Organic Chemistry II

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Overview

资料来源: 加州大学欧文分校化学系 Vy 先生和陈先生

本实验将演示氢化酮作为烯烃加氢反应的一个例子 (图 1)。在这个实验中, 钯碳 (Pd/C) 将被用作一个异构催化剂的过程。气球将被用来供应氢气的大气层。

Figure 1
图 1: 显示酮加氢的图为 3-phenylpropiophenone。

Cite this Video

JoVE Science Education Database. 有机化学 (2). 氢. JoVE, Cambridge, MA, (2018).

Principles

在饱和的单位中加氢称为加氢反应。自1897年被保罗 Sabatier 发现以来, 金属催化氢化的π键, 如烯烃 (图 2), 已经发展成为化学中一个重要的过程。多年来, 新的和更加健壮的催化剂被开发了, 扩大了这个过程的范围并且使 hydrogenations 是不对称的。当使用非均质催化剂时, 所接受的机制 (图 3) 从氢在钯/C 催化剂表面上的吸附开始。接下来, 烯烃的结合发生后, 两个顺序氢化物转移, 提供饱和烷烃。在同质催化剂下, 机理不同;注意, 酮的功能也可以减少。然而, 催化加氢是选择性对烯烃基团。

Figure 2
图 2: 显示一般烯烃加氢反应的图示。

Figure 3
图 3: 显示催化烯烃加氢机理的图解。

Procedure

  1. 添加210毫克的酮, 12 毫克的 5% Pd/C, 和8毫升的甲醇到25毫升圆底烧瓶配备了磁性搅拌棒。
  2. 用橡胶隔膜密封圆底烧瓶, 开始搅拌反应混合物。
  3. 从氢气瓶中获得氢气气球并预留。
  4. 用一根针, 对反应混合物应用真空, 直到起泡被观察到。
  5. 停止真空并插入氢气气球。
  6. 三十年代后, 取出氢气气球。
  7. 重复步骤 4-6, 三次。
  8. 插入氢气气球, 让反应混合物搅拌30分钟。
  9. 取出氢气球和隔膜。真空过滤反应混合物通过硅藻土垫入 tared 圆底烧瓶。
  10. 通过旋转蒸发去除溶剂以获得产品 3-phenylpropiophenone 为白色固体。
  11. 通过熔点和1H NMR 来计算成品率并建立其纯度和身份。

自从它在1897年被 Sabatier, 金属催化氢化的π键, 如烯烃, 已发展成为一个重要的过程中的有机化学。

加氢是一种化学反应, 在有机化合物的非饱和键中添加氢气。

氢化反应的使用延伸到实验室的有机合成之外, 在能源、食品和制药工业中有着重要的应用。

这段视频将说明加氢的原理, 一个氢酮的程序, 以及一些实验室应用。

碳-碳双键的加氢是一种还原反应, 氢分子在双键中增加。通常是一个含有钯、铂或镍的异种催化剂。

反应通常在室温下进行, 不饱和化合物溶解在合适的溶剂中, 如酒精或醋酸。在这个溶液中加入少量的催化剂, 然后在氢气存在的情况下震动和搅动。

氢化是由吸附在金属催化剂表面的氢气引发的。这导致两个氢原子的离解。

其次, 不饱和有机化合物通过其π键附着在催化剂上, 从而允许两个连续的氢化转移到碳对上。最后, 氢化碳-碳单键从催化剂中释放出来, 并重复这一过程, 直到极限反应物耗尽。

现在, 我们已经讨论了氢化的原理, 让我们来看看酮用非均相催化剂加氢。

开始程序, 收集试剂和玻璃器皿, 并把他们带到实验室的长凳。加入210毫克的酮, 12 毫克的10% 钯碳, 1 毫升的乙酸乙酯, 8 毫升的甲醇到25毫升的圆形底烧瓶, 装有磁性搅拌棒。

