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연소 에너지: 알칸 및 사이클로알케인의 안정성 측정
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JoVE Core Organic Chemistry
Combustion Energy: A Measure of Stability in Alkanes and Cycloalkanes

3.14: 연소 에너지: 알칸 및 사이클로알케인의 안정성 측정

7,489 Views
02:14 min
April 30, 2023
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Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

알칸의 낮은 반응성은 C-C 및 C-H σ 결합의 비극성 특성에 기인할 수 있습니다. 따라서 알칸은 처음에는 라틴어 단어인 "너무 적은"을 의미하는 parum과 "친화성"을 의미하는 affinis에서 파생된 "파라핀"으로 불렸습니다.

알칸은 과도한 산소와 고온 조건에서 연소되어 이산화탄소와 물을 생성합니다. 연소 반응은 천연가스, 액화석유가스(LPG), 연료유, 휘발유, 디젤 연료 및 항공 연료의 에너지원입니다. 연소열(-ΔH°)이라고 하는 연소 중에 방출되는 에너지는 알칸과 사이클로알칸의 상대적 안정성을 예측하는 데 도움이 됩니다.

직선사슬 알칸의 경우 연소열은 CH2 그룹이 순차적으로 추가됨에 따라 점차 증가합니다. 그러나 고급 알칸에서는 분기가 증가함에 따라 연소열이 감소합니다. 이는 분기 이성질체가 직쇄형(선형) 알칸에 비해 위치 에너지가 낮고 안정성이 더 크다는 것을 의미합니다.

사이클로알케인의 상대적 안정성은 각도 변형, 비틀림 변형, 입체 변형의 결합 결과인 변형 에너지에 따라 달라집니다. 변형 에너지는 실제 연소열과 예상 연소열의 차이로 결정됩니다. 고리 크기에 따른 변형 에너지에 대한 연구는 가장 작은 사이클로알칸(C3)이 결합각의 과도한 압축으로 인해 최대 변형을 나타냄을 보여줍니다. 고리 크기가 증가함에 따라 결합 각도는 변형이 없는 시클로헥산(C6)을 사용하여 이상적인 값인 109°에 접근합니다. 더 높은 사이클로알칸(C7~C9)의 추가 변형은 비이상적인 결합 각도로 인해 발생합니다.

Transcript

알케인은 강력한 비극지 C-C와 C-H σ 채권으로 인해 낮은 반응성을 나타낸다.

고온 조건에서 과도한 산소로 알칸을 연소하면 이산화탄소와 물을 제공합니다.

연소 반응은 열과 전력에 대한 에너지원의 기초를 형성합니다.

연소 중에 방출되는 에너지는 연소의 열기라고 불리며 알카인과 사이클로알카인의 상대적 불안정을 예측하는 데 도움이 됩니다.

일련의 직선 체인 알케인의 경우, CH2 군의 순차적 첨가는 점차 658.5 kJ mol-1의평균 값으로 연소의 열을 증가시킨다.

지금, 제품의 동일한 두더지와 연소의 다른 실험 열을 생산 하기 위해 연소를 겪고 옥탄의 다른 isomers를 고려.

스트레이트 체인 이소머는 연소의 가장 높은 음의 열을 가지고있다. 방출된 열의 양은 분기와 함께 소폭 감소하며, 이는 분기가 증가하면 잠재적 인 에너지가 낮아지고 이소종의 안정성을 증가시킨다는 것을 시사합니다.

사이클로알카네인에서는 여러 CH2 그룹이 C-C 채권에 의해 함께 연결되는 경우, 연소의 예측된 열은 "CH2 그룹의 평균 연소 에너지의 n배"입니다.

긴장된 사이클로알케인의 경우 실제 연소 열은 예측값보다 약간 높습니다. 실제 값과 예측 값의 차이는 변형 에너지를 제공합니다.

링 크기의 함수로서의 스트레인 에너지 플롯은 사이클로프로판이 109.5°에서 60°로 결합 각도를 과도하게 압축하여 최대 변형을 가하고 있음을 보여줍니다.

사이클로부탄의 에너지 감소는 사이클로펜탄이 뒤따르는 전체 적인 변형을 감소시키고 사이클로헥산은 사실상 변형이 없습니다.

C7에서 C9 사이클로알카인에 적당한 긴장 에너지는 주로 그들의 적합성에 비 이상적인 결합 각도에서 발생하는 비틀림 과 황질 긴장에서 유래.

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