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Organic Chemistry
단일 치환기를 갖는 방향족 화합물의 명명법
단일 치환기를 갖는 방향족 화합물의 명명법
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JoVE Core Organic Chemistry
Nomenclature of Aromatic Compounds with a Single Substituent

17.2: 단일 치환기를 갖는 방향족 화합물의 명명법

9,289 Views
01:23 min
April 30, 2023
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Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

벤젠은 가장 단순한 방향족 탄화수소 또는 아렌입니다. 단순 단일 치환 벤젠 유도체의 IUPAC 이름은 모 벤젠에 접두사로 치환체 이름을 추가하여 파생됩니다. 예를 들어 할로벤젠은 할로겐이 플루오로(F), 클로로(Cl), 브로모(Br), 요오도(I)일 수 있습니다.

Figure1

방향족 화합물의 이름은 벤젠 고리에 부착된 알킬기의 사슬 길이에 따라 달라집니다. 알킬 사슬의 탄소 수가 6개 이하인 경우 해당 화합물은 알킬 치환 벤젠으로 명명됩니다. 예를 들어, 알킬 그룹에 3개의 탄소가 있는 프로필벤젠이 있습니다.

Figure2

그러나 알킬 사슬에 탄소 수가 6개 이상이거나 다른 우선적인 작용기를 포함하는 경우 해당 화합물은 페닐 치환 유도체로 명명됩니다. 벤젠에서 얻은 치환기를 페닐(Ph-)이라 하고, 톨루엔에서 얻은 치환기를 벤질(Bn-)기라고 합니다. 예를 들어, 알킬 사슬에 7개의 탄소가 있는 1-페닐헵탄은

Figure3

케톤 작용기를 갖는 1-페닐-1-펜타논,

Figure4

주요 작용기가 에테르인 디페닐 에테르,

Figure5

및 톨루엔으로부터 유래된 벤질브로마이드.

Figure6

일반적으로 아렌에서 수소를 잃어 파생된 치환기를 아릴이라고 합니다. 단순 일치환 벤젠 유도체 중 일부는 IUPAC 명명법에 의해 허용되는 일반 이름을 얻었습니다. 예를 들어 비닐벤젠은 스티렌이고 이소프로필벤젠은 큐멘입니다. 벤즈알데히드와 벤조산이 또 다른 예입니다.

Figure7

Transcript

IUPAC 명명법에 따르면, monosubstituted benzene derivatives는 부모 벤젠에 치환기의 이름을 접두사로 붙여서 명명됩니다.

IUPAC은 또한 단순한 일치환 벤젠 유도체에 대한 일반적인 이름을 허용했습니다. 예를 들어, 메틸벤젠의 경우 톨루엔, 하이드록시벤젠의 경우 페놀이 있습니다.

벤젠 및 그 알킬 치환 유도체는 종종 아렌(arene)이라고 합니다. 그들은 알킬 그룹의 크기에 따라 명명됩니다.

알킬기가 6개 이하의 탄소를 가지고 있는 경우, 아렌은 알킬 치환된 벤젠이라고 합니다.

반대로, 알킬기가 6개 이상의 탄소를 갖거나 다른 작용기로 구성된 경우, 벤젠 고리는 치환체로 취급됩니다. 그리고 arene은 페닐 치환 화합물이라고합니다.

Ph–로 약칭되는 페닐이라는 이름은 2-페닐헵탄과 같은 치환기로 벤젠의 C6H5 그룹을 나타냅니다.

유사하게, Bn–으로 약칭되는 벤질은 페닐메틸기를 염화벤질과 같은 치환기로 나타냅니다.

Ar–로 약칭되는 Aryl은 방향족 고리에서 수소 원자를 제거한 후 아렌에서 파생된 치환기입니다.

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방향족 화합물 벤젠 일치환 벤젠 IUPAC 명명법 알킬 치환 벤젠 페닐 치환 유도체 아릴 스티렌 쿠멘 벤즈알데히드 벤조산

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