旋光計

Organic Chemistry II

GE Global Research must subscribe to JoVE's Chemistry collection to access this content.

Fill out the form below to receive a free trial or learn more about access:

Welcome!

Enter your email below to get your free 1 hour trial to JoVE!





We use/store this info to ensure you have proper access and that your account is secure. We may use this info to send you notifications about your account, your institutional access, and/or other related products. To learn more about our GDPR policies click here.

If you want more info regarding data storage, please contact gdpr@jove.com.

 

Overview

ソース: Vy 雅洞とダイアン ル、化学、カリフォルニア大学アーバイン校、カリフォルニア州部

この実験はサンプルの光学回転を決定するために使用される器械は、旋光計の使用を示します。光学回転サンプルに偏光を回転する程度であります。光学活性なサンプルが光の平面を回転時計回り (旋)、 d (+)、または反時計回りに指定 (levorotatory)、 lまたは (−) として指定します。

Cite this Video

JoVE Science Education Database. 有機化学 II. 旋光計. JoVE, Cambridge, MA, (2019).

Principles

3p-d-11 は、キラル分子の光学回転を決定するために使用量的な方法です。分子はキラルのミラー ・ イメージ上の重なることは場合と見なされます。具体的には、互いの鏡像であるキラル分子は光学異性体 (図 2) と呼ばれます。光学異性体は、融点、沸点、溶解度; など同じ物理的なプロパティを持つしかし、彼らは光を偏光する程度の違い。純粋な (R) - 化合物の光学異性体が回転光等しいが逆方向の (S) - エナンチオマー。ラセミ化合物の混合物の場合は、それを意味 (R) の等量混合物が含まれています - と (S) - 光学異性体、光学回転ゼロになります。したがって、偏光、特性し、光学異性体の組の間のアイデンティティを区別する方法であります。

偏光は直線偏光の光のビームを生成する偏光板を通して単色光を照らすことによって動作します。それはサンプルを含む偏光セルを通過後偏光が回転されます。アナライザーは、光を通過し、(図 1) 検出器に到達を時計回りまたは反時計回りを回転します。この楽器を使用して、光の特定の回転を計算できる関連ソリューションとセル pathlength の濃度観測光学回転。特定の回転は、次の式によって定義されます。

Equation 1

dm、セル pathlength αobsが旋光計、 lによって与えられた観測光学回転の値は、 cはグラム/mL の溶液の濃度。

また、どのくらい 1 つのエナンチオマーの混合物に他の上の存在の測定である鏡像体過剰 (ee) は、特定の回転を使用して決定できます。Eeの計算は次の式で与えられます。

Equation 2

α混合物が α純粋な光学異性体の混合物の特定の回転は、純粋な光学異性体の特定の回転です。一般に、式の値を 2 つ 3 つは (すなわち eeと α混合物) をわかっている場合、(α純粋な) の 3 番目の値を計算できます。

Figure 1

図 1。3p-d-11 の背後にある概念。

Figure 2

図 2。互いの鏡像であるキラル分子は、光学異性体です。

Procedure

1、偏光計の準備

  1. 楽器を有効にし、それはウォーム アップに 10 分。
  2. 楽器は、「旋光」モードに設定されていることを確認します。
  3. 旋光計 (1.5 mL 総サンプル ボリューム、長さは 1 dm) セル含む唯一 CHCl3空サンプルを準備します。気泡の存在がないことを確認します。
  4. ホルダーに空白のセルを置き、「ゼロ」を押します

2. 検体サンプルの調製

  1. 1.5 ml CHCl3キラル試料の 10-15 mg の原液を準備します。使用される化合物の正確な量に注意してください。

3. 測定光学回転

  1. 1.5 ml のサンプルを含む準備の原液のセルを入力します。
  2. ホルダーを押し「メジャー」のセルを配置します。コンピューター読み出しは光学回転値を与えます。同様の温度を記録してください。

4. 特定の回転の計算

  1. 化合物の特定の回転は、次の式によって定義されます。
    Equation 3
    dm、セル pathlength α が旋光計、 lによって与えられた光の回転値は、 cはグラム/mL の溶液の濃度。

偏光は、化学製品の純度を評価し、その性質を調べる有機・分析化学で広く使用されます。

偏光光学異性体の存在を検出: 大きく異なる生物学的活性を持つ化合物のミラー イメージのバリアント。光学異性体の区別は 1 つのエナンチオマーは他は通常不活性、不活発、生体への影響や、薬のサリドマイドの場合と同様に通常責任があるので、医薬品を含む多くのアプリケーションで重要です有害です。

