17.2: Номенклатура ароматических соединений с одним заместителем

Бензол – простейший ароматический углеводород или арен. Названия IUPAC для простых монозамещенных производных бензола получают путем добавления названия заместителя в качестве префикса к исходному бензолу. Например, галогенбензол, где галогеном может быть фтор (F), хлор (Cl), бром (Br) и йод (I).

Наименование ароматических соединений также зависит от длины цепи алкильной группы, присоединенной к бензольному кольцу. Если алкильная цепь имеет шесть или менее атомов углерода, соединение называется алкил-замещенным бензолом. Например, пропилбензол, где алкильная группа имеет три атома углерода.

Однако, если алкильная цепь имеет более шести атомов углерода или содержит другие предпочтительные функциональные группы, соединение называется фенилзамещенным производным. Заместитель, полученный из бензола, называется фенильным (Ph-), тогда как заместитель, полученный из толуола, представляет собой бензильную (Bn-) группу. Например, 1-фенилгептан, где алкильная цепь имеет семь атомов углерода,

1-фенил-1-пентанон с кетоновой функциональной группой,

дифениловый эфир, где ключевой функциональной группой является эфир,

и бензилбромид, полученный из толуола.

Обычно заместители, полученные из аренов путем потери водорода, называются арилами. Некоторые из простых монозамещенных производных бензола получили общие названия, принятые номенклатурой IUPAC. Например, винилбензол – это стирол, а изопропилбензол – это кумол. Другими примерами являются бензальдегид и бензойная кислота.

Согласно номенклатуре ИЮПАК, монозамещенные производные бензола именуются путем добавления приставки имени заместителя к родительскому бензолу.

ИЮПАК также принял общие названия для простых монозамещенных производных бензола. Например, толуол для метилбензола и фенол для гидроксибензола.

Бензол и его алкилзамещенные производные часто называют аренами. Они называются в зависимости от размера алкильной группы.

Если алкильная группа имеет шесть или менее атомов углерода, то арен называется алкилзамещенным бензолом.

И наоборот, когда алкильная группа имеет более шести атомов углерода или состоит из других функциональных групп, бензольное кольцо рассматривается как заместитель. А арен называется фенилзамещенным соединением.

Название фенил, сокращенно Ph–, представляет группу бензола C_6H5 в качестве заместителя, например, в 2-фенилгептане.

Аналогично, бензил, сокращенно Bn–, представляет фенилметильную группу в качестве заместителя, например, в бензилхлориде.

Арил, сокращённо Ar–, является заместителем, получаемым из арена после удаления атома водорода из ароматического кольца.