Polymerisation

Organic Chemistry II

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Overview

Quelle: Vy M. Dong und Jan Riedel, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Polymere bestehen aus Makromolekülen, die sich wiederholender Einheiten (den sogenannten Monomeren Einheiten) bestehen. In unserer modernen Welt Rolle Polymere eine wichtige. Die erste wichtige Polymere gehörte Nylon, welches ein Polyamid ist. Es fand breite Anwendung in Zahnbürsten und Strümpfe.

Cite this Video

JoVE Science Education Database. Organische Chemie II. Polymerisation. JoVE, Cambridge, MA, (2018).

Principles

Es gibt zwei Haupttypen der Polymerisation. Eine ist das Wachstum Kettenreaktion aus, die in radikalen, kationischen anionischen und koordinative Polymerisation unterschieden werden kann. Schritt-Wachstum Polymerisation ist die Hauptmethode, Polymere zu machen. Bi-funktionale oder multifunktionale Monomeren reagieren, um letztlich Polymere bilden. Schritt-Wachstum Polymerisation kann weitere Kondensation Polymerisation und Zusatz Polymerisation unterschieden werden.

In einer Zusatz-Polymerisation werden Monomere zueinander, das Polymer zu bilden hinzufügen. Während bei einer Kondensation Polymerisation, zwei Monomere in einer Kondensationsreaktion unter die Freisetzung von Wasser oder ein anderes kleines Molekül wie Chlorwasserstoff aufaddieren.

In der folgenden Synthese aus einem Polyamid kondensiert eine dicarboxylic Säure Chlorid mit einem Diamin, eine Polyamid unter Freisetzung von Chlorwasserstoff zu bilden. Die Notation 6,10 im Namen der Polyamid-6,10 spiegelt die Anzahl der Kohlenstoffe in das Diamin Monomer (sechs in diesem Fall) und die Anzahl von Kohlenstoffatomen in der dicarboxylic Säure Chlorid Monomer (zehn in diesem Fall).

Equation 1

Kennzeichnend für eine Schritt-Wachstum-Polymerisation ist die Abhängigkeit von der Kettenlänge und die Umwandlung der Polymerisation. Zu Beginn der Reaktion werden die meisten Monomere hauptsächlich Form Dimere und Trimere kondensieren. Mit weiteren Fortschritten die Dimere und Trimere verbinden sich zu Oligomeren und erst hoher Conversion raten, wenn die meisten Monomere reagiert haben, werden die Oligomere Form-Polymere mit einer hohen Anzahl von Monomeren Einheiten kondensieren. Dieses Phänomen ist in Abbildung 1dargestellt.

Figure 1
Abbildung 1. Kondensation Polymerisation.

In diesem Experiment bildet das Polyamid durch eine so genannte Oberfläche Polymerisation. Die Polymerisation wird in eine inhomogene Lösung, bestehend aus einer wässrigen und organischen Lösung an der Schnittstelle zwischen den beiden Schichten stattfinden. Das Diamin Monomer wird in Wasser aufgelöst, während die dicarboxylic Säure in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst wird.

Procedure

1. Vorbereitung

  1. Hinzufügen einer 250 mL-Becherglas, 3 mL (14 Mmol) Sebacoyl-Chlorid in 100 mL n-Hexan.
  2. Eine 150 mL-Becherglas fügen Sie 4,4 g (38 Mmol hinzu) von 1,6-Diaminohexane 50 mL destilliertem Wasser.
  3. Ca. 5 Tropfen Phenolphthalein-Lösung der 1,6-Diaminohexane-Projektmappe hinzufügen.

2. Oberfläche Polymerisation

  1. Überlagern Sie sorgfältig die wässrige Lösung mit der Sebacoyl-Chlorid-Lösung.
  2. Beachten Sie, dass eine dünne Schicht an der Schnittstelle von der wässrigen Lösung und die organische Lösung bilden wird.
  3. Beachten Sie, dass die zusätzlichen Phenolphthalein wird das Interface sichtbar zu machen.

