択的ヨウ素化法。高価ヨウ素試薬を用いて1-ヨードアルキン、1,2-ジヨードアルケン、1,1,2-トリヨードアルケンを合成する緑で実用的な手法です。

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この作品は、国家自然科学基金、中国の (21502023) によって支えられました。

1. 合成の 1-(Iodoethynyl)-4-メチル ベンゼン類 (2, 1-Iodoalkynes)
<ol><li>TBAI と CH3CN 3 mL の磁気撹拌棒、空気に開いているを含む反応管に 133 mg (0.36 mmol) を追加します。その後、38 μL を追加 (0.3 mmol) 変らずを使用して混合物にptolylethyne の。</li>
	<li>PIDA のへらを使用して 20 分の期間にわたっての 10 部分で積極的に撹拌した反応混合物に 96.6 mg (0.3 mmol) を追加します。</li>
	<li>3 時間室温で反応混合物をかき混ぜなさい。</li>
	<li>得られた混合物を注ぎ、水の 30 mL が含まれています, 漏斗と水性 Na2S2O3 (10%、0.5 mL) を癒します。酢酸エチル 10 mL で 3 回水の層を抽出します。</li>
	<li>無水硫酸ナトリウム (0.5 g) を 10 ml の飽和食塩水と乾燥した有機層を洗ってください。</li>
	<li>ブフナーを使用して硫酸ナトリウムを離れてしみ出る、粗生成物を得るために減らされた圧力の下で濾液を集中します。</li>
	<li>溶離液にヘキサンを用いたシリカゲル カラムクロマトグラフィーにより粗製品を浄化します。純粋な製品で、1-(iodoethynyl)-4-メチル ベンゼン類が (71.9 mg, 99% の利回り; 淡黄色の液体として得られるRf= 0.79)。</li>
	<li>1H と13C の NMR 分光法および高速液体クロマトグラフィー (HPLC) による製品を分析します。</li>
</ol>2.-1 (E) の合成-(1,2-Diiodovinyl) 4 メチル ベンゼン類 (3, 1, 2-Diiodoalkenes)
<ol><li>磁気撹拌棒、空気に開いているを含む反応管に氣と CH3CN の 1 mL 124.5 mg (0.75 mmol) を追加します。変らずを介して混合物にptolylethyne と H2O 3 mL の 38 μ L (0.3 mmol) を追加します。</li>
	<li>PIDA のへらを使用して 20 分の期間にわたっての 10 部分で積極的に撹拌した反応混合物に 96.6 mg (0.3 mmol) を追加します。</li>
	<li>24 時間室温で反応混合物をかき混ぜなさい。</li>
	<li>得られた混合物を注ぐ水の 30 mL が含まれています, 漏斗、水性 Na2S2O3 (10%、1 mL)、消すし、酢酸エチル 10 mL で 3 回水の層を抽出します。</li>
	<li>食塩水 10 mL でした有機層を洗浄し、無水硫酸ナトリウム (0.5 g) 上乾燥します。</li>
	<li>ブフナーを使用して硫酸ナトリウムを離れてしみ出る、粗生成物を得るために減らされた圧力の下で濾液を集中します。</li>
	<li>溶離液としてヘキサンを用いたシリカゲル カラムクロマトグラフィーにより粗製品を浄化します。純粋なプロダクト、(E)-1 (111.9 mg, 収率 98%; 淡黄色の液体として得られる-(1,2-diiodovinyl)-4-メチル ベンゼン類、Rf = 0.84)。</li>
	<li>1H、 13C の NMR 分光法、高速液体クロマトグラフィーによる製品を分析します。</li>
</ol>3. 合成 1-メチル - 4-(1,2,2-Triiodovinyl) ベンゼン (4, 1,1,2-Triiodoalkenes)
