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알칸의 구성 이성질체
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JoVE Core Organic Chemistry
Constitutional Isomers of Alkanes

3.2: 알칸의 구성 이성질체

20,935 Views
02:18 min
April 30, 2023
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Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

동일한 분자식의 유기 화합물은 구성 이성질체라고 하는 서로 다른 구조식을 가질 수 있으며, 이러한 현상을 구성 이성질체 현상이라고 합니다. 동일한 분자식을 갖는 여러 구조를 나타내는 탄소가 4개 이상인 알칸은 구성 이성질성을 나타냅니다.

알칸의 선형 이성질체에는 "n"이라는 용어가 앞에 붙습니다. 따라서 펜탄의 선형 이성질체는 n-펜탄으로 알려져 있습니다. 분지 유형에 따라 일부 분지 이성질체에는 접두사 "iso" 및 "neo"가 부여됩니다. 예를 들어, 펜탄에는 이소펜탄과 네오펜탄이라는 두 가지 이성질체가 있습니다. 이소펜탄은 단일 메틸 치환체를 갖는 4개의 탄소 직쇄를 갖는 반면, 네오펜탄은 치환체로서 2개의 메틸 그룹을 갖는 3개의 탄소 직쇄를 갖습니다.

동족체를 가로지르는 사슬의 탄소 원자 수가 증가함에 따라 가지화 가능성이 증가하여 구성 이성질체 수가 기하급수적으로 증가합니다. 예를 들어, 6개의 탄소로 구성된 알칸인 헥산에는 5개의 이성질체가 있는 반면, 10개의 탄소로 구성된 알칸 데칸의 경우 이성질체 수가 75개로 증가합니다.

동일한 분자식을 갖고 있음에도 불구하고 이성질체는 녹는점, 끓는점과 같은 물리적 특성이 크게 다릅니다.

Transcript

알카네에는 탄소 탄소와 탄소 수소의 두 가지 유형이 포함되어 있습니다.

메탄, 에탄 및 프로판과 같은 간단한 알칸은 원자를 배열하는 한 가지 방법만 가지고 있으며 이는 단일 구조 공식을 가지고 있음을 의미합니다.

그러나, 4개 이상의 탄소를 가진 알칸은 동일한 분자 포뮬러를 위해 여러 가지 방법으로 원자를 배치할 수 있습니다. 그들은 헌법 이소성 또는 구조적 이소성주의를 보여줄 수 있습니다.

예를 들어, 4탄소 알케인, 부탄은 2개의 구조이소생을 가지고 있다. 스트레이트 체인 형태는 선형적으로 배열된 4개의 탄소 원자를 가지고 있습니다.

이에 비해, 분기 형태는 체인내 제2 탄소에 사이드 체인 또는 분기로 부착된 제4 탄소를 가진 3탄소 사슬을 가지고 있다.

부탄의 각 이소머는 4개의 탄소 원자에 결합된 10개의 수소 원자를 가지고 있습니다. 따라서 부탄에는 동일한 분자 포뮬러를 가진 두 개의 구조 이좀이 있습니다.

또한, isomers는 그들의 물리적 특성에 따라 다릅니다: 분기 부탄은 -11.6 °C의 비등점을 가지고, 반면 직선 체인 부탄은 -0.5 °C에서 종기.

분지 이소머가 하나만 있는 부탄과 비교하여, 더 높은 알케인은 적합한 탄소로 분기할 수 있습니다. 따라서, 더 높은 알케인은 많은 뚜렷한 분기 이소머를 가질 수 있지만 하나의 직선 체인 이소머.

예를 들어, 펜타네, C5H12는스트레이트 체인 이소머 1개와 분기 이소머 2개가 있습니다. n-펜탄이라고도 하는 스트레이트 체인 이소머는 분기되지 않은 체인에 5개의 탄소 원자를 모두 가지고 있습니다.

분기 된 isomers 중 하나는 4 탄소 체인을 가지고 있으며, 두 번째 위치에탄소에서 다섯 번째 탄소 분기가 있습니다. 이 이소머는 체인의 끝에 -CH(CH3)2군때문에 이소-펜탄이라고한다.

다른 분기 된 isomer는 중앙 탄소에서 네 번째와 다섯 번째 탄소 분기와 3 탄소 체인을 가지고있다. 이 이소머는 말단 -C(CH3)3군으로 인해 네오-펜탄이라고 불린다.

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