このビデオが偏光の原理を説明、旋光計のセットアップと操作を示すし、いくつかのアプリケーションを議論します。

偏光は stereocenters を含んでいる有機化合物を調べる場合に役立ちます。

Stereocenters は、4 つの異なる原子またはグループに結合している炭素原子。この例では、炭素原子を結合して、水素、フッ素、塩素、臭素、ブロモ クロロ フルオロ メタンを形成しています。

Stereocenters を含む化合物は"キラル、「鏡像異性体として存在する意味と呼ばれる: 回転または互いに重ね合わせる指向できない相当以外の物理的な構造。鏡像異性体は、「光学異性体」と呼ばれる、同一の物理的な特性、光学に関連する 1 つの例外。

光学系、非レーザー光源は、さまざまな面で振動する光の波を出力します。このような光の波は「偏光されていない」と呼ばれるただし、特定の物質はこれらの他の面で振動を吸収しながら 1 つの特定の面で振動する波振動の平面に基づくそれらの光波のみを送信ライトをろ過することができます。透過光はずっと「平面偏光」。

光学異性体は、平面偏光光に異なる効果を持ちます。彼らは、平面偏光光によって打たれる場合、他に反時計回りに等しい角度によって振動の平面を回転しながら 1 つのエナンチオマーは時計回りに、振動面を回転します。前者は、「旋」光学異性体とプラス記号の付いた名前を呼び出されます。後者「levorotatory」の光学異性体、といいますとその名前は、マイナス記号で始まっています。濃度に回転角の比が各化合物のユニークな「特定の光学回転」と呼んでいます

旋光計は、サンプルの 1 つまたは両方の光学異性体があるかどうかを検出します。それは、光源、偏光板、サンプル セル、探知器およびアナライザーで構成されています。光源の光の波は偏光されていないは、単色、彼らは同じ波長を持っている意味します。光の波偏光のみ 1 つの特定の面で振動を送信するには、平面偏光ビームを降伏が発生しました。平面偏光は、サンプル細胞のサンプルと対話します。

サンプルには、1 つだけのキラル化合物の光学異性体が含まれている場合、偏光が回転します。角度は「光学回転」と呼ばれるそれは化合物、その濃度、サンプル細胞の長さの特定の光学回転異なります。その一方で、両方の光学異性体が等しい濃度で存在する場合、彼らは偏光を回転させることはできません「ラセミ混合」を形成します。最後に、1 つのエナンチオマーが他よりも高い濃度で存在する場合、「鏡像体過剰"の結果、と過剰に比例して振動面を回転します。

偏光の光はサンプルに通過後が検出されました。アナライザーは、旋光を測定します。

原則を見た今、典型的な操作手順を調べてみましょう。

まず、ポラリ メーターによる楽器の解放は。

まず、ポラリ メーターをオンに、それは 10 分のために暖かい。

楽器を光学回転モードに設定します。

サンプル セルは通常は 1 dm 長いチューブ 1.5 mL の量で。アセトン洗浄によるセルを準備し、ラボをワイプします。

優しくホルダーに空のサンプル細胞を配置し、「ゼロ」を押しますこれは、ベースラインを確立します。

次に、調査中のキラル化合物の純粋なサンプルを用いた偏光計を調整します。

この例ではカルボンの旋のエナンチオマーが使用されます。サンプル セルに 1.5 mL をピペットします。「測定」を押し、ホルダーにセルを挿入旋光が表示されます。測定光学回転で純粋な物質の細胞長密度や濃度、割った化合物の特定の光学回転。

精製された未知の特定の光学回転は、光学不活性の溶媒で未知を溶解し、測定光の回転により同様に、見つけることが。化合物の特定の光学回転し、濃度で割ることによって決定されます。化合物は、文献値に特定旋光を比較することで識別されます。

今、測定を実行する方法を知っている、いくつかの実用的なアプリケーションを探る。

製薬業界における偏光は品質管理に使用されます。例えば、それは商業咳抑制剤のエフェドリンの光学純度と濃度を測定するために使用されています。

他の成分の存在下でも 1% 以内にエフェドリンの濃度を決定するこの手法を使用できます。

食べ物と飲み物産業でショ糖濃度と純度が、特別に設計されたフロー偏で継続的に監視されます。ショ糖は、食品では、最も一般的な成分の一つが 66.5 度の特定の光の回転。ショ糖の特定の光学回転によってショ糖ストリームの光学回転を割って濃度を決定できます。光の回転変動、ショ糖濃度の変動を示します。

