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Fundamentos de la química orgánica

Esta colección presenta técnicas utilizadas habitualmente en el laboratorio de química orgánica, centrándose en la regulación de la temperatura y la atmósfera durante las reacciones químicas y el refinamiento posterior a la reacción.

  • Organic Chemistry

    08:22
    Introducción a la catálisis

    Fuente: Laboratorio del Dr. Ryan Richards, Colorado School of Mines

    Catálisis es uno de los campos más importantes de tecnología moderna y actualmente representa aproximadamente el 35% del producto interno bruto (PIB) y el sustento de aproximadamente el 33% de la población mundial a través de fertilizantes producidos mediante el proceso de Haber. 1 los catalizadores son sistemas que facilitan las reacciones química bajandoergía de activación y que influyen en la selectividad. Catálisis es una tecnología central para hacer frente a la energía y los retos ambientales de los tiempos modernos.

  • Organic Chemistry

    07:54
    Montaje de un sistema de reflujo para reacciones químicas climatizadas

    Fuente: Laboratorio del Dr. Philip Miller, Imperial College de Londres

    Muchos experimentos químicos requieren temperaturas elevadas antes de cualquier reacción se observa, sin embargo soluciones de reactivos de calefacción pueden conducir a pérdida de reactivos y disolvente por evaporación si sus puntos de ebullición son suficientemente bajos. Con el fin de no garantizar la pérdida de reactivo o disolvente, se utiliza un sistema deo para condensar cualquier vapores producidos en la calefacción y volver estos condensados al recipiente de reacción.

  • Organic Chemistry

    09:08
    Llevar a cabo reacciones debajo de temperatura ambiente

    Fuente: Laboratorio del Dr. Dana Lashley - College of William and Mary

    Demostración: Matt Smith

    Cuando se forman nuevos enlaces en el curso de una reacción química, se requiere que las especies involucradas (átomos o moléculas) en las proximidades y chocan en uno otro. Las colisiones entre estas especies son más frecuente y eficaces cuanto mayor sea la velocidad en que estas moléculas son móviles. Una ampliamente utilizada poreneral, que tiene sus raíces en el Arrhenius ecuación1, los Estados que aumento de la temperatura de 10 K aproximadamente doble de la tasa de una reacción, y aumento de la temperatura de 20 K se cuadruplicará la velocidad: (1) Ecuación (1) se encuentra a menudo en su forma logarítmica: (2) donde k es la tasa de la reacción química, es el factor de frecuencia (relativa a la frecuencia de las colisiones moleculares) , Ea es la energía de activación requerida para la reacción, R es la constante de gas ideal y T es la temperatura a la cual la reacción lleva a cabo. Por lo tanto, una temperatura más alta significa que una reacción se termina mucho más rápido. Sin embargo, en algunos casos es deseable llevar a cabo reacciones a bajas temperaturas, a pesar del efecto de disminución en la velocidad de la reacción. Unos escenarios en este sentido se elaboran en más abajo. Cuando es útil ejecutar una reacción debajo de temperatura a

  • Organic Chemistry

    09:40
    Líneas de Schlenk transferencia de disolventes

    Fuente: Hsin Chun Chiu y Tyler J. Morin, laboratorio del Dr. Ian Tonks — Universidad de Minnesota, Twin Cities

    Líneas de Schlenk y alto vacío se utilizan para excluir la humedad y el oxígeno de reacciones ejecutando reacciones bajo una ligera sobrepresión de gas inerte (generalmente N2 o Ar) o bajo vacío. Vacío transferencia ha sido desarrollado como un método separados disolventes (otros reactivos volátiles) de agentes(u otros agentes no volátiles) y les dispensan a los recipientes de reacción o almacenamiento manteniendo un ambiente libre de aire. Destilaciones similares al térmico, transferencia de vacío separa solventes por vaporización y condensación en otro recipiente; sin embargo, las transferencias de vacío utilizan la baja presión en los colectores de Schlenk y líneas de vacío alta a menores puntos de ebullición a temperatura ambiente o por debajo, permitiendo para destilación criogénica. Esta técnica puede proporcionar una alternativa más segura a la destilación térmica para la colección de solventes libres de aire y humedad. Después de la transferencia del vacío, el contenido de agua del disolvente recogido puede analizarse cuantitativamente por titulación de Karl Fischer, cualitativamente por titulación con una solución de2CO Na/Ph o por 1H RMN Espectroscopia.

