Alcinos a Aldeídos e Cetonas: Hidratação Catalisada por Ácido

A hidratação catalisada por ácido de alcenos envolve a adição de água através da ligação π na presença de um ácido forte, como o ácido sulfúrico, para formar álcoois.

Da mesma forma, os alcinos também sofrem hidratação catalisada por ácido; no entanto, eles formam aldeídos e cetonas.

Por exemplo, o acetileno dá acetaldeído, enquanto outros alcinos terminais formam metilcetonas.

Os alcinos internos assimétricos sofrem uma hidratação catalisada por ácido para dar uma mistura de cetonas; em contraste, os alcinos internos simétricos produzem uma única cetona.

A adição de água aos alcinos terminais segue a regra de Markovnikov. No entanto, para os alcinos internos, a adição não é regiosseletiva.

Como os alcinos são menos reativos do que os alcenos à adição de água, um sal de mercúrio, como o sulfato de mercúrio, é usado como catalisador para facilitar a reação.

Análogo à oximercuração dos alcenos, o mecanismo de hidratação catalisada por ácido dos alcinos começa com o ataque nucleofílico por uma das ligações π alcino no íon mercúrio para formar um intermediário de íon mercurínio em ponte.

Em seguida, a água, sendo um nucleófilo, ataca o carbono mais substituído do lado oposto da ponte e