<ol><li>TBAI と CH3CN の 1 mL の空気に開いている撹拌棒を含む反応管に 133 mg (0.36 mmol) を追加します。Ptolylethyne 変らずを使用しての 38 μ L (0.3 mmol) を追加します。</li>
	<li>PIDA のへらを使用して 20 分の期間にわたっての 10 部分で積極的に撹拌した反応混合物に 96.6 mg (0.3 mmol) を追加します。3 h の反応混合物を室温で攪拌します。</li>
	<li>反応混合物に氣の H2O 3 ml 124.5 mg (0.75 mmol) を追加します。</li>
	<li>ヘラを使用して 20 分の期間にわたって PIDA の 193.2 mg (0.6 モル) を 10 の部分で反応混合物に追加します。室温でさらに 3 時間反応混合物をかき混ぜなさい。</li>
	<li>反応混合物に氣の H2O 3 mL、1 mL の CH3CN 別 124.5 mg (0.75 mmol) を追加します。</li>
	<li>PIDA のへらを使用して 20 分の期間にわたっての 10 の部分で反応混合物に別 193.2 mg (0.6 モル) を追加します。別の 12 h の反応混合物を室温で攪拌します。</li>
	<li>得られた混合物を注ぐ水の 30 mL が含まれています, 漏斗、水性 Na2S2O3 (10%、2 mL)、消すし、酢酸エチル 10 mL で 3 回水の層を抽出します。</li>
	<li>食塩水 10 mL でした有機層を洗浄し、無水硫酸ナトリウム (0.5 g) 上乾燥します。</li>
	<li>ブフナーを使用して硫酸ナトリウムを離れてしみ出る、粗生成物を得るために減らされた圧力の下で濾液を集中します。</li>
	<li>1 純粋な製品を得るためにヘキサンを用いたシリカゲル カラムクロマトグラフィーにより粗製品を浄化-メチル - 4-(1, 2, 2-triiodovinyl) ベンゼン、(138.4 mg、93% の利回り; 黄色の液体としてRf = 0.79)。</li>
	<li>1H、 13C の NMR 分光法、高速液体クロマトグラフィーによる製品を分析します。</li>
</ol>4. モノラル、ディ、または高速液体クロマトグラフィーによる末端アルキンのトライ ヨウ素に対する選択度の定量
注: モノラル、ディ、トリ-チログロブリン、アルキン選択性は高速液体クロマトグラフィーによって決定されました。5 μm、4.6 mm × 150 mm のコラム、CH3CN/H2O を使用して計測器を高速液体クロマトグラフィーを行った溶媒, 1.0 mL/min の流量検出器波長λと 75/25 (v/v) を = = 254 nm。
<ol><li>高速液体クロマトグラフィーのための外部の標準溶液の調製<ol>
<li>2を正確に量り (1-(iodoethynyl)-4-ベンゼン; 9.58 mg、39.58 × 10-3モル)、 3 ((E)-1-(1,2-diiodovinyl) 4 ベンゼン; 19.29 mg、52.14 × 10-3モル)、および4 (1-メチル - 4-(1,2,2-triiodovinyl) ベンゼン;11.10 mg、22.38 × 10-3モル)。</li>
		<li>ミックスし CH3CN の 1 mL にこれらの 3 つの化合物を溶解し、HPLC 分離を実行する前に原液を 100 倍希釈します。</li>
		<li>HPLC クロマト グラム上の各商品には、ピーク面積比 (%) を決定します。</li>
		<li>次の式に従って各化合物のモル吸収率の比率を計算します。 Ε2 : ε3 : ε4 =2/n2 :3/n3 :4/n4 εはモルの吸収率、A ピーク面積、n モルの重量。</li>
	</ol>
</li>
	<li>次の数式によると担体を計算します。 n2 : n3 : n4 =2/ε2 :3/ε3 :4/ε4
</li>
</ol>