偏光は、ペニシリン ペニシリナーゼ システムなどの酵素系の動力学を含む反応の速度論の研究にも使用されています。この場合、サンプルのセルには、酵素と基質の両方が含まれている、時間に対する旋光を測定します。旋光の変化、基質濃度の変化に直接比例します。反応速度論を明らかにするだけでなく、酵素の同時定量ができ、基質濃度を将来的に試金します。

ちょうど、偏光計にゼウスの導入を見た。セットアップと測定の手順、操作の原則を理解する必要があります今、いくつかの応用。見てくれてありがとう!

Results

測定と計算の手順 1-4 特定の回転の代表的な結果。

手順 偏光計の読み
1.4 0.000
3.2 +0.563
4.1 [Α]25D = +77 ° (c 0.73、CHCl3)

テーブル 1。代表的な決算手続き 1-4.

Applications and Summary

この実験で我々 は、偏光計と測定、光学活性化合物の特定の回転を計算する方法の背後にある原理を実証しました。

旋光計は、アイデンティティ、純度、および化合物の品質を評価するために罰金化学および製薬産業の重要な楽器です。特に、キラル化合物、それは (R) であるかどうかを確認することによって 2 つのエナンチオマーの id を区別するために使用することができますまたは (S) 化合物の光学回転角の測定のために使用されます。これは、1 つの光学異性体は、他の異性体は多くの活動が少なくでき、生物学的作用は副作用を持つ一般的に責任があるため医薬品合成で特に重要です。さらに、サンプルの不明なeeを決定するため、偏光を実装できます。Eeの値が不明な場合は、特定の回転を決定することにより、偏光計を使用してこの計算できます。

1、偏光計の準備

  1. 楽器を有効にし、それはウォーム アップに 10 分。
  2. 楽器は、「旋光」モードに設定されていることを確認します。
  3. 旋光計 (1.5 mL 総サンプル ボリューム、長さは 1 dm) セル含む唯一 CHCl3空サンプルを準備します。気泡の存在がないことを確認します。
  4. ホルダーに空白のセルを置き、「ゼロ」を押します

2. 検体サンプルの調製

  1. 1.5 ml CHCl3キラル試料の 10-15 mg の原液を準備します。使用される化合物の正確な量に注意してください。

3. 測定光学回転

  1. 1.5 ml のサンプルを含む準備の原液のセルを入力します。
  2. ホルダーを押し「メジャー」のセルを配置します。コンピューター読み出しは光学回転値を与えます。同様の温度を記録してください。

4. 特定の回転の計算

  1. 化合物の特定の回転は、次の式によって定義されます。
    Equation 3
    dm、セル pathlength α が旋光計、 lによって与えられた光の回転値は、 cはグラム/mL の溶液の濃度。

偏光は、化学製品の純度を評価し、その性質を調べる有機・分析化学で広く使用されます。

偏光光学異性体の存在を検出: 大きく異なる生物学的活性を持つ化合物のミラー イメージのバリアント。光学異性体の区別は 1 つのエナンチオマーは他は通常不活性、不活発、生体への影響や、薬のサリドマイドの場合と同様に通常責任があるので、医薬品を含む多くのアプリケーションで重要です有害です。

このビデオが偏光の原理を説明、旋光計のセットアップと操作を示すし、いくつかのアプリケーションを議論します。

偏光は stereocenters を含んでいる有機化合物を調べる場合に役立ちます。

Stereocenters は、4 つの異なる原子またはグループに結合している炭素原子。この例では、炭素原子を結合して、水素、フッ素、塩素、臭素、ブロモ クロロ フルオロ メタンを形成しています。

Stereocenters を含む化合物は"キラル、「鏡像異性体として存在する意味と呼ばれる: 回転または互いに重ね合わせる指向できない相当以外の物理的な構造。鏡像異性体は、「光学異性体」と呼ばれる、同一の物理的な特性、光学に関連する 1 つの例外。

