Polimerización

Organic Chemistry II

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Overview

Fuente: Vy M. Dong y Jan Riedel, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA

Polímeros se hacen de macromoléculas, que se componen de unidades (las unidades monoméricas llamadas). En nuestro mundo moderno, polímeros juegan un papel importante. Uno de los primeros polímeros importantes era nylon, que es una poliamida. Encuentran uso extenso en cepillos de dientes y las medias.

Cite this Video

JoVE Science Education Database. Química orgánica II. Polimerización. JoVE, Cambridge, MA, (2018).

Principles

Hay dos tipos principales de la polimerización. Una es la reacción en cadena de crecimiento, que se puede distinguir en la polimerización radical catiónica, aniónica y coordinativa. Polimerización de crecimiento de paso es el otro método principal para hacer polímeros. BI-funcional o multifuncionales monómeros reaccionan para finalmente formar polímeros. Polimerización de crecimiento de paso puede diferenciarse aún más en la polimerización de condensación y polimerización de adición.

En una polimerización de adición, monómeros se sumará a uno otro para formar el polímero. Mientras que en una polimerización de condensación, agregará dos monómeros en una reacción de condensación bajo el lanzamiento de agua u otro pequeñas moléculas como cloruro de hidrógeno.

En la siguiente síntesis de una poliamida, un cloruro de ácido dicarboxílico se condensa con una diamina para formar una poliamida, la liberación de cloruro de hidrógeno. La notación de en el nombre de poliamida 6,10 6,10 refleja el número de carbonos en el monomer de la diamina (seis en este caso) y el número de carbonos en el monómero de cloruro de ácido dicarboxílico (diez en este caso).

Equation 1

Una característica de una polimerización de crecimiento de paso es la dependencia de la longitud de la cadena y la conversión de la polimerización. Al principio de la reacción más monómeros se condensan a principalmente forma dímeros y trimers. Con nuevos avances, los dímeros y trimers combinará a oligómeros y sólo después de tasas de conversión alta, cuando la mayoría monómeros han reaccionado, los oligómeros se condensan para formar polímeros con un alto número de unidades monoméricas. Este fenómeno se ilustra en la figura 1.

Figure 1
Figura 1. Polimerización de la condensación.

En este experimento, la poliamida se forma a través de una supuesto polimerización superficial. En una solución no homogénea, que consiste en una solución acuosa y orgánica, la polimerización llevará a cabo en la interfase de las dos capas. El monómero de la diamina se disuelve en agua, mientras que el ácido dicarboxílico se disuelve en un solvente orgánico.

Procedure

1. preparación

  1. Añadir a un vaso de precipitados de 250 mL, 3 mL (14 mmol) de cloruro de sebacoyl en 100 mL de n-hexano.
  2. Añadir a un vaso de precipitados de 150 mL, 4,4 g (38 mmol) de 1, 6-Diaminohexano en 50 mL de agua destilada.
  3. Añadir aproximadamente 5 gotas de una solución de fenolftaleína a la solución de 1, 6-Diaminohexano.

2. polimerización superficial

  1. Recubrimiento con cuidado la solución acuosa con la solución de cloruro de sebacoyl.
  2. Tenga en cuenta que forma una capa delgada en el interfaz de la solución acuosa y la orgánica solución.
  3. Tenga en cuenta que la fenolftaleína añadida hará la interfaz visible.

3. recoger el polímero

  1. Tire de la película de poliamida formada desde la interfaz con las pinzas y enróllela alrededor de una varilla de vidrio.
  2. Viento la poliamida de la varilla de vidrio.
  3. Lave el polímero con acetona y luego con abundante agua.
  4. Secar el polímero a 50 º C a presión reducida.

Polímeros sintéticos no sólo son ubicuos en la vida cotidiana, pero tienen numerosas aplicaciones en las ciencias básicas y aplicadas.

La polimerización es un proceso utilizado para crear compuestos macromoleculares conocidos como polímeros.