<ol><li>Sun, G. D., Wei, M. J., Luo, Z. H., Liu, Y. J., Chen, Z. J., Wang, Z. Q. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+Alternative+Scalable+Process+for+the+Synthesis+of+the+Key+Intermediate+of+Omarigliptin%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Process+Research+%26+Development%22%5BJournal%5D)">An Alternative Scalable Process for the Synthesis of the Key Intermediate of Omarigliptin.</a> Organic Process Research & Development. 20 (12), 2074-2079 (2016).</li>
<li>Wang, D., Chen, S., Chen, B. H. <a target="_blank" href="https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403914018358">Green synthesis of 1,4-disubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles under neat conditions, and an efficient approach of construction of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in one pot.</a> Tetrahedron Letters. 55 (51), 7026-7028 (2014).</li>
<li>Chen, Z. W., Zeng, W., Jiang, H. F., Liu, L. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Cu%28II%29-Catalyzed+Synthesis+of+Naphthalene-1%2C3-diamine+Derivatives+from+Haloalkynes+and+Amines%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">Cu(II)-Catalyzed Synthesis of Naphthalene-1,3-diamine Derivatives from Haloalkynes and Amines.</a> Organic Letters. 14 (21), 5385-5387 (2012).</li>
<li>Boutin, R. H., Rapoport, H. <a target="_blank" href="https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00376a050">α-Amino acid derivatives as chiral educts for asymmetric products. Synthesis of sphingosine from α′-amino-α,β-ynones.</a> The Journal of Organic Chemistry. 51 (26), 5320-5327 (1986).</li>
<li>Heravi, M. M., Asadi, S., Nazari, N., Lashkariani, B. M. <a target="_blank" href="https://www.eurekaselect.com/132350/article">Developments of Corey-Fuchs Reaction in Organic and Total Synthesis of Natural Products.</a> Current Organic Chemistry. (21), 2196-2219 (2015).</li>
<li>Vaidyanathan, G., McDougald, D., Koumarianou, E., Choi, J., Hens, M., Zalutsky, M. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+evaluation+of+4-%5B18F%5Dfluoropropoxy-3-iodobenzylguanidine+%28%5B18F%5DFPOIBG%29%3A+A+novel+18F-labeled+analogue+of+MIBG%5BTitle%5D)+AND+%22Nuclear+Medicine+and+Biology%22%5BJournal%5D)">Synthesis and evaluation of 4-[18F]fluoropropoxy-3-iodobenzylguanidine ([18F]FPOIBG): A novel 18F-labeled analogue of MIBG.</a> Nuclear Medicine and Biology. 42 (8), 673-684 (2015).</li>
<li>Butini, S., Gemma, S., Brindisi, M., Borrelli, G., Lossani, A., Ponte, A. M., Torti, A., Maga, G., Marinelli, L., La Pietra, V., Fiorini, I., Lamponi, S., Campiani, G., Zisterer, D. M., Nathwani, S. M., Sartini, S., La Motta, C., Da Settimo, F., Novellino, E., Focher, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Non-Nucleoside+Inhibitors+of+Human+Adenosine+Kinase%3A+Synthesis%2C+Molecular+Modeling%2C+and+Biological+Studies%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Medicinal+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Non-Nucleoside Inhibitors of Human Adenosine Kinase: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Studies.</a> Journal of Medicinal Chemistry. 54 (5), 1401-1420 (2011).</li>
<li>Kabalka, G. W., Shoup, T. M., Daniel, G. B., Goodman, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+evaluation+of+a+new+series+of+17alpha-%5B%28123%29I%5Diodovinyl+estradiols%5BTitle%5D)+AND+%22Nuclear+Medicine+%26+Biology%22%5BJournal%5D)">Synthesis and evaluation of a new series of 17alpha-[(123)I]iodovinyl estradiols.</a> Nuclear Medicine & Biology. 27 (3), 279-287 (2000).</li>
