팔라듐-촉매 크로스 커플링

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Organic Chemistry II
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JoVE 과학 교육 Organic Chemistry II
Palladium-Catalyzed Cross Coupling

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06:19 min
April 30, 2023

개요

출처: 비 M. 동과 파벤 크루즈, 화학학과, 캘리포니아 대학, 어바인, 캘리포니아

이 실험은 팔라듐 촉매 크로스 커플링의 개념을 보여줍니다. 일반적인 Pd 촉매 크로스 커플링 반응의 설정이 설명될 것입니다. Pd 촉매 교차 커플링 반응은 합성 화학자가 분자를 만드는 방법에 지대한 영향을 미쳤습니다. 이러한 반응을 통해 화학자들은 새롭고 효율적인 방법으로 채권을 건설할 수 있었습니다. 이러한 반응은 미세 화학 및 제약 산업에서 광범위한 응용 프로그램을 발견했다. Pd 촉매 교차 결합 반응은 유기 화학의 중심인 탄소 탄소 결합을 구축하기 위한 화학자의 도구 상자에 또 다른 도구를 추가합니다. 탄소 탄소 결합을 만드는 것의 중요성과 Pd 촉매 크로스 커플링의 영향의 조합은 이러한 반응이 2010 년 노벨 화학상의 주제가되었습니다. 2010년 노벨 화학상을 수상한 에이이치 네기시(Ei-ichi Negishi)는 노벨 강연에서 이 화학 을 개발하려는 동기 중 하나는 “두 개의 다른 유기 그룹을 연결하는 데 널리 적용할 수 있는 간단한 레고와 같은 방법”을 개발하는 것이라고 설명했습니다.

Principles

Procedure

4-요오도아체토페논(246 mg) 추가, 1 등가, 1mmol), 아크릴산 (100 μL, 1.5 등가물, 1.5 mmol), 나트륨 탄산나트륨 (Na2CO3,318 mg, 3 등가물, 3 mmol), PdCl2 (2 mg, 0.01 등가물, 0.01 mmol), 물 (5 mL, 0.2 M) 및 물 (5 mL, 0.2 M) 및 원하 (0.2 M) 약 100°C에 반응을 가열하고 4-이오도아체토페논(약 1h)의 완전한 소비가 될 때까지 저어줍니다. 반응은 TLC에 의해 감시될 수 있습니다. 완료 후 상온에 반응 혼합물을 냉각. 1M 수성 HCl ~ pH로 반응 혼합물을 산성화1의 pH. 반응 혼합물의 pH는 리트머스 종이로 검사할 수 있다. 솔리드침이 침전되어야 합니다. 여과를 통해 고체를 수집합니다. 메탄올/물의 1:1 혼합물을 사용하여 재결정에 의해 원유 물질을 정화합니다.

Results

제품은 다음 1H NMR 스펙트럼과 고체해야한다 : 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6):δ (ppm) 2.60 (s, 3H), 6.67 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16.0 Hz, 1H). 7.83 (d, J = 8.4 Hz, 2H). 7.97 (d, J = 8.4 Hz, 2H).

Applications and Summary

이러한 Pd 촉매 교차 커플링 반응은 분자가 학문적 및 산업 환경에서 합성되는 방식을 변화시켰습니다. 이 기술의 영향은 화학물질이 제약, 농업 화학 물질 및 재료에 대한 복잡한 구조를 구축하는 방법에서 볼 수 있습니다. Pd 촉매 교차 커플링을 넘어, 전이 금속 촉매는 합성 화학자가 잠재적 인 치료 사용을 통해 사회에 영향을 미칠 수있는 분자를 준비하는 방식으로 변경되었습니다 (그리고 변?…

내레이션 대본

4-요오도아체토페논(246 mg) 추가, 1 등가, 1mmol), 아크릴산 (100 μL, 1.5 등가물, 1.5 mmol), 나트륨 탄산나트륨 (Na2CO3,318 mg, 3 등가물, 3 mmol), PdCl2 (2 mg, 0.01 등가물, 0.01 mmol), 물 (5 mL, 0.2 M) 및 물 (5 mL, 0.2 M) 및 원하 (0.2 M) 약 100°C에 반응을 가열하고 4-이오도아체토페논(약 1h)의 완전한 소비가 될 때까지 저어줍니다. 반응은 TLC에 의해 감시될 수 있습니다. 완료 후 상온에 반응 혼합물을 냉각. 1M 수성 HCl ~ pH로 반응 혼합물을 산성화1의 pH. 반응 혼합물의 pH는 리트머스 종이로 검사할 수 있다. 솔리드침이 침전되어야 합니다. 여과를 통해 고체를 수집합니다. 메탄올/물의 1:1 혼합물을 사용하여 재결정에 의해 원유 물질을 정화합니다.