17.2: Nazewnictwo związków aromatycznych z pojedynczym podstawnikiem

Benzen to najprostszy węglowodór aromatyczny lub aren. Nazwy IUPAC prostych monopodstawionych pochodnych benzenu powstają poprzez dodanie nazwy podstawnika jako przedrostka do macierzystego benzenu. Na przykład halobenzen, gdzie halogenem może być fluoro (F), chloro (Cl), bromo (Br) i jodo (I).

Nazewnictwo związków aromatycznych zależy również od długości łańcucha grupy alkilowej przyłączonej do pierścienia benzenowego. Jeśli łańcuch alkilowy ma sześć lub mniej atomów węgla, związek nazywa się benzenem podstawionym alkilem. Na przykład propylobenzen, w którym grupa alkilowa ma trzy atomy węgla.

Jeśli jednak łańcuch alkilowy ma więcej niż sześć atomów węgla lub zawiera inne preferowane grupy funkcyjne, związek nazywa się pochodną podstawioną fenylem. Podstawnik otrzymany z benzenu nazywany jest fenylem (Ph-), natomiast podstawnik otrzymany z toluenu to grupy benzylowe (Bn-). Na przykład 1-fenyloheptan, w którym łańcuch alkilowy ma siedem atomów węgla,

1-fenylo-1-pentanon z ketonową grupą funkcyjną,

eter difenylowy, gdzie kluczową grupą funkcyjną jest eter,

i bromek benzylu pochodzący z toluenu.

Ogólnie podstawniki powstałe z arenów w wyniku utraty wodoru nazywane są arylami. Niektóre z prostych monopodstawionych pochodnych benzenu uzyskały nazwy zwyczajowe przyjęte w nomenklaturze IUPAC. Na przykład winylobenzen to styren, a izopropylobenzen to kumen. Innymi przykładami są benzaldehyd i kwas benzoesowy.

Zgodnie z nomenklaturą IUPAC monopodstawione pochodne benzenu są nazywane poprzez poprzedzenie nazwy podstawnika benzenem macierzystym.

IUPAC zaakceptował również nazwy zwyczajowe dla prostych monopodstawionych pochodnych benzenu. Na przykład toluen dla metylobenzenu i fenol dla hydroksybenzenu.

Benzen i jego pochodne podstawione alkilami są często określane jako areny. Są one nazwane w zależności od wielkości grupy alkilowej.

Jeśli grupa alkilowa ma sześć lub mniej atomów węgla, to arena jest nazywana benzenem podstawionym alkilem.

I odwrotnie, gdy grupa alkilowa ma więcej niż sześć atomów węgla lub składa się z innych grup funkcyjnych, pierścień benzenowy jest traktowany jako podstawnik. A arena jest określana jako związek podstawiony fenylem.

Nazwa fenyl, w skrócie Ph–, reprezentuje grupę C₆H₅ benzenu jako podstawnika, takiego jak w 2-fenyloheptan.

Podobnie benzyl, w skrócie Bn–, reprezentuje grupę fenylometylokomórkową jako podstawnik, taki jak w chlorku benzylu.

Aryl, w skrócie Ar–, jest podstawnikiem pochodzącym z areny po usunięciu atomu wodoru z pierścienia aromatycznego.