光学系、非レーザー光源は、さまざまな面で振動する光の波を出力します。このような光の波は「偏光されていない」と呼ばれるただし、特定の物質はこれらの他の面で振動を吸収しながら 1 つの特定の面で振動する波振動の平面に基づくそれらの光波のみを送信ライトをろ過することができます。透過光はずっと「平面偏光」。

光学異性体は、平面偏光光に異なる効果を持ちます。彼らは、平面偏光光によって打たれる場合、他に反時計回りに等しい角度によって振動の平面を回転しながら 1 つのエナンチオマーは時計回りに、振動面を回転します。前者は、「旋」光学異性体とプラス記号の付いた名前を呼び出されます。後者「levorotatory」の光学異性体、といいますとその名前は、マイナス記号で始まっています。濃度に回転角の比が各化合物のユニークな「特定の光学回転」と呼んでいます

旋光計は、サンプルの 1 つまたは両方の光学異性体があるかどうかを検出します。それは、光源、偏光板、サンプル セル、探知器およびアナライザーで構成されています。光源の光の波は偏光されていないは、単色、彼らは同じ波長を持っている意味します。光の波偏光のみ 1 つの特定の面で振動を送信するには、平面偏光ビームを降伏が発生しました。平面偏光は、サンプル細胞のサンプルと対話します。

サンプルには、1 つだけのキラル化合物の光学異性体が含まれている場合、偏光が回転します。角度は「光学回転」と呼ばれるそれは化合物、その濃度、サンプル細胞の長さの特定の光学回転異なります。その一方で、両方の光学異性体が等しい濃度で存在する場合、彼らは偏光を回転させることはできません「ラセミ混合」を形成します。最後に、1 つのエナンチオマーが他よりも高い濃度で存在する場合、「鏡像体過剰"の結果、と過剰に比例して振動面を回転します。

偏光の光はサンプルに通過後が検出されました。アナライザーは、旋光を測定します。

原則を見た今、典型的な操作手順を調べてみましょう。

まず、ポラリ メーターによる楽器の解放は。

まず、ポラリ メーターをオンに、それは 10 分のために暖かい。

楽器を光学回転モードに設定します。

サンプル セルは通常は 1 dm 長いチューブ 1.5 mL の量で。アセトン洗浄によるセルを準備し、ラボをワイプします。

優しくホルダーに空のサンプル細胞を配置し、「ゼロ」を押しますこれは、ベースラインを確立します。

次に、調査中のキラル化合物の純粋なサンプルを用いた偏光計を調整します。

この例ではカルボンの旋のエナンチオマーが使用されます。サンプル セルに 1.5 mL をピペットします。「測定」を押し、ホルダーにセルを挿入旋光が表示されます。測定光学回転で純粋な物質の細胞長密度や濃度、割った化合物の特定の光学回転。

精製された未知の特定の光学回転は、光学不活性の溶媒で未知を溶解し、測定光の回転により同様に、見つけることが。化合物の特定の光学回転し、濃度で割ることによって決定されます。化合物は、文献値に特定旋光を比較することで識別されます。

今、測定を実行する方法を知っている、いくつかの実用的なアプリケーションを探る。

製薬業界における偏光は品質管理に使用されます。例えば、それは商業咳抑制剤のエフェドリンの光学純度と濃度を測定するために使用されています。

他の成分の存在下でも 1% 以内にエフェドリンの濃度を決定するこの手法を使用できます。

食べ物と飲み物産業でショ糖濃度と純度が、特別に設計されたフロー偏で継続的に監視されます。ショ糖は、食品では、最も一般的な成分の一つが 66.5 度の特定の光の回転。ショ糖の特定の光学回転によってショ糖ストリームの光学回転を割って濃度を決定できます。光の回転変動、ショ糖濃度の変動を示します。

偏光は、ペニシリン ペニシリナーゼ システムなどの酵素系の動力学を含む反応の速度論の研究にも使用されています。この場合、サンプルのセルには、酵素と基質の両方が含まれている、時間に対する旋光を測定します。旋光の変化、基質濃度の変化に直接比例します。反応速度論を明らかにするだけでなく、酵素の同時定量ができ、基質濃度を将来的に試金します。

ちょうど、偏光計にゼウスの導入を見た。セットアップと測定の手順、操作の原則を理解する必要があります今、いくつかの応用。見てくれてありがとう!

A subscription to JoVE is required to view this article.
You will only be able to see the first 20 seconds.

RECOMMEND JoVE