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    08:18
    Desgasificación de líquidos con bomba de congelación-descongelación ciclismo

    Fuente: Laboratorio del Dr. Neil Branda, Simon Fraser University

    Desgasificación se refiere al proceso por el cual se eliminan gases disueltos de un líquido. La presencia de gases disueltos como oxígeno o dióxido de carbono puede impedir las reacciones químicas que utilizan reactivos sensibles o interfieran con las mediciones espectroscópicas, pueden inducir la formación de burbujas no deseados.

    Un número de diversass están disponibles para la desgasificación de líquidos; algunos de éstos incluyen agitación ultrasónica, remoción química de gases, calefacción, sustitución con gas inerte burbujeando y congelación-descongelación bomba de bicicleta. Ciclo hielo-deshielo de la bomba es un método común y eficaz para la desgasificación de pequeña escala y se demostró aquí con más detalle.

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    10:16
    Preparación de equipos y reactivos anhidros

    Fuente: Laboratorio del Dr. Dana Lashley - College of William and MaryDemostrada por: Cuba de tintura de Timoteo y Lucas Arney

    Muchas reacciones en química orgánica son sensibles a la humedad y deben llevarse a cabo bajo cuidadosa exclusión de agua. En estos casos los reactivos tienen una alta afinidad para reaccionar con el agua de la atmósfera y si la izquierda expuesta la reacción deseada no tienen lugar ni dar rendimientos pobres,ue químicamente se alteran los reactantes. Para evitar reacciones indeseadas con H2O estas reacciones tienen que llevarse a cabo bajo una atmósfera inerte. Se genera una atmósfera inerte mediante la ejecución de la reacción bajo nitrógeno gaseoso, o en casos más delicados, en un gas como el argón. Todos los componentes de dicha reacción deben ser totalmente anhidro, o libre de agua. Esto incluye todos los reactivos y disolventes utilizan, así como todo cristalería y equipo que entrará en contacto con los reactivos. Reacciones extremadamente sensibles al agua deben ser realizadas dentro de una guantera que proporciona un sellado totalmente de ambiente anhidro para trabajar bajo por un par de guantes que sobresale hacia fuera a uno de los lados de la cámara.

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    09:57
    Compuestos purificación por recristalización

    Fuente: Laboratorio del Dr. Jimmy Franco - Merrimack College

    La recristalización es una técnica utilizada para purificar compuestos sólidos. 1 sólidos tienden a ser más soluble en líquidos calientes que en líquidos fríos. Durante la recristalización, un compuesto sólido impuro se disuelve en un líquido caliente hasta que la solución está saturada, y entonces el líquido se deja enfriar. 2 el compuesto entonces debe es relativamente puros. Idealmente, las impurezas que están presentes se mantendrá en la solución y no se incorporarán a los cristales crecientes (figura 1). Los cristales pueden eliminarse luego de la solución por filtración. No todo el compuesto es recuperable, algunos permanecerán en la solución y se perderán. La recristalización no es considerada como una técnica de separación; por el contrario, es una técnica de purificación en el que se elimina una pequeña cantidad de una impureza de un compuesto. Sin embargo, si las propiedades de solubilidad de dos compuestos son lo suficientemente diferentes, la recristalización puede utilizarse para separarlas, aunque están presentes en cantidades casi iguales. Recristalización funciona mejor cuando la mayoría de las impurezas ya se han quitado por otro método, como extracción o columna cromatografía. Figura 1. El esquema general para recristalización.

