17.2: Nomenclatura de Compostos Aromáticos com um Único Substituinte

O benzeno é o hidrocarboneto aromático ou areno mais simples. Os nomes da IUPAC para derivados simples de benzeno monossubstituídos são derivados adicionando o nome do substituinte como um prefixo ao benzeno. Por exemplo, halobenzeno, onde o halogênio pode ser flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I).

A nomenclatura dos compostos aromáticos também depende do comprimento da cadeia do grupo alquil ligado ao anel benzênico. Se a cadeia alquil tiver seis ou menos carbonos, o composto é denominado benzeno substituído por alquil. Por exemplo, propilbenzeno, onde o grupo alquil possui três carbonos.

No entanto, se a cadeia alquil tiver mais de seis carbonos ou contiver outros grupos funcionais preferenciais, o composto é denominado derivado fenil- substituído. O substituinte obtido do benzeno é denominado fenil (Ph-), enquanto o derivado do tolueno são grupos benzil (Bn-). Por exemplo, 1-fenil-heptano, onde a cadeia alquil tem sete carbonos,

1-fenil-1-pentanona com um grupo funcional cetona,

éter difenílico, onde o grupo funcional principal é éter,

e brometo de benzila derivado do tolueno.

Em geral, os substituintes derivados de arenos por perda de hidrogênio são chamados de arils. Alguns dos derivados simples de benzeno monossubstituídos adquiriram nomes comuns aceitos pela nomenclatura da IUPAC. Por exemplo, vinilbenzeno é estireno e isopropilbenzeno é cumeno. Benzaldeído e ácido benzoico são outros exemplos.

De acordo com a nomenclatura IUPAC, os derivados de benzeno monossubstituídos são nomeados prefixando o nome do substituinte ao benzeno original.

A IUPAC também aceitou nomes comuns para derivados simples de benzeno monossubstituídos. Por exemplo, tolueno para metilbenzeno e fenol para hidroxibenzeno.

O benzeno e seus derivados substituídos por alquil são freqüentemente chamados de arenos. Eles são nomeados dependendo do tamanho do grupo alquila.

Se o grupo alquila tiver seis ou menos carbonos, o areno é denominado benzeno substituído por alquil.

Por outro lado, quando o grupo alquila tem mais de seis carbonos ou consiste em outros grupos funcionais, o anel benzênico é tratado como um substituinte. E o areno é denominado composto substituído por fenil.

O nome fenil, abreviado como Ph–, representa o grupo C₆H₅ do benzeno como substituinte, como no 2-fenilheptano.

Da mesma forma, a benzila, abreviada como Bn–, representa o grupo fenilmetil como substituinte, como no cloreto de benzila.

Aryl, abreviado como Ar–, é o substituinte derivado de um areno após a remoção de um átomo de hidrogênio do anel aromático.