추출

추출

추출은 표적 화합물을 분리하기 위해 유기 화학에서 사용되는 일반적인 기술입니다. 추출 공정에서 용질은 한 상에서 다른 상으로 전달되어 반응하지 않은 출발 물질 또는 불순물로부터 분리됩니다. 추출은 끓는점이 높은 용매와 같이 증발로 제거하기 어려운 반응 용매에서 용질을 쉽게 분리하는 데에도 사용됩니다. 일반적으로 추출에는 세 가지 유형이 있습니다. 첫째, 고액 추출에서 용질은 고체상에서 액상으로 전달됩니다. 액체-액체 추출에서 용질은 한 액체에서 다른 액체로 전달됩니다. 산-염기 추출에서 용질은 이온 화합물로 변형되어 유기상에서 수성상으로 전달됩니다. 추출의 일반적인 예는 커피 또는 차를 추출하는 것입니다. 카페인, 식물 풍미 및 냄새를 포함하는 고체상은 뜨거운 물에 의해 액체 상태로 추출됩니다.

액체-액체 추출

액체-액체 추출은 수성상에 용해된 유기 화합물을 유기 용매로 전달하거나, 미반응 반응물, 염 및 기타 수용성 불순물을 수성상으로 전달하면서 관심 유기 화합물을 유기상에 남겨두는 데 사용됩니다. 비혼화성 액체는 완전히 혼합되어도 결코 균질한 용액을 형성하지 않는 액체입니다. 대신, 비혼화성 액체는 기름과 물과 같은 다른 상으로 분리됩니다.

액체-액체 추출은 수성상에 용해된 유기 화합물을 유기 용매로 전달합니다. 액체-액체 추출을 수행하기 위해 먼저 용질을 포함하는 수용액을 분리 깔때기에 첨가합니다. 그런 다음, 비수용성 유기 용매를 분리 깔때기에 첨가합니다. 깔때기의 내용물이 잘 혼합되면 유기 화합물은 수성상보다 유기상에서의 용해도가 더 높기 때문에 유기상으로 분할됩니다.

두 용매는 혼합되지 않기 때문에 두 액체는 밀도가 높은 액체가 바닥에 있고 밀도가 낮은 액체가 위에 있는 별도의 층을 형성합니다. 두 단계가 다시 두 개의 층으로 정착하면 분리 깔때기 하단의 스톱콕을 열고 한 층이 흘러나오도록 하여 분리합니다. 용질이 제거된 액체를 라피네이트라고 하고, 용질을 얻은 액체를 추출물이라고 합니다.

유기 화합물은 각 상에서의 용해도에 따라 두 층 사이에서 분할됩니다. 평형은 용질의 화학적 전위가 두 단계에서 동일할 때 도달합니다. 용질에 대한 분배 계수 K는 유기층의 시료 농도를 수성상의 농도로 나눈 비율입니다. 분배 계수는 용질과 추출에 사용된 용매 쌍 모두에 따라 달라지는 상수입니다. 분배 계수는 두 용매 각각에 대한 용질의 선호도를 나타내는 표현입니다. 분배 계수가 큰 용질은 유기 용매 층으로 추출되는 경향이 더 높습니다. 분배 계수가 작은 용질은 수성상으로 전이하는 것을 선호합니다.

액체-액체 추출에 사용할 용매 쌍을 결정하는 것은 중요한 단계입니다. 사용할 용매를 선택할 때 다음 사항을 고려하십시오. 첫째, 용질은 물보다 용매에 더 잘 용해되어야 합니다. 따라서 잠재적인 용매 쌍에서 용질의 분배 계수를 아는 것이 필요합니다. 둘째, 용매 쌍은 물과 혼합되지 않아야 하며 혼합될 때 균일한 용액을 형성하지 않아야 합니다. 셋째, 용매는 불활성이어야 하며 용질과 반응하지 않아야 합니다. 용매는 또한 용질에서 쉽게 제거될 수 있도록 휘발성이어야 합니다. 물과 혼합되지 않는 유기 용매는 일반적으로 무극성 또는 낮은 극성을 가지고 있습니다.

또한 상층과 하부층의 동일성을 결정하기 위해 용매의 밀도를 아는 것도 중요합니다. 염소화 유기 용제를 제외한 대부분의 유기 액체는 물보다 밀도가 낮으며 분리 깔때기의 바닥에 침전됩니다.

산-염기 추출

산-염기 추출은 산-염기 특성에 따라 유기 화합물을 분리하는 액체-액체 추출의 한 유형입니다. 용질이 산 또는 염기인 경우 pH가 변함에 따라 전하가 변합니다. 일반적으로 대부분의 유기 화합물은 중성이므로 물보다 유기 용매에 더 잘 용해됩니다. 그러나 유기 화합물이 이온성이되면 물에 더 잘 용해됩니다. 이는 유기 상에서 수성 상으로 유기산 또는 염기 화합물을 추출하는 데 유용합니다.

산-염기 추출은 용질을 수용성 염 형태로 변형시켜 용해도를 변화시킴으로써 이러한 특성을 활용합니다. 유기 화합물과 그 염의 용해도는 기술이 효과적이기 위해 극적으로 달라야 합니다.

예를 들어, 유기 카르복실산, 아민 및 중성 화합물을 포함하는 혼합물을 생각해 보십시오. 6개 이상의 탄소로 구성된 카르복실산은 물에 불용성이며 유기 용매에 완전히 용해됩니다. 그러나 그들의 공액 염기(이온 화합물)는 수용성이며 유기 용매에 불용성입니다. 적어도 7개의 탄소로 구성된 아민은 물에는 녹지 않지만 유기 용매에는 용해됩니다. 그 아민 (이온 성 화합물)의 공액 산은 물에 용해되며 유기 용제에 불용성입니다.

염기와 반응하면 카르복실산이 염 형태로 중화됩니다. 혼합물의 다른 화합물은 중성을 유지합니다. 카르복실산이 염으로 변형되면 수성상으로 분할되고 중성 화합물은 유기상에 남아 있습니다.

산-염기 추출은 pK_a에서 상당한 차이가 있는 두 개의 약한 산 또는 두 개의 약한 염기를 분리하는 데에도 사용됩니다. 산의 경우, pKa 값이 작은 상대적으로 강한 산은 약한 염기를 사용하여 염으로 중화됩니다. 약한 염기는 약한 산과 효율적으로 반응하지 않으며 더 강한 산 만 염으로 변형됩니다. 그런 다음, 소금은 추출하는 동안 수성상으로 추출됩니다. 이 과정은 상대적으로 더 강한 염기가 약산을 사용하여 염으로 중화되는 약한 염기에 대해서도 유사하게 진행됩니다.

참조

1. Harris, D.C. (2015). 정량적 화학 분석. 뉴욕, 뉴욕 : WH 프리먼 앤 컴퍼니.