然后, 用橡胶隔膜密封烧瓶, 开始搅动搅拌板上的反应。当混合物搅拌时, 用一根针和一个阀附在一个气球上, 用钢瓶里的氢气填充。

现在, 当阀门关闭后, 将针头插入烧瓶的橡胶隔膜上, 并在烧瓶的另一个开口上应用真空。当在混合物中观察起泡时, 关闭真空。

现在打开阀门, 让氢气流入烧瓶。30秒后, 取出氢气气球并密封。重复真空和氢气注入步骤三次。

在最后一个循环中, 将氢气球放在烧瓶上, 让反应混合物搅拌30分钟。

收集反应产物, 先除去氢气球和隔膜。然后真空过滤反应混合物通过垫硅藻土成一个 tared 圆底烧瓶。

最后, 通过旋转蒸发去除溶剂, 以获得产品, 这应该是一个白色固体的外观。通过称量 tared 烧瓶的含量来确定产量。然后通过熔点分析和1H 核磁共振来确认化合物的特性。

在这个过程中, 从酮的氢化中获得了72% 的收率。为获得的样品测量了 65-70 ° c 的熔点范围, 这与 3-phenylpropiophenone 的已发布数据一致.此外, 从1H 核磁共振获得的峰值匹配饱和化合物的预期氢环境。

现在, 我们已经看了一个氢化过程, 让我们来看看一些应用程序。

在能源工业中, 合成燃料是从烃的来源, 如煤和生物量生产的。弗里德里希 Bergius, 谁赢得了诺贝尔奖在1931年他的发现, 发明了一个过程, 以处理煤与氢气和金属催化剂在高温和压力下形成碳氢化合物。

生物燃料是一种从木材、草、农业废料和其他生物物质中提炼出来的化学能源, 作为一种可持续的、碳中性的替代矿物燃料正在发展。在这种应用中, 钌催化加氢和钴钼介导的氢被用来去除活性乙烯和氧组。氢燃料具有更低的腐蚀性和更大的热稳定性。

你刚刚看了朱庇特的加氢的视频你现在应该理解这个反应的概念, 它是如何在实验室中进行的, 以及它的一些应用。谢谢收看!

Results

3-Phenylpropiophenone 获得了白色固体 (150 毫克, 71% 的产量);mp 65-70 ° c;1H 核磁共振 (400 兆赫, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 7.2 hz, 2H), 7.59 (t, J = 7.2 hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.37-7. 26 (m, 5H), 3.35 (t, J = 7.2 hz, 2H), 3.12 (t, J = 7.6 hz, 2H)

Applications and Summary

在这个实验中, 我们已经证明了烯烃的催化氢化反应。酮被氢化, 形成 3-phenylpropiophenone。

加氢是一种放热反应 (释放热量), 因为产品的烷烃比反应物烯烃更稳定。如果从反应中放出的热量可以作为烯烃稳定性的指示器。在食品工业中, 加氢是用来加工植物油的, 这些油脂是由多个烯烃单元所制成的甘油三酯。不同的反应条件控制加氢的程度。氢化用于工业合成煤中的烃类。这是众所周知的 Bergius 过程, 包括处理煤 (元素碳) 高压力的氢气和金属催化剂在高温下。它的发明者, Friedrich Bergius 被授予了诺贝尔化学奖在1931年。

  1. 添加210毫克的酮, 12 毫克的 5% Pd/C, 和8毫升的甲醇到25毫升圆底烧瓶配备了磁性搅拌棒。
  2. 用橡胶隔膜密封圆底烧瓶, 开始搅拌反应混合物。
  3. 从氢气瓶中获得氢气气球并预留。
  4. 用一根针, 对反应混合物应用真空, 直到起泡被观察到。
  5. 停止真空并插入氢气气球。
  6. 三十年代后, 取出氢气气球。
  7. 重复步骤 4-6, 三次。
  8. 插入氢气气球, 让反应混合物搅拌30分钟。
  9. 取出氢气球和隔膜。真空过滤反应混合物通过硅藻土垫入 tared 圆底烧瓶。
  10. 通过旋转蒸发去除溶剂以获得产品 3-phenylpropiophenone 为白色固体。
  11. 通过熔点和1H NMR 来计算成品率并建立其纯度和身份。

