3.13: 이치환 시클로헥산: 시스-트랜스 이성질체

치환기의 다양한 공간적 방향에 따라 이치환된 시클로알칸은 두 가지 유형의 입체이성질체를 나타냅니다. 시스 이성질체는 고리의 같은 쪽에 치환기를 가지고 있는 반면, 트랜스 이성질체는 반대쪽에 치환기를 가지고 있습니다. 이러한 입체이성질체는 서로 다른 물리적 특성을 나타내며 탄소-탄소 결합을 끊지 않고는 상호 전환될 수 없습니다.

시클로헥산에서 치환기는 서로 다른 위치를 차지하여 서로 다른 이성질체를 생성할 수 있습니다. 예를 들어, 1,4-디메틸사이클로헥산의 경우 시스 이성질체는 동일한 비율로 평형을 이루고 있는 두 개의 이성체를 갖습니다. 두 순응체 모두 축 방향에 하나의 메틸 그룹이 있고 적도 위치에 다른 하나가 있습니다. 그러나 트랜스 이성질체의 형태는 에너지적으로 동일하지 않습니다. 축 위치에 두 메틸 그룹이 모두 있는 트랜스 순응자는 강한 입체 반발을 경험하고 적도 형태보다 덜 안정적입니다. 따라서 횡단 적도 형태는 평형 상태에서 가장 풍부합니다.

1,2-디메틸사이클로헥산의 이성질체는 1,4의 이성질체와 유사합니다. 트랜스-1,2-디메틸사이클로헥산은 에너지적으로 동일하지 않은 두 가지 형태를 갖고 있습니다. 1,3-이축 상호작용이 없기 때문에 적도 형태는 이축 형태보다 더 안정적이고 풍부합니다. 대조적으로, 시스-이성질체의 두 형태는 하나의 축 방향 메틸기와 하나의 적도 방향 메틸기에서 동등한 에너지를 갖습니다.

부피가 큰 치환기가 축 위치에서 강한 입체 반발을 피하기 위해 적도 위치를 우선적으로 차지하기 때문에 부피가 큰 치환기가 있으면 평형이 변경됩니다.

대체된 사이클로알케인은 두 대체기의 상대적인 공간 방향에 따라 시스와 트랜스라는 두 개의 서로 다른 스테레오이소어를 가질 수 있습니다.

시스 이소머는 링의 동일한 측면에 두 대체체가 있지만, 트랜스 이소머는 반대편에 대체체가 있습니다.

isomers는 서로 다른 물리적 특성을 가지며 C-C 결합에 대한 회전으로 상호 변환할 수 없습니다. 따라서, 그들은 평형에 결코.

1,4-디메틸시클로헥산의 입체를 생각해 보십시오.

시스 이소머의 두 의자 순응은 동등한 에너지를 가지고 있으며 동등한 비율로 평형합니다.

시스 이소머의 두 적합성은 하나의 축 메틸 그룹과 하나의 적도 메틸 그룹이 있으며, 링이 뒤집히면 위치가 바뀝다.

대조적으로, 트랜스-1,4-디메틸시클로헥산은 반대 방향에 직면 메틸 그룹과 두 개의 비 동등한 의자 형태로 존재한다.

한 의자 conformer는 축 위치에 있는 두 메틸 단을 가지고, 반면 대체 conformer는 적도 배열 메틸 단이 있습니다.

강한 스테릭 반발로 인해, 트랜스-편차 형태는 트랜스-diequatorial 형태보다 더 높은 에너지를 가지고, 후자는 평형에 더 안정적이고 풍부하게.

이제 시스-1,3-디메틸시클로헥산의 두 가지 정력적으로 비등한 의자 형태를 고려하십시오.

한 가지 cis 형태는 강하고 불리한 1,3- 투아균 상호 작용을 가진 두 개의 축 메틸 그룹을 가지고 있지만, 다른 시스 형태는 두 개의 적도 메틸 그룹을 가지고 있으며 1,3- 투아차 상호 작용이 없습니다.

스테릭 반발의 부재는 시스-디에이처 콘포럴 콘포어가 시스-diaxial conformer보다 더 안정적이고 풍부하게만듭니다.

비교에서, 1,3-디메틸사이클로헥산의 트랜스 이소머는 두 개의 동등한 의자 형태 사이의 동일한 비율로 평형. 각 트랜스 conformer에는 하나의 축및 하나의 적도 메틸 그룹이 있습니다.

트랜스 1,3-대체 사이클로알케인의 대체품의 크기가 다른 경우, 두 부적합자는 더 이상 동등한 상태를 유지하지 않습니다. 이는 축 위치에서 부피가 큰 대체가 강한 기질 반발을 일으키고 부피가 큰 그룹이 적도 위치를 우선적으로 차지하기 때문입니다.