<li>Lei, C. H., Jin, X. J., Zhou, J. R. <a target="_blank" href="https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.6b00169">Palladium-Catalyzed Alkynylation and Concomitant ortho Alkylation of Aryl Iodides.</a> ACS Catalysis. 6, 1635-1639 (2016).</li>
<li>Chen, W. W., Zhang, J. L., Wang, B., Zhao, Z. X., Wang, X. Y., Hu, Y. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Tandem+Synthesis+of+3-Chloro-4-iodoisoxazoles+from+1-Copper%28I%29+Alkynes%2C+Dichloroformaldoxime%2C+and+Molecular+Iodine%5BTitle%5D)+AND+%22The+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Tandem Synthesis of 3-Chloro-4-iodoisoxazoles from 1-Copper(I) Alkynes, Dichloroformaldoxime, and Molecular Iodine.</a> The Journal of Organic Chemistry. 80 (4), 2413-2417 (2015).</li>
<li>Brotherton, W. S., Clark, R. J., Zhu, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+5-Iodo-1%2C4-disubstituted-1%2C2%2C3-triazoles+Mediated+by+in+Situ+Generated+Copper%28I%29+Catalyst+and+Electrophilic+Triiodide+Ion%5BTitle%5D)+AND+%22The+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Synthesis of 5-Iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles Mediated by in Situ Generated Copper(I) Catalyst and Electrophilic Triiodide Ion.</a> The Journal of Organic Chemistry. 77 (15), 6443-6455 (2012).</li>
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<li>Nishiguchi, I., Kanbe, O., Itoh, K., Maekawa, H. <a target="_blank" href="https://www.chemsrc.com/en/Paper/158216.html">Facile Iodination of Terminal Acetylenes by Anodic Oxidation in the Presence of NaI.</a> Cheminform. 2000 (1), 89-91 (2000).</li>
<li>Nouzarian, M., Hosseinzadeh, R., Golchoubian, H. <a target="_blank" href="https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00397911.2012.749991">Ionic Liquid Iodinating Reagent for Mild and Efficient Iodination of Aromatic and Heteroaromatic Amines and Terminal Alkynes.</a> Synthetic Communications. 43 (21), 2913-2925 (2013).</li>
<li>Mader, S., Molinari, L., Rudolph, M., Rominger, F., Hashmi, A. S. K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Dual+Gold-Catalyzed+Head-to-Tail+Coupling+of+Iodoalkynes%5BTitle%5D)+AND+%22Chemistry-A+European+Journal%22%5BJournal%5D)">Dual Gold-Catalyzed Head-to-Tail Coupling of Iodoalkynes.</a> Chemistry-A European Journal. 21 (10), 3910-3913 (2015).</li>
<li>Jiang, Q., Wang, J. Y., Guo, C. C. <a target="_blank" href="https://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit5/037.shtm">(NH4)2S2O8-Mediated Diiodination of Alkynes with Iodide in Water: Stereospecific Synthesis of (E)-Diiodoalkenes.</a> Synthesis. 47 (14), 2081-2087 (2015).</li>
<li>Madabhushi, S., Jillella, R., Mallu, K. K. R., Godala, K. R., Vangipuram, V. S. <a target="_blank" href="https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004040391300840X">A new and efficient method for the synthesis of α,α-dihaloketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone®-KX (X=Cl, Br, or I).</a> Tetrahedron Letters. 54 (30), 3993-3996 (2013).</li>
<li>Reddy, K. R., Venkateshwar, M., Maheswari, C. U., Kumar, P. S. <a target="_blank" href="https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403910002765">Mild and efficient oxy-iodination of alkynes and phenols with potassium iodide and tert-butyl hydroperoxide.</a> Tetrahedron Letters. 51 (16), 2170-2173 (2010).</li>
<li>Stefani, H. A., Cella, R., Dorr, F. A., de Pereira, C. M. P., Gomes, F. P., Zeni, G. <a target="_blank" href="https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403905002303">Ultrasound-assisted synthesis of functionalized arylacetylenes.</a> Tetrahedron Letters. 46 (12), 2001-2003 (2005).</li>
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</ol>