3. Sammeln von Polymeren

  1. Ziehen Sie die gebildeten Polyamidfilm von der Schnittstelle mit einer Pinzette und wickeln Sie es um einen Glasstab.
  2. Wind das Polyamid auf der Glasstab.
  3. Waschen Sie das Polymer mit Aceton und anschließend mit reichlich Wasser.
  4. Trocknen Sie das Polymer bei 50 ° C unter vermindertem Druck.

Synthetische Polymere sind nicht nur im täglichen Leben allgegenwärtig, aber haben zahlreiche Anwendungen in der grundlegenden und angewandten Wissenschaften.

Polymerisation ist ein Prozess zur Erstellung von makromolekularer Verbindungen als Polymere bezeichnet.

Diese Makromoleküle bestehen aus einer großen Anzahl Einheiten bekannt als Monomere zu wiederholen. Diese großen Moleküle bestehend aus Materialien haben einzigartige chemische, mechanische und thermische Eigenschaften.

Dieses Video wird veranschaulichen Prinzipien der Polymerisation, die Synthese von Polyamid-6,10, und einige Anwendungen der Polymerisation zu decken.

Es gibt mehrere Möglichkeiten, Polymerisation zu klassifizieren. Eine gängige Methode ist durch seine Wuchsmerkmalen Kette-Wachstum oder Schritt-Wachstum Polymerisation. Kette-Wachstum werden am Ende einer Kette je Verlängerung der Moleküle Monomere hinzugefügt. Dies wird fortgesetzt, bis das Monomer erschöpft ist oder Wachstum gehemmt.

Im Schritt-Wachstum Polymerisation, Bi-funktionale oder Multi-funktionale Monomere reagieren zunächst zu bilden Dimere und Trimere. Im weiteren Verlauf die Reaktion verbinden sich diese Verbindungen zu größeren Oligomere. Die Reaktion wird fortgesetzt, bis die langen Polymermolekülen gebildet werden.

Eine weitere Möglichkeit, Polymerisation zu klassifizieren basiert auf den Reaktionsmechanismus. Eine Kategorie ist Zusatz Polymerisation, wo Monomere addieren ohne die Bildung von ein Nebenprodukt. Zum Beispiel wenn eine Vinylchlorid-Monomer ein freies radikal bildet, greift er an anderen Monomeren Molekülen sukzessive Verbreitung eines langkettigen Moleküls, bekannt als Polyvinylchlorid oder PVC.

In den anderen Mechanismus Kondensation Polymerisation, Moleküle mit ergänzende funktionelle Endeinheiten reagieren, Freigabe ein Nebenprodukt in Form von Wasser oder ein kleines Molekül. Die Edukte können Monomere oder höherem Molekulargewicht Zwischenprodukte.

Eine wichtige Polymer hergestellt aus diesem Prozess ist ein Polyamid, besser bekannt als Nylon. In dieser Synthese eine dicarboxylic Säure Chlorid mit einem Diamin, eine Polyamid bilden kondensiert und Chlorwasserstoff löst. Im weiteren Verlauf die Reaktion verbraucht Monomer zu bilden Dimere und Trimere, die reagieren auf größere Oligomere bilden. Oligomere werden dann in Form hohem Molekulargewicht Polymere kondensieren.

Nun, da die Grundlagen der Polymerisation besprochen haben, werfen wir einen Blick auf die Schritt-Wachstum Kondensationsreaktion aus Polyamid mit Oberfläche Polymerisation; ein Prozess, wo die Polymerisation an der Schnittstelle von eine heterogene Mischung, bestehend aus einer wässrigen und einer organischen Phase auftritt.

Zuerst bereiten Sie die Reaktionslösungen für die Polymerisation. Mischen Sie in einem Becherglas 3 mL Sebacoyl Chlorid 100 mL Hexan. Fügen Sie in einem separaten Becherglas 4,4 g 1,6-Diaminohexane 50 mL destilliertem Wasser hinzu.