Estas macromoléculas están compuestas de un gran número de unidades conocidas como monómeros. Materiales de estas grandes moléculas tienen propiedades químicas, mecánicas y térmicas.

Este video se ilustran principios de polimerización, la síntesis de poliamida 6,10 y cubrir algunas aplicaciones de la polimerización.

Hay varias formas de clasificar la polimerización. Una manera común es por sus características de crecimiento, polimerización de la cadena de crecimiento o crecimiento de paso. En crecimiento de cadena, monómeros se agregan al final de una cadena siempre alargamiento de moléculas. Esto continúa hasta que el monómero se agota o se inhibe el crecimiento.

En la polimerización de crecimiento de paso, monómeros funcionales bi o multi-funcionales inicialmente reaccionan para formar dímeros y trimers. Como producto de la reacción de estos compuestos se combinan para formar oligómeros más grandes. La reacción continúa hasta que se forman moléculas largas.

Otra forma de clasificar la polimerización se basa en el mecanismo de reacción. Una categoría es la polimerización de adición, donde monómeros sume sin la formación de un subproducto. Por ejemplo, cuando un cloruro de vinilo monómero forma un radical libre, ataca otras moléculas de monómero propagando sucesivamente una molécula de cadena larga, conocida como cloruro de polivinilo o PVC.

En el otro mecanismo, polimerización de condensación, moléculas con unidades complementarias finales funcionales reaccionan, liberando un subproducto en forma de agua o una molécula pequeña. Los reactivos pueden ser monómeros, o productos intermedios de alto peso molecular.

Un polímero importante de este proceso es una poliamida conocida como nylon. En esta síntesis, un cloruro de ácido dicarboxílico se condensa con una diamina para formar una poliamida y libera cloruro de hidrógeno. La reacción procede, monómero se consume para formar dímeros y trimers, que reaccionan para formar oligómeros más grandes. Oligómeros entonces condensará para formar polímeros de peso molecular grande.

Ahora que se han cubierto los fundamentos de la polimerización, echemos un vistazo a la reacción de la condensación de paso-crecimiento de poliamida que mediante polimerización superficial; un proceso donde se produce la polimerización en la interfase de una mezcla heterogénea, compuesta por una acuosa y una fase orgánica.

En primer lugar, preparar las soluciones de reacción para la polimerización. En un vaso de precipitados, mezclar 3 mL de cloruro de sebacoyl a 100 mL de hexano. En un recipiente aparte, añadir 4,4 g de 1, 6-Diaminohexano a 50 mL de agua destilada.

Añadir aproximadamente 5 gotas de una solución de fenolftaleína a la solución acuosa Diaminohexano.

A continuación, cuidadosamente recubiertos para la solución de cloruro de sebacoyl en la solución acuosa que contiene el Diaminohexano. Se formará una capa delgada en el interfaz de las dos fases. La visibilidad de la capa se ve reforzada por la fenolftaleína.

Por último, el polímero debe recogerse. Usando un par de pinzas, tire de la película de poliamida formada y Envuélvala alrededor de una varilla de vidrio. Viento la poliamida en la varilla de vidrio.

Luego lave el polímero con acetona, después con abundante agua. Una vez completo, secado a 50 ° C a presión reducida.

Un hueco, largo filamento de poliamida se obtiene de este proceso.

Polimerización se utiliza en muchas aplicaciones científicas y de ingeniería. Aquí, cubrimos algunas de estas aplicaciones.

Foto polimerización utiliza la luz para iniciar la reacción. Uso de máscaras, estructuras tridimensionales de polímeros pueden ser fabricadas en forma de capa por capa. Este sistema, que utiliza un proyector estándar digital y resinas fotosensibles, puede producir objetos 3D con resolución sub-100 μm, permitiendo estudios fundamentales en mecánica y Ciencias de los materiales y emergentes como metamateriales regulables.

A pesar de los avances en la síntesis de nanopartículas, el conjunto ordenado de nanopartículas sigue siendo un desafío. En esta aplicación, las nanopartículas de metal recubiertas de poliestireno-bloque-poly(acrylic acid) se polimerizan en estructuras de cadena. Las técnicas de síntesis de polímeros permiten el control de la longitud y la anchura de las cadenas de nanopartículas.