著者は何も明らかに異常であります。

1-Iodoalkynes、1, 2-diiodoalkenes と 1,1,2 triiodoalkenes は、chemoselectively 酸化 iodination(s) 効率的な仲介人として超原子価ヨウ素試薬を用いる合成をすることができます。これらの化学選択的ヨウ素プロトコルの最も重要な要因は、自然と溶媒と同様、ヨウ素ソースの読み込みです。たとえば、1 iodoalkyne 2は、主要な製品 (52% の利回り) として得られたとき TBAI (2.5 当量読み込み) は溶媒としてメタノールとの組み合わせでヨウ素源として選ばれた (2:3:490:5:5 を =)。ヨウ素のソースを基に変更すると、そのような選択性は認められなかった、NH4を使用するのに対し私は 1, 2 diiodoalkene 3の優勢な形成につながった。反応条件の最適化の詳細は36 (表</stron...

Iodoalkynes と iodoalkenes は、広く使用されている重要な前駆体と有機合成1,2,3,4, 生理活性物質内のビルディング ブロックの合成に有用な材料と複雑な分子 C を変換の容易さを与え-私は5,6,7、8を結合します。近年、末端アルキンの酸化ヨウ素は、iodoalkyne および iodoalkene 誘導体の合成により多くの注目を集めています。金属触媒9,10、11,12, 超原子価ヨードニウム触媒13,14, 陽極酸化システムを使用して、これまでのところ、効率的な方法15、イオン液体系16KI (または2)-酸化剤組み合わせ17,18,19,20, 超音波21, 相間移動触媒22、 N- iodosuccinimide9,22,23,24,25, n- バリ26,27,28,29,30,31、グリニャール試薬32モルホリン触媒17,33,24,35は、アルキンのヨウ素のために開発されています。最近では、1 iodoalkynes、1, 2-diiodoalkenes と 1,1,2-triiodoalkenes の36の合成のための実用的なおよび化学選択的プロトコルを報告しています。このメソッドの機能は、緑と実用的な: (1) 超原子価ヨウ素触媒の酸化機能化試薬としての毒性が低い他従来重い金属系酸化剤37,38と比較して 39,40,41,42, および (2) TBAI KI はヨウ素のソースとして使用されます。さらに、私たちのシステムは温和な条件下で優れた選択性を与えます。1-iodoalkynes、1, 2-diiodoalkenes と 1,1,2-triiodoalkenes の化学選択的合成は、組成物、オキシダント、沃素源溶媒など、さまざまな要因を正確に制御を必要です。これらのうち、ヨウ素ソースは反応の担体の最も重要な要因です。いくつかの種類のスクリーニングおよびヨウ素のソースとして、溶剤の荷重後、3 つの方法は識別され、設立されました。まず、PIDA (TBAI PIDA) との組み合わせでのヨウ素源として TBAI は 1 iodoalkynes の合成のための選択。また、1, 2-diiodoalkenes がキ PIDA システムを使用して効率的に得られます。両方の方法は、高収率と高い担体に対応する製品を買う余裕します。対応するトライ iodinationproducts、すなわち。、1,1,2-triiodoalkenes、TBAI PIDA と KI PIDA システム36を組み合わせるワンポット合成から良好な収率で得られました。
ここでは、デモンストレーションを末端アルキンのヨウ素の担体が 1 iodoalkynes から操縦ことができる 1, 2-diiodoalkenes と 1,1,2-triiodoalkenes と同様の反応条件下でどのようにことができる正確なコントロールを強調表示酸化剤、ヨウ素のソース、および溶媒を慎重に選択するによって出されます。この新しい合成手法の開発、 ptolylethyne モデル基板として使用しています。次のプロトコルの 1-(iodoethynyl)-4 合成に焦点を合わせる-ベンゼン、(E)-1-(1,2-diiodovinyl)-4-ベンゼン、1-メチル - 4-(1,2,2-triiodovinyl) ベンゼン、これらの化合物は 1-iodoalkynes、1, 2-のための代表diiodoalkenes と 1,1,2-triiodoalkenes、それぞれ、すなわちプロトコルは、広い範囲、および芳香族および脂肪族末端アルキン36の化学選択的ヨウ素に同じ手法を適用できます。
試薬は末端アルキンの化学選択的ヨウ素の採用し、技術からの小さい偏差は対象製品に関して劇的な違いに結果を記載しました。例えば、KI および溶媒の CH3CN から CH3CN H2O に変更する TBAI からヨウ素ソースの変更ヨウ素の担体に劇的な影響を持っています。詳しいプロトコルは 1-iodoalkynes、1, 2-diiodoalkenes と 1,1,2-triiodoalkenes の合成の際に多くの一般的な落とし穴を避けるために末端アルキンの化学選択的ヨウ素とこの分野での新しい実践を支援することを目指しています。