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    08:01
    Separación de mezclas mediante precipitación

    Fuente: Laboratorio de la Dr. Ana J. García-Sáez, Universidad de Tübingen

    Mayoría de las muestras de interés es mezclas de muchos componentes diferentes. Preparación de la muestra, un paso clave en el proceso de análisis, elimina interferencias que pueden afectar el análisis. Como tal, desarrollando técnicas de separación es un esfuerzo importante no sólo en el ámbito académico, sino también en la industria.

    Una forma de separar lizar sus propiedades de solubilidad. En este breve documento, se tratará con soluciones acuosas. La solubilidad de un compuesto de interés depende de la fuerza (1) iónica de la solución, (2) pH y temperatura (3). Mediante la manipulación de estos tres factores, una condición en la que el compuesto es insoluble puede utilizarse para eliminar el compuesto de interés del resto de la muestra. 1

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    09:31
    Extracción sólido-líquido

    Fuente: Laboratorio de Dr. Jay Deiner — Universidad de la ciudad de Nueva York

    La extracción es un paso crucial en los análisis químicos más. Implica extraer el analito de la matriz de la muestra y pasar a la fase necesaria para la cuantificación e identificación espectroscópico o cromatográfico. Cuando la muestra es un sólido y la fase necesaria para el análisis es un líquido, el proceso se llama extracción sólido-líquido. Una formamente aplicable de extracción sólido-líquido implica combinar el sólido con un solvente en el que el analito es soluble. A través de la agitación, las particiones de analito en la fase líquida, que puede ser separa del sólido por filtración. La elección del disolvente se debe hacer basada en la solubilidad del analito blanco y en el equilibrio de costo, seguridad y medio ambiente.

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    06:42
    Evaporación rotatoria para eliminar solvente

    Fuente: Dr. Melanie Pribisko Yen y gracia Tang — Instituto Tecnológico de California

    Evaporación rotatoria es una técnica más utilizada en química orgánica para quitar un solvente de un compuesto de punto de punto de ebullición más alto de interés. El evaporador rotatorio o "rotovap", fue inventado en 1950 por el químico Lyman C. Craig. El uso principal de una rotovap es secar y para purificar las muestras para aplicaciones. Su velocidad y capacidad para manejar grandes volúmenes de disolvente hacen un método de extracción solvente evaporación rotatoria en muchos laboratorios, especialmente en casos que involucran solventes de bajo punto de ebullición.

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    10:08
    Destilación fraccionada

    Fuente: Laboratorio del Dr. Nicholas Leadbeater — Universidad de Connecticut

    La destilación es quizás la técnica de laboratorio más común empleada por los químicos para la purificación de líquidos orgánicos. Compuestos en una mezcla con diferente puntos que hierven separados en componentes individuales cuando la mezcla se destila cuidadosamente. Los dos tipos principales de destilación son "destilación simple" y "destilación y ambos son ampliamente utilizados en laboratorios de química orgánica. Destilación simple se utiliza cuando el líquido es (a) relativamente puro (contiene no más de 10% de contaminantes líquidos), (b) tiene un componente no volátil, como un contaminante sólido, o (c) es mezclado con otro líquido con un punto de ebullición diferente por al menos 25 ° C. Destilación fraccionada se utiliza cuando la separación de mezclas de líquidos cuyos puntos de ebullición son más similares (separados por menos de 25 ° C). Este video detalla la destilación fraccionada de una mezcla de dos solventes orgánicos comunes, ciclohexano y tolueno.

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    07:59
    Crecimiento de cristales para el análisis de difracción de rayos x

