Hidrólise de um éster

Triglicerídeos

Os triglicerídeos são moléculas de triéster compostas por uma estrutura de glicerol que se liga a 3 ácidos graxos. Estes formam a base de muitos lipídios biológicos encontrados em óleos e gorduras vegetais. Os lipídios isolados do material vegetal são a base dos óleos vegetais, enquanto os lipídios extraídos de animais são usados como banha ou fontes gerais de gorduras.

Uma molécula de ácido graxo tem uma longa cadeia de carbono - entre 12 e 20 carbonos - com um ácido orgânico fraco em uma extremidade. Alguns ácidos graxos têm ligações duplas na cadeia de carbono. Estas são gorduras "insaturadas". Por causa da ligação dupla na cadeia de carbono, esses ácidos graxos normalmente têm uma forma de cadeia dobrada, pois a ligação tende a adotar a conformação cis em vez da conformação trans.

As moléculas de triglicerídeos em um ácido graxo insaturado são incapazes de se empilhar uniformemente, levando a forças menos atrativas entre as moléculas. Assim, as gorduras insaturadas são geralmente líquidas à temperatura ambiente. Em contraste, as gorduras saturadas, ou seja, aquelas com apenas ligações simples em sua cadeia de carbono, são capazes de se empilhar porque sua cadeia tem uma forma mais regular. As gorduras saturadas, portanto, têm forças atrativas mais fortes entre as moléculas e, como resultado, pontos de fusão mais altos. Assim, as gorduras saturadas tendem a ser sólidas à temperatura ambiente.

Reação de hidrólise

Os triglicerídeos, como outras moléculas que possuem grupos éster, são capazes de sofrer hidrólise. A hidrólise é um tipo de reação química em que uma molécula de água quebra uma ligação. No caso de uma hidrólise de éster, o nucleófilo - água ou um íon hidróxido - ataca o carbono carbonílico do grupo éster para quebrar a ligação éster. Um fragmento da molécula original ganha o íon hidrogênio da água para formar um álcool, enquanto o outro fragmento ganha o grupo hidróxido para formar um sal do ácido carboxílico.

Em condições normais, apenas algumas reações de hidrólise ocorrem sem a adição de um ácido ou base forte. O ácido ou base forte atua como um catalisador para acelerar a reação e é recuperado no final. A reação de hidrólise é reversível. É chamada de reação de condensação porque produz água como produto secundário.

A hidrólise de um triglicerídeo é um dos exemplos mais antigos de reação de hidrólise, pois tem sido usada há séculos para fazer sabão. A reação é chamada de saponificação.

saponificação

Durante a saponificação, os íons hidróxido atacam os grupos carbonila nos três ésteres do triglicerídeo. Portanto, a adição estequiométrica de três moles de hidróxido de sódio a um mol de triglicerídeos resultará na hidrólise dos três grupos ésteres. Essa reação produz três moles de moléculas de sabão e um mol de glicerol. Freqüentemente, a reação será realizada com hidróxido de sódio como reagente limitante para minimizar a quantidade de triglicerídeo não reagido, o que pode reduzir o efeito de secagem do sabão.

Uma molécula de sabão tem uma longa cadeia de carbono hidrofóbica com um ânion carboxilato hidrofílico polar na outra extremidade. A diferença de solubilidade ao longo da molécula permite sua capacidade de limpeza. Na água, as longas cadeias de carbono das moléculas de sabão serão atraídas umas pelas outras e se reorganizarão para evitar as moléculas polares de água. Isso orienta as cabeças polares de carboxilato em direção às moléculas de água, formando uma estrutura esférica conhecida como micela. O centro é hidrofóbico e o exterior é hidrofílico, permitindo que as micelas sejam solúveis em soluções aquosas.

As propriedades micelas do sabão são essenciais para sua capacidade de limpeza. Simplesmente enxaguar a graxa ou o óleo de uma superfície não pode removê-lo. Isso ocorre porque a graxa é hidrofóbica e não é solúvel em água. No entanto, quando o sabão é usado, a graxa entra no interior da micela. O exterior da micela é hidrofílico, por isso pode ser enxaguado com água.

Uma desvantagem significativa do sabão é sua intolerância à água dura. A água dura é uma solução aquosa contendo íons de magnésio, ferro e cálcio na forma de minerais. A "dureza" da água depende da concentração desses íons. Na presença de cátions metálicos, as moléculas de sabão interagem com as moléculas e fazem com que elas caiam da solução, formando um precipitado de sal mais comumente chamado de espuma de sabão.

Referências

1. Kotz, J.C., Treichel Jr, P.M., Townsend, J.R. (2012). Química e Reatividade Química. Belmont, CA: Brooks / Cole, Cengage Learning.
2. Silberg, M.S. (2015). Química: A Natureza Molecular da Matéria e da Mudança. Boston, MA: Colina McGraw.
3. Streiwiester, A., Heathcock, C.H., Kosower, E.M. (1998). Introdução à Química Orgânica. Rio Saddle Superior, NJ: Prentice Hall.