<table><tbody><tr><td>4-エチニルトルエン、98%</td><td>エネルギー化学</td><td>D080006</td><td></td></tr><tr><td>フェニルアセチレン、98%</td><td>エネルギー化学</td><td>W330041</td><td></td></tr><tr><td>1-エチニル-4-メトキシベンゼン、98%</td><td>エネルギー化学</td><td>D080007</td><td></td></tr><tr><td>1-エチニル-4-フルオロベンゼン、98%</td><td>エネルギー化学</td><td>D080005</td><td></td></tr><tr><td>4-(トリフルオロメチル)フェニルアセチレン、98%</td><td>エネルギー化学</td><td></td><td></td>W320273</tr><tr><td>4-エチニル安息香酸メチルエステル、97%</td><td>エネルギー化学</td><td>A020720</td><td></td></tr><tr><td>3-アミノフェニルアセチレン、97%</td><td>エネルギー化学</td><td>D080001</td><td></td></tr><tr><td>3-ブチン-1-オール、98%</td><td>エネルギー化学</td><td>A040031</td><td></td></tr><tr><td>プロパルギアセテート、98%</td><td>エネルギー化学</td><td>L10031</td><td></td></tr><tr><td>テトラブチルアンモニウムヨウ化物、98%</td><td>エネルギー化学</td><td></td><td></td>E010070</tr><tr><td>ヨウ化カリウム、98%</td><td>エネルギー化学</td><td>E010364</td><td></td></tr><tr><td>(ジアセトキシヨード)ベンゼン、99%</td><td>エネルギー化学</td><td>A020180</td><td></td></tr><tr><td>アセトニトリル、HPLCグレードの</td><td>フィ</td><td>ッシャーA998-4</td><td></td></tr><tr><td>マグネチスター</td><td>ラーIKA</td><td></td><td></td></tr><tr><td>ロータリーエバポ</td><td>レーターBuchi</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Bruker AVANCE III 400 MHz超伝導フーリエ</td><td>・ブルカー</td><td></td><td></td></tr><tr><td>高速液体クロマトグラフィー</td><td>島津製作</td><td></td><td></td></tr></tbody></table>所

1-iodoalkynes、1, 2-diiodoalkenes、末端アルキンの酸化ヨウ素化に基づく 1,1,2 triiodoalkenes の化学選択的準備

Chemoselective Preparation of 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes, and 1,1,2-Triiodoalkenes Based on the Oxidative Iodination of Terminal Alkynes

提案する化学選択的合成 1-(iodoethynyl)-4-1-(1,2-diiodovinyl)-4-ベンゼン、ベンゼン、1-メチル - 4-(1,2,2-triiodovinyl) 1 iodoalkynes の実用的な化学選択的準備のための代表的な例としてベンゼン、1, 2-diiodoalkenes と 1,1,2-triiodoalkenes 超原子価ヨウ素試薬による末端アルキンの化学選択的ヨウ素から。担体は、画面のヨウ素源および/または超原子価ヨウ素試薬の様々 なモデルの基板としてptolylethyne を使用して確認されました。氣、PIDA の組み合わせは、1, 2-diiodoalkenes を生成し、ヨウ化テトラブチル アンモニウム (tbai を用いた), (diacetoxyiodo) ベンゼン (PIDA) の組み合わせは選択的に 1-iodoalkynes を生成します。TBAI PIDA と KI PIDA の両方に基づいてワンポット合成には、対応する 1,1,2-triiodoalkenes が得られます。これらのプロトコルは、総合的重要な芳香族と脂肪族の 1 iodoalkynes、1, 2-diiodoalkenes および 1,1,2-triiodoalkenes は、優れた担体と良好な収率で得られた合成に適用された後。

1-iodoalkynes、1, 2-diiodoalkenes と 1,1,2 triiodoalkenes ptolylethyne の酸化ヨウ素化に基づく化学選択的合成は、図 1のとおりです。すべての反応は、空気にさらされました。本研究ではすべての化合物は1H と13C の NMR 分光法、質量分析法、製品の構造および反応の選択性にアクセスし、純度を探索する高速液体クロマトグラフィーにより特徴づけられた.得られた製品は、4 ヶ月、すなわち貯蔵冷蔵庫で 4 ° C で安定した。、高速液体クロマトグラフィーと1H NMR データに大きな変化は見られなかった。代表的な化合物の重要なデータは、このセクションで説明されます。
構造 1-(iodoethynyl)-4-メチル ベンゼン類 (2</strong...

