Preparação de Ácidos Carboxílicos: Hidrólise de Nitrilas

Os ácidos carboxílicos podem ser preparados a partir de nitrilas por hidrólise em condições ácidas aquosas. Em condições catalisadas por base, ânions carboxilato são gerados.

Na hidrólise catalisada por ácido, primeiro, o átomo de nitrogênio nitrílico é protonado, tornando o átomo de carbono ciano mais eletrofílico.

Isso leva a um ataque do nucleófilo fraco - água. Em seguida, a desprotonação do átomo de oxigênio gera um ácido imídico.

Em seguida, o ácido imídico tautomeriza para uma forma mais estável, uma amida, por meio de duas etapas. O nitrogênio imídico é primeiro protonado para formar uma amida protonada estabilizada por ressonância, que após a desprotonação subsequente, forma a amida.

Finalmente, a amida sofre hidrólise em várias etapas para gerar o ácido carboxílico.

A hidrólise de nitrilos faz parte da conversão em duas etapas de haloalcanos em ácidos carboxílicos com introdução de um carbono adicional ao haloalcano inicial.

Por exemplo, o ibuprofeno - um medicamento anti-inflamatório - é sintetizado por meio da formação de nitrilo e sua subsequente hidrólise de bases.