Etwa 5 Tropfen Phenolphthalein-Lösung der wässrigen Diaminohexane-Projektmappe hinzufügen.

Als nächstes überlagern Sie sorgfältig die Sebacoyl-Chlorid-Lösung auf die wässrige Lösung, die die Diaminohexane enthalten. Eine dünne Schicht bilden sich an der Schnittstelle der beiden Phasen. Die Sichtbarkeit der Ebene wird durch das Phenolphthalein verbessert.

Zu guter Letzt muss das Polymer abgeholt werden. Mit der Pinzette, ziehen Sie die gebildeten Polyamidfilm und wickeln Sie es um einen Glasstab. Wind das Polyamid auf der Glasstab.

Waschen Sie das Polymer mit Aceton, gefolgt von reichlich Wasser. Sobald dies abgeschlossen ist, trocknen Sie bei 50 ° C unter vermindertem Druck.

Ein hohler, langer Strang aus Polyamid ergibt sich aus diesem Prozess.

Polymerisation ist in vielen wissenschaftlichen und technischen Anwendungen verwendet. Hier decken wir einige dieser Anwendungen.

Foto-Polymerisation nutzt Licht, um die Reaktion zu initiieren. Mit Hilfe von Masken, können dreidimensionale Polymer Strukturen in einer Schicht für Schicht-Mode hergestellt werden. Dieses System, das eine handelsübliche Beamer und lichtempfindliche Harze verwendet werden, kann 3D-Objekte mit unter 100 µm Auflösung, grundlegende Studien in der Mechanik und Materialwissenschaft und aufstrebenden Bereichen abstimmbaren Metamaterialien produzieren.

Trotz der Fortschritte bei der Synthese von Nanopartikeln bleibt die bestellte Versammlung von Nanopartikeln eine Herausforderung. In dieser Anwendung sind Metall-Nanopartikeln in Styropor-Block-Poly(acrylic acid) beschichtet in Chain-Strukturen polymerisiert. Die Polymer-Synthese-Techniken ermöglichen die Kontrolle über die Länge und Breite der Nanopartikel Ketten.

Biokompatible Polymere sind ein unverzichtbares Werkzeug in den biologischen Wissenschaften geworden. Beispielsweise ermöglicht Dichte Gradienten vielschichtigen Polymerisation für die Erstellung von biokompatiblen geschichteten Matrizen, die unterschiedliche chemische und mechanische Eigenschaften aufweisen. Diese Technik ermöglicht biomedizinische und Grundlagenforschung in zelluläre Reaktion in 2-D und 3-d-Umgebungen.

Sie habe nur Jupiters Video-on-Polymerisation beobachtet. Dieses Video behandelt grundlegende Konzepte der Polymerisation, ein Verfahren zur Synthese von Polyamid und Verwendungen der Polymerisation im Labor. Danke fürs Zuschauen!

Results

Erhält man ein hohler, langer Strang aus Polyamid.

Applications and Summary

Dieses Experiment zeigt auf anschauliche Weise die Synthese eines Polymers auf einfache Weise. Die Kondensation Polymerisation von 1,6-Diaminohexane und Sebacoyl-Chlorid gibt eine Polyamid-6,10, die an der Schnittstelle von zwei flüssigen Schichten polymerisiert. Diese Oberfläche Polymerisation bilden eine hohle Faser aus Polyamid, nach dem Ziehen des Polymers aus der Schnittstelle und wickelte sie um einen Glasstab sie aufziehen.

Finden eine Vielzahl von verschiedenen Anwendungen in unserem täglichen Leben, Polymere und Polyamid. Ursprünglich verwendet für Zahnbürsten und Strümpfe. Polyamid wird heute bei der Herstellung von Textilien, wie Regenmäntel, outdoor-Kleidung, Kittel und Flug-Jacken verwendet. Wegen seiner Festigkeit und Zähigkeit werden Polyamide auch Fallschirme, Kletterseilen und Segel. Diese Anwendungen stellen Polyamide eines der wichtigsten Polymere gebräuchlich heute.