自从它在1897年被 Sabatier, 金属催化氢化的π键, 如烯烃, 已发展成为一个重要的过程中的有机化学。

加氢是一种化学反应, 在有机化合物的非饱和键中添加氢气。

氢化反应的使用延伸到实验室的有机合成之外, 在能源、食品和制药工业中有着重要的应用。

这段视频将说明加氢的原理, 一个氢酮的程序, 以及一些实验室应用。

碳-碳双键的加氢是一种还原反应, 氢分子在双键中增加。通常是一个含有钯、铂或镍的异种催化剂。

反应通常在室温下进行, 不饱和化合物溶解在合适的溶剂中, 如酒精或醋酸。在这个溶液中加入少量的催化剂, 然后在氢气存在的情况下震动和搅动。

氢化是由吸附在金属催化剂表面的氢气引发的。这导致两个氢原子的离解。

其次, 不饱和有机化合物通过其π键附着在催化剂上, 从而允许两个连续的氢化转移到碳对上。最后, 氢化碳-碳单键从催化剂中释放出来, 并重复这一过程, 直到极限反应物耗尽。

现在, 我们已经讨论了氢化的原理, 让我们来看看酮用非均相催化剂加氢。

开始程序, 收集试剂和玻璃器皿, 并把他们带到实验室的长凳。加入210毫克的酮, 12 毫克的10% 钯碳, 1 毫升的乙酸乙酯, 8 毫升的甲醇到25毫升的圆形底烧瓶, 装有磁性搅拌棒。

然后, 用橡胶隔膜密封烧瓶, 开始搅动搅拌板上的反应。当混合物搅拌时, 用一根针和一个阀附在一个气球上, 用钢瓶里的氢气填充。

现在, 当阀门关闭后, 将针头插入烧瓶的橡胶隔膜上, 并在烧瓶的另一个开口上应用真空。当在混合物中观察起泡时, 关闭真空。

现在打开阀门, 让氢气流入烧瓶。30秒后, 取出氢气气球并密封。重复真空和氢气注入步骤三次。

在最后一个循环中, 将氢气球放在烧瓶上, 让反应混合物搅拌30分钟。

收集反应产物, 先除去氢气球和隔膜。然后真空过滤反应混合物通过垫硅藻土成一个 tared 圆底烧瓶。

最后, 通过旋转蒸发去除溶剂, 以获得产品, 这应该是一个白色固体的外观。通过称量 tared 烧瓶的含量来确定产量。然后通过熔点分析和1H 核磁共振来确认化合物的特性。

在这个过程中, 从酮的氢化中获得了72% 的收率。为获得的样品测量了 65-70 ° c 的熔点范围, 这与 3-phenylpropiophenone 的已发布数据一致.此外, 从1H 核磁共振获得的峰值匹配饱和化合物的预期氢环境。

现在, 我们已经看了一个氢化过程, 让我们来看看一些应用程序。

在能源工业中, 合成燃料是从烃的来源, 如煤和生物量生产的。弗里德里希 Bergius, 谁赢得了诺贝尔奖在1931年他的发现, 发明了一个过程, 以处理煤与氢气和金属催化剂在高温和压力下形成碳氢化合物。

生物燃料是一种从木材、草、农业废料和其他生物物质中提炼出来的化学能源, 作为一种可持续的、碳中性的替代矿物燃料正在发展。在这种应用中, 钌催化加氢和钴钼介导的氢被用来去除活性乙烯和氧组。氢燃料具有更低的腐蚀性和更大的热稳定性。

你刚刚看了朱庇特的加氢的视频你现在应该理解这个反应的概念, 它是如何在实验室中进行的, 以及它的一些应用。谢谢收看!

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