    Fuente: Laboratorio del Dr. Jimmy Franco - Merrimack College

    Cristalografía de la radiografía es un método comúnmente utilizado para determinar el arreglo espacial de átomos en un sólido cristalino, que permite la determinación de la forma tridimensional de una molécula o complejo. Determinar la estructura tridimensional de un compuesto es de particular importancia, ya que de un compuesto estructura y función están íntimamenteos. Información sobre la estructura de un compuesto se utiliza a menudo para explicar su comportamiento o reactividad. Esta es una de las técnicas más útiles para resolver la estructura tridimensional de un compuesto o complejo y en algunos casos puede ser el único método para la determinación de la estructura. Crecimiento de cristales de calidad de rayos x es el componente clave de la cristalografía de rayos x. El tamaño y la calidad del cristal es a menudo altamente dependiente en la composición del compuesto siendo examinado por cristalografía de rayos x. Normalmente compuestos que contienen átomos más pesados producen un patrón de difracción de mayor, por lo tanto requieren cristales más pequeños. Generalmente, solo cristales con caras bien definidas son óptimas, y típicamente para compuestos orgánicos, los cristales deben ser más grandes que los que contienen átomos pesados. Sin viables cristales, Cristalografía de rayos x no es factible. Algunas moléculas son inherentemente más c

  • Organic Chemistry

    09:47
    Realizar la cromatografía en capa fina 1D

    Fuente: Laboratorio del Dr. Yuri Bolshan, Instituto de tecnología de la Universidad de Ontario

    Cromatografía en capa fina (TLC) es un método cromatográfico para separar mezclas de compuestos no-volátiles. Una placa de TLC consiste en una capa delgada de adsorbente material (la fase estacionaria) fijado a un soporte sólido apropiado como plástico, aluminio o vidrio1. Las muestras y referencia, establecidos son disueltos en un nte apropiado y aplicados cerca del borde inferior de la placa de TLC en pequeñas manchas. La placa de TLC es desarrollada por sumergir el borde inferior en el solvente en desarrollo que consta de una fase móvil adecuada. Acción capilar permite que la fase móvil mover hacia arriba la capa de adsorbente. Como el solvente se mueve hacia arriba de la placa de TLC, se lleva consigo los componentes de cada punto y se separa en sus interacciones físicas con las fases móvil y estacionarias.

  • Organic Chemistry

    09:22
    Cromatografía en columna

    Fuente: Laboratorio del Dr. Jimmy Franco - Merrimack College

    Cromatografía en columna es una de las técnicas más útiles para purificar compuestos. Esta técnica utiliza una fase estacionaria, que se embala en una columna, y una fase móvil que pasa a través de la columna. Esta técnica aprovecha las diferencias de polaridad entre compuestos, permitiendo que las moléculas suelen estar separado. 1 las dos fases estacionarias másara cromatografía en columna son gel de sílice (SiO2) y alúmina (Al2O3), con más común utiliza fases móviles siendo solventes orgánicos. 2 el solvent(s) para la fase móvil dependen de la polaridad de las moléculas de ser purificada. Más compuestos polares requieren típicamente más disolventes polares con el fin de facilitar el paso de las moléculas a través de la fase estacionaria. Una vez finalizado el proceso de purificación del solvente puede eliminarse de las fracciones recogidas utilizando un evaporador rotatorio para producir el material aislado.

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    10:07
    Espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN)

    Fuente: Laboratorio del Dr. Henrik Sundén, Chalmers University of Technology

    Espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) es una técnica de análisis fundamental para químicos orgánicos. Con la ayuda de la RMN, se ha facilitado enormemente el trabajo en el laboratorio orgánico. No sólo puede proporcionan información sobre la estructura de una molécula sino que también determinar el contenido y pureza de una muestra. Enn con otras técnicas comúnmente encontradas para químicos orgánicos, como el análisis térmico y espectrometría de masas (MS), NMR es un método no destructivo que es valioso cuando la recuperación de la muestra es importante. Una de las más utilizadas técnicas NMR de un químico orgánico es NMR del protón (1H). Los protones presentes en una molécula se comportan diferentemente dependiendo de su entorno químico, lo que permite dilucidar su estructura. Por otra parte, es posible supervisar la realización de una reacción mediante la comparación de espectros de RMN del material de partida que el producto final. Este video ejemplifica como espectroscopia NMR puede ser utilizada en el trabajo diario de un químico orgánico. Aparecerá lo siguiente: i) preparación de una muestra de NMR. II) con 1H RMN para supervisar una reacción. III) identificar el producto obtenido de una reacción con 1H NMR. La reacción que se mostrará es la síntesis de un E<

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