1. Vorbereitung

  1. Hinzufügen einer 250 mL-Becherglas, 3 mL (14 Mmol) Sebacoyl-Chlorid in 100 mL n-Hexan.
  2. Eine 150 mL-Becherglas fügen Sie 4,4 g (38 Mmol hinzu) von 1,6-Diaminohexane 50 mL destilliertem Wasser.
  3. Ca. 5 Tropfen Phenolphthalein-Lösung der 1,6-Diaminohexane-Projektmappe hinzufügen.

2. Oberfläche Polymerisation

  1. Überlagern Sie sorgfältig die wässrige Lösung mit der Sebacoyl-Chlorid-Lösung.
  2. Beachten Sie, dass eine dünne Schicht an der Schnittstelle von der wässrigen Lösung und die organische Lösung bilden wird.
  3. Beachten Sie, dass die zusätzlichen Phenolphthalein wird das Interface sichtbar zu machen.

3. Sammeln von Polymeren

  1. Ziehen Sie die gebildeten Polyamidfilm von der Schnittstelle mit einer Pinzette und wickeln Sie es um einen Glasstab.
  2. Wind das Polyamid auf der Glasstab.
  3. Waschen Sie das Polymer mit Aceton und anschließend mit reichlich Wasser.
  4. Trocknen Sie das Polymer bei 50 ° C unter vermindertem Druck.

Synthetische Polymere sind nicht nur im täglichen Leben allgegenwärtig, aber haben zahlreiche Anwendungen in der grundlegenden und angewandten Wissenschaften.

Polymerisation ist ein Prozess zur Erstellung von makromolekularer Verbindungen als Polymere bezeichnet.

Diese Makromoleküle bestehen aus einer großen Anzahl Einheiten bekannt als Monomere zu wiederholen. Diese großen Moleküle bestehend aus Materialien haben einzigartige chemische, mechanische und thermische Eigenschaften.

Dieses Video wird veranschaulichen Prinzipien der Polymerisation, die Synthese von Polyamid-6,10, und einige Anwendungen der Polymerisation zu decken.

Es gibt mehrere Möglichkeiten, Polymerisation zu klassifizieren. Eine gängige Methode ist durch seine Wuchsmerkmalen Kette-Wachstum oder Schritt-Wachstum Polymerisation. Kette-Wachstum werden am Ende einer Kette je Verlängerung der Moleküle Monomere hinzugefügt. Dies wird fortgesetzt, bis das Monomer erschöpft ist oder Wachstum gehemmt.

Im Schritt-Wachstum Polymerisation, Bi-funktionale oder Multi-funktionale Monomere reagieren zunächst zu bilden Dimere und Trimere. Im weiteren Verlauf die Reaktion verbinden sich diese Verbindungen zu größeren Oligomere. Die Reaktion wird fortgesetzt, bis die langen Polymermolekülen gebildet werden.

Eine weitere Möglichkeit, Polymerisation zu klassifizieren basiert auf den Reaktionsmechanismus. Eine Kategorie ist Zusatz Polymerisation, wo Monomere addieren ohne die Bildung von ein Nebenprodukt. Zum Beispiel wenn eine Vinylchlorid-Monomer ein freies radikal bildet, greift er an anderen Monomeren Molekülen sukzessive Verbreitung eines langkettigen Moleküls, bekannt als Polyvinylchlorid oder PVC.

In den anderen Mechanismus Kondensation Polymerisation, Moleküle mit ergänzende funktionelle Endeinheiten reagieren, Freigabe ein Nebenprodukt in Form von Wasser oder ein kleines Molekül. Die Edukte können Monomere oder höherem Molekulargewicht Zwischenprodukte.