ここで、超原子価ヨウ素試薬を用いる末端アルキンの酸化ヨウ素のための詳しいプロトコルが表示された、1 iodoalkynes、1, 2-diiodoalkenes と 1,1,2-triiodoalkenes が chemoselectively を買う余裕します。

1-Iodoalkynes、1, 2-Diiodoalkenes、末端アルキンの酸化ヨウ素化に基づく 1,1,2 Triiodoalkenes の化学選択的準備

We present the chemoselective synthesis of 1-(iodoethynyl)-4-methylbenzene, 1-(1,2-diiodovinyl)-4-methylbenzene, and ...

この方法は、1-ヨードアキン、1、1-ジヨードアルケン、および1、1、1、2-トリヨードアルケンの合成のための末端アルキンの化学選択的ヨウ素化に関する有機合成における重要な質問に答えるのに役立ちます。この手法は環境に優しく、実用的であり、温和な条件下で優れた選択性を提供します。超原子価ヨウ素触媒は、重金属ベースの酸化剤よりもはるかに毒性が低く、TBAIとKIは広く利用可能で使いやすいヨウ素源です。この方法は、ヨードアルキン誘導体の化学選択的合成に関する洞察を得ることができますが、材料合成、中間体、生物学的に活性な化合物などの他の反応にも適用できます。まず、133ミリグラムのヨウ化テトラブチルアンモニウムを、マグネチックスターバーを備えたオープンリアクションチューブに入れます。3ミリリットルのHPLCグレードのアセトニトリルをチューブに加えます。次に、38マイクロリットルのp-トリルチンをマイクロシリンジに引き込み、チューブに追加し、約1, 000rpmで混合物を激しく攪拌し始めます。20分間にわたって、96.6ミリグラムのジアセトキシヨードベンゼン(PIDA)を2分間隔でほぼ均等に10個加えます。.反応混合物を室温でさらに3時間攪拌し続け、空気に開放します。次に、30ミリリットルの脱イオン水を分離漏斗に入れ、0.5ミリリットルの10重量%チオ硫酸ナトリウム水溶液を調製します。反応混合物を分液漏斗に注ぎ、チオ硫酸ナトリウム水で急冷します。10ミリリットルの酢酸エチルで水層を3回抽出します。次に、有機層を10ミリリットルの飽和塩水で洗浄します。有機層を約0.5グラムの無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空ろ過により乾燥剤を除去します。ろ液を減圧下で1ミリリットル未満に濃縮して、粗製品を得る。粗生成物を約0.5ミリリットルのヘキサンに溶解し、ヘキサンを溶離液としてシリカゲルカラムで精製します。TLCで生成物画分を特定し、回転蒸発によって溶媒を除去して、淡黄色の液体として純粋なモノヨウ素化生成物を取得します。まず、124.5ミリグラムのヨウ化カリウムと1ミリリットルのHPLCグレードのアセトニトリルを、攪拌子を備えたオープンリアクションチューブに加えます。マイクロシリンジで38マイクロリットルのp-トリルタインを追加し、シリンジで3ミリリットルの脱イオン水を追加します。反応混合物を約1, 000rpmで激しく攪拌しながら、20分間にわたって96.6ミリグラムのPIDAを10個ずつ加えます。反応混合物を室温で周囲空気中で24時間撹拌し続けます。次に、反応混合物を30ミリリットルの脱イオン水を含むセパレーター漏斗に注ぎ、1ミリリットルの10%チオ硫酸ナトリウム水で急冷します。10ミリリットルの酢酸エチルで水層を3回抽出し、有機層を10ミリリットルの飽和ブラインで洗浄し、0.5グラムの無水硫酸ナトリウムで乾燥させます。真空ろ過により硫酸ナトリウムを除去し、濾液を減圧下で濃縮します。ヘキサンを含むシリカゲルカラムからの溶出により粗生成物を精製し、溶媒を除去して淡黄色の液体として純粋なジヨウ素化生成物を得る。まず、133ミリグラムのTBAIと1ミリリットルのHPLCグレードのアセトニトリルを、攪拌子を装備し、空気に開放した反応チューブに加えます。