Misturas racêmicas e resolução de enantiômeros

Uma mistura racêmica, também conhecida como racemato, é uma mistura equimolar de enantiômeros de uma molécula. As misturas racêmicas são denotadas com o prefixo (±), pois consistem em um par enantiomérico, e o descritor de rotação óptica correspondente se aplica a toda a solução e não a um estereoisômero específico.

Lembre-se de que os enantiômeros podem exibir propriedades diferentes quando interagem com meios quirais. Por exemplo, os enantiômeros da molécula de carvona interagem de maneira diferente com os receptores olfativos quirais em nosso corpo. Enquanto a (R)-carvona cheira a hortelã, a (S)-carvona cheira a cominho ou endro.

Da mesma forma, os enantiômeros em uma mistura racêmica podem reagir de maneira diferente com outras moléculas quirais, de modo que a adição de uma molécula quiral a uma mistura racêmica resulta na formação de dois ou mais produtos diferentes.

Por exemplo, quando a N-propilglucosamina, um derivado quiral da glicose, é adicionada a uma mistura racêmica do medicamento naproxeno, dois sais diferentes são formados. Esses sais são diastereômeros uns dos outros e exibem propriedades físicas diferentes.

Quando os reagentes são agitados em uma solução aquosa, o