Eine wichtige Polymer hergestellt aus diesem Prozess ist ein Polyamid, besser bekannt als Nylon. In dieser Synthese eine dicarboxylic Säure Chlorid mit einem Diamin, eine Polyamid bilden kondensiert und Chlorwasserstoff löst. Im weiteren Verlauf die Reaktion verbraucht Monomer zu bilden Dimere und Trimere, die reagieren auf größere Oligomere bilden. Oligomere werden dann in Form hohem Molekulargewicht Polymere kondensieren.

Nun, da die Grundlagen der Polymerisation besprochen haben, werfen wir einen Blick auf die Schritt-Wachstum Kondensationsreaktion aus Polyamid mit Oberfläche Polymerisation; ein Prozess, wo die Polymerisation an der Schnittstelle von eine heterogene Mischung, bestehend aus einer wässrigen und einer organischen Phase auftritt.

Zuerst bereiten Sie die Reaktionslösungen für die Polymerisation. Mischen Sie in einem Becherglas 3 mL Sebacoyl Chlorid 100 mL Hexan. Fügen Sie in einem separaten Becherglas 4,4 g 1,6-Diaminohexane 50 mL destilliertem Wasser hinzu.

Etwa 5 Tropfen Phenolphthalein-Lösung der wässrigen Diaminohexane-Projektmappe hinzufügen.

Als nächstes überlagern Sie sorgfältig die Sebacoyl-Chlorid-Lösung auf die wässrige Lösung, die die Diaminohexane enthalten. Eine dünne Schicht bilden sich an der Schnittstelle der beiden Phasen. Die Sichtbarkeit der Ebene wird durch das Phenolphthalein verbessert.

Zu guter Letzt muss das Polymer abgeholt werden. Mit der Pinzette, ziehen Sie die gebildeten Polyamidfilm und wickeln Sie es um einen Glasstab. Wind das Polyamid auf der Glasstab.

Waschen Sie das Polymer mit Aceton, gefolgt von reichlich Wasser. Sobald dies abgeschlossen ist, trocknen Sie bei 50 ° C unter vermindertem Druck.

Ein hohler, langer Strang aus Polyamid ergibt sich aus diesem Prozess.

Polymerisation ist in vielen wissenschaftlichen und technischen Anwendungen verwendet. Hier decken wir einige dieser Anwendungen.

Foto-Polymerisation nutzt Licht, um die Reaktion zu initiieren. Mit Hilfe von Masken, können dreidimensionale Polymer Strukturen in einer Schicht für Schicht-Mode hergestellt werden. Dieses System, das eine handelsübliche Beamer und lichtempfindliche Harze verwendet werden, kann 3D-Objekte mit unter 100 µm Auflösung, grundlegende Studien in der Mechanik und Materialwissenschaft und aufstrebenden Bereichen abstimmbaren Metamaterialien produzieren.

Trotz der Fortschritte bei der Synthese von Nanopartikeln bleibt die bestellte Versammlung von Nanopartikeln eine Herausforderung. In dieser Anwendung sind Metall-Nanopartikeln in Styropor-Block-Poly(acrylic acid) beschichtet in Chain-Strukturen polymerisiert. Die Polymer-Synthese-Techniken ermöglichen die Kontrolle über die Länge und Breite der Nanopartikel Ketten.

Biokompatible Polymere sind ein unverzichtbares Werkzeug in den biologischen Wissenschaften geworden. Beispielsweise ermöglicht Dichte Gradienten vielschichtigen Polymerisation für die Erstellung von biokompatiblen geschichteten Matrizen, die unterschiedliche chemische und mechanische Eigenschaften aufweisen. Diese Technik ermöglicht biomedizinische und Grundlagenforschung in zelluläre Reaktion in 2-D und 3-d-Umgebungen.

Sie habe nur Jupiters Video-on-Polymerisation beobachtet. Dieses Video behandelt grundlegende Konzepte der Polymerisation, ein Verfahren zur Synthese von Polyamid und Verwendungen der Polymerisation im Labor. Danke fürs Zuschauen!

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