Polímeros biocompatibles se han convertido en una herramienta indispensable en las ciencias biológicas. Por ejemplo, polimerización de varias capas gradiente de densidad permite la creación de matrices biocompatibles capas que tienen diferentes propiedades químicas y mecánicas. Esta técnica permite la investigación básica y biomédica en la respuesta celular en entornos complejos 2D y 3D.

Sólo ha visto video de Zeus en la polimerización. Este video cubre los conceptos básicos de polimerización, un procedimiento de síntesis de poliamida y usos de la polimerización en el laboratorio. ¡Gracias por ver!

Results

Se obtiene un hueco, largo filamento de poliamida.

Applications and Summary

Este experimento presenta de manera vívida la síntesis de un polímero de manera simple. La polimerización de la condensación de 1, 6-Diaminohexano con cloruro de sebacoyl da una poliamida 6,10, que se polimeriza en la interfase de dos capas de líquido. Esta polimerización superficial formará un hueco filamento de poliamida, después de tirar el polímero de la interfaz y envolver alrededor de una varilla de vidrio para enrollarla.

Polímeros y poliamida encuentran una variedad de diferentes usos en nuestra vida cotidiana. Inicialmente utilizado para cepillos de dientes y medias. Hoy en día, la poliamida se utiliza en la producción de textiles, como capas de lluvia, ropa al aire libre, batas de laboratorio, chaquetas de vuelo. Debido a su dureza y resistencia, poliamidas se utilizan también en paracaídas, cuerdas para escalar y las velas. Estas aplicaciones hacen de poliamidas uno de los polímeros más importantes en uso hoy en día.

1. preparación

  1. Añadir a un vaso de precipitados de 250 mL, 3 mL (14 mmol) de cloruro de sebacoyl en 100 mL de n-hexano.
  2. Añadir a un vaso de precipitados de 150 mL, 4,4 g (38 mmol) de 1, 6-Diaminohexano en 50 mL de agua destilada.
  3. Añadir aproximadamente 5 gotas de una solución de fenolftaleína a la solución de 1, 6-Diaminohexano.

2. polimerización superficial

  1. Recubrimiento con cuidado la solución acuosa con la solución de cloruro de sebacoyl.
  2. Tenga en cuenta que forma una capa delgada en el interfaz de la solución acuosa y la orgánica solución.
  3. Tenga en cuenta que la fenolftaleína añadida hará la interfaz visible.

3. recoger el polímero

  1. Tire de la película de poliamida formada desde la interfaz con las pinzas y enróllela alrededor de una varilla de vidrio.
  2. Viento la poliamida de la varilla de vidrio.
  3. Lave el polímero con acetona y luego con abundante agua.
  4. Secar el polímero a 50 º C a presión reducida.

Polímeros sintéticos no sólo son ubicuos en la vida cotidiana, pero tienen numerosas aplicaciones en las ciencias básicas y aplicadas.

La polimerización es un proceso utilizado para crear compuestos macromoleculares conocidos como polímeros.

Estas macromoléculas están compuestas de un gran número de unidades conocidas como monómeros. Materiales de estas grandes moléculas tienen propiedades químicas, mecánicas y térmicas.

Este video se ilustran principios de polimerización, la síntesis de poliamida 6,10 y cubrir algunas aplicaciones de la polimerización.

Hay varias formas de clasificar la polimerización. Una manera común es por sus características de crecimiento, polimerización de la cadena de crecimiento o crecimiento de paso. En crecimiento de cadena, monómeros se agregan al final de una cadena siempre alargamiento de moléculas. Esto continúa hasta que el monómero se agota o se inhibe el crecimiento.

En la polimerización de crecimiento de paso, monómeros funcionales bi o multi-funcionales inicialmente reaccionan para formar dímeros y trimers. Como producto de la reacción de estos compuestos se combinan para formar oligómeros más grandes. La reacción continúa hasta que se forman moléculas largas.

