Preparação de Dióis e Rearranjo de Pinacol

Lembre-se de que os dióis são compostos com dois grupos hidroxi. Os números antes do pai indicam as posições dos grupos hidroxi, e seu nome termina com o sufixo diol.

Os dióis podem ser preparados reduzindo dicetonas com hidreto, hidreto de alumínio e lítio ou borohidreto de sódio. Alternativamente, os 1,1-dióis, ou dióis geminais, formam-se através da hidratação de aldeídos e cetonas, um processo reversível.

Se os grupos hidroxi em um diol estão presentes em dois átomos de carbono adjacentes, como visto na di-hidroxilação de alcenos, eles são chamados de dióis vicinais ou glicóis.

Quando um diol vicinal como o 2,3-dimetil-2,3-butanodiol, ou pinacol, é tratado com ácido sulfúrico, ele sofre um rearranjo que leva a uma cetona chamada pinacolona. Essa conversão catalisada por ácido de pinacol em pinacolone é chamada de rearranjo de pinacol.

A reação começa com a transferência de um próton do catalisador ácido para um dos grupos hidroxi, produzindo um íon oxônio. Em seguida, o íon oxônio perde H₂O, formando um intermediário de carbocátion terciário.

Na etapa seguinte, um grupo metil migra de um carbono para o carbono adjacente, produzindo um cátion intermediário estabilizado por resso