マイクロシリンジで38マイクロリットルのp-トリルタインを加え、混合物を激しく攪拌し始めます。96.6ミリグラムのPIDAを反応混合物に10分ずつ20分間加えます。空気に開放した状態で、室温で3時間攪拌を続けます。次に、124.5ミリグラムのヨウ化カリウムを3ミリリットルの脱イオン水に溶解し、この溶液を反応混合物に加えます。次に、193.2ミリグラムのPIDAを混合物に10回に分けて20分間加えます。室温の周囲空気中でさらに3時間攪拌を続けます。その時点で、さらに124.5ミリグラムのヨウ化カリウムを3ミリリットルの水に溶かし、1ミリリットルのアセトニトリルとともに反応混合物に加えます。次に、さらに193.2ミリグラムのPIDAを10回に分けて20分間かき混ぜます。室温で周囲空気中で12時間攪拌し続けます。次に、反応混合物を30ミリリットルの脱イオン水を含む分離漏斗に注ぎ、2ミリリットルの10%チオ硫酸ナトリウム水で急冷します。製品を酢酸エチルの3つの10ミリリットル部分に抽出します。抽出物を10ミリリットルの飽和塩水で洗浄し、0.5グラムの無水硫酸ナトリウムで乾燥させます。硫酸ナトリウムをろ過し、ろ液を濃縮し、ヘキサンを溶離液としてシリカゲルカラム上で粗生成物を精製します。製品画分から溶媒を除去して、黄色の液体として純粋な三ヨウ素化製品を取得します。まず、既知のモル比で3つの化合物を正確に秤量します。これらの化合物を1ミリリットルのHPLCグレードのアセトニトリルに混ぜ合わせます。次に、このストック溶液をアセトニトリルで100倍に希釈します。希釈した溶液2マイクロリットルをHPLCカラムにロードし、クロマトグラムを取得します。各化合物のピーク面積のモル減衰係数と、カラムに注入された各化合物の量を計算します。次に、粗製品サンプルをアセトニトリルで希釈し、クロマトグラムを取得します。ヨウ素化化合物間のモル比を計算して、化学選択性を決定します。酸化的ヨウ素化反応条件に応じて、p-トリルチンは化学選択的にモノ-ジ-ヨウ素またはトリヨード化される可能性があります。1 当量の PIDA と 1.2 当量の TBAI を使用した結果、HPLC で確認されたように、モノヨウ素化生成物の化学選択的形成が得られました。モノヨウ素化生成物のプロトンNMRは、3.0ppmの末端アルキンプロトンシグナルが消失したことを示しました。5.1 ppmでのカーボンNMRシグナルの出現は、p-トリルエチンのモノヨウ素化に関する文献報告と一致していました。1 対 3 のアセトニトリル水混合物に 1 当量の PIDA と 2.5 当量のヨウ化カリウムを使用すると、選択的に二ヨウ素化生成物が得られました。7.2 ppmのプロトンNMRシグナルは、ジヨウ素化オレフィン基の主要なプロトンの存在を示し、96.6 ppmと80.1 ppmのカーボンNMRシグナルはオレフィンカーボンによるものとされた。前述の2つの技術を組み合わせた3連鎖球菌1ポット法により、三ヨウ素化化合物が大きな収量で得られました。ベンゼンプロトンは、プロトンNMRスペクトルでの分裂が少なく、炭素NMRシグナルのシフトは三ヨウ素化オレフィン基と一致していました。この手順を試みるときは、反応混合物を激しく攪拌し続けることを忘れないでください。

chemoselective-preparation-1-iodoalkynes-12-diiodoalkenes-112

Research

JoVE Journal

Chemistry

化学

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1-Iodoalkynes、1, 2-Diiodoalkenes、末端アルキンの酸化ヨウ素化に基づく 1,1,2 Triiodoalkenes の化学選択的準備

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