Otra forma de clasificar la polimerización se basa en el mecanismo de reacción. Una categoría es la polimerización de adición, donde monómeros sume sin la formación de un subproducto. Por ejemplo, cuando un cloruro de vinilo monómero forma un radical libre, ataca otras moléculas de monómero propagando sucesivamente una molécula de cadena larga, conocida como cloruro de polivinilo o PVC.

En el otro mecanismo, polimerización de condensación, moléculas con unidades complementarias finales funcionales reaccionan, liberando un subproducto en forma de agua o una molécula pequeña. Los reactivos pueden ser monómeros, o productos intermedios de alto peso molecular.

Un polímero importante de este proceso es una poliamida conocida como nylon. En esta síntesis, un cloruro de ácido dicarboxílico se condensa con una diamina para formar una poliamida y libera cloruro de hidrógeno. La reacción procede, monómero se consume para formar dímeros y trimers, que reaccionan para formar oligómeros más grandes. Oligómeros entonces condensará para formar polímeros de peso molecular grande.

Ahora que se han cubierto los fundamentos de la polimerización, echemos un vistazo a la reacción de la condensación de paso-crecimiento de poliamida que mediante polimerización superficial; un proceso donde se produce la polimerización en la interfase de una mezcla heterogénea, compuesta por una acuosa y una fase orgánica.

En primer lugar, preparar las soluciones de reacción para la polimerización. En un vaso de precipitados, mezclar 3 mL de cloruro de sebacoyl a 100 mL de hexano. En un recipiente aparte, añadir 4,4 g de 1, 6-Diaminohexano a 50 mL de agua destilada.

Añadir aproximadamente 5 gotas de una solución de fenolftaleína a la solución acuosa Diaminohexano.

A continuación, cuidadosamente recubiertos para la solución de cloruro de sebacoyl en la solución acuosa que contiene el Diaminohexano. Se formará una capa delgada en el interfaz de las dos fases. La visibilidad de la capa se ve reforzada por la fenolftaleína.

Por último, el polímero debe recogerse. Usando un par de pinzas, tire de la película de poliamida formada y Envuélvala alrededor de una varilla de vidrio. Viento la poliamida en la varilla de vidrio.

Luego lave el polímero con acetona, después con abundante agua. Una vez completo, secado a 50 ° C a presión reducida.

Un hueco, largo filamento de poliamida se obtiene de este proceso.

Polimerización se utiliza en muchas aplicaciones científicas y de ingeniería. Aquí, cubrimos algunas de estas aplicaciones.

Foto polimerización utiliza la luz para iniciar la reacción. Uso de máscaras, estructuras tridimensionales de polímeros pueden ser fabricadas en forma de capa por capa. Este sistema, que utiliza un proyector estándar digital y resinas fotosensibles, puede producir objetos 3D con resolución sub-100 μm, permitiendo estudios fundamentales en mecánica y Ciencias de los materiales y emergentes como metamateriales regulables.

A pesar de los avances en la síntesis de nanopartículas, el conjunto ordenado de nanopartículas sigue siendo un desafío. En esta aplicación, las nanopartículas de metal recubiertas de poliestireno-bloque-poly(acrylic acid) se polimerizan en estructuras de cadena. Las técnicas de síntesis de polímeros permiten el control de la longitud y la anchura de las cadenas de nanopartículas.

Polímeros biocompatibles se han convertido en una herramienta indispensable en las ciencias biológicas. Por ejemplo, polimerización de varias capas gradiente de densidad permite la creación de matrices biocompatibles capas que tienen diferentes propiedades químicas y mecánicas. Esta técnica permite la investigación básica y biomédica en la respuesta celular en entornos complejos 2D y 3D.

Sólo ha visto video de Zeus en la polimerización. Este video cubre los conceptos básicos de polimerización, un procedimiento de síntesis de poliamida y usos de la polimerización en el laboratorio. ¡Gracias por ver!

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