Nucleophilen Substitution

Organic Chemistry II

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Overview

Quelle: Vy M. Dong und Daniel Kim, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Nucleophilen Substitution Reaktionen gehören zu den grundlegendsten Themen in der organischen Chemie. Nucleophilen Substitution Reaktion gehört, wo ein nucleophil (elektronenreichen Lewis-base) eine verlassen Gruppe aus einem Kohlenstoffatom ersetzt.

SN1 (S = Substitution, N = Nucleophilic, 1 = Kinetik erster Ordnung)
SN2 (S = Substitution, N = Nucleophilic, 2 = zweiter Ordnung Kinetik)

Dieses Video wird dazu beitragen, die feinen Unterschiede zwischen einem SN1 und SN2 visualisieren Reaktion und welche Faktoren dazu beitragen, jede Art von nucleophilen Substitution Reaktion zu beschleunigen. Der erste Abschnitt konzentriert sich auf Reaktionen, das hilft, besser zu verstehen und erfahren Sie mehr über nucleophilen Substitution Reaktionen. Der zweite Teil konzentriert sich auf ein reales Beispiel einer Ersatz-Reaktion.

Cite this Video

JoVE Science Education Database. Organische Chemie II. Nucleophilen Substitution. JoVE, Cambridge, MA, (2018).

Principles

In einer nucleophilen Substitution Reaktion ersetzt ein nucleophil verlassen Gruppe auf einem Kohlenstoffatom. Eine einstufige nucleophilen Substitution ist ein Beispiel für die S-N2 Mechanismus. Diese Reaktion ist eine konzertierte Reaktion, wo sind die Bande brechen und bilden gleichzeitig auftreten. Eine Sache im Auge zu behalten ist, dass an der Reaktion beteiligte Molekülorbitale zufolge der nukleophilen Angriff verlassen Gruppe um 180° stammen muss. Daher einige Spitznamen SN2 Reaktion "Rückseite Attack". Dieser Angriff Rückseite kehrt der Stereochemie auf die reagierenden Kohlenstoff. Dies ist ein Beispiel einer stereospezifischen Reaktion, wo die Stereochemie zu Beginn der Reaktion bestimmt das Ergebnis der Stereochemie nach der Reaktion.

Figure 1

Eine zweistufige nucleophilen Substitution ist ein Beispiel für die S-N1 Mechanismus. In einem ersten Schritt die verlassen Gruppe verlässt und bildet ein Zwischenprodukt namens eine elektrophile. Im zweiten Schritt greift das nucleophil die elektrophile. Da die elektrophile achiral ist (nicht chiral), Stereochemie am Anfang der Reaktion geht verloren. Das Produkt ist nach wie vor chiral, aber jetzt ist eine sogar Mischung der beiden Enantiomere racemischem Mischung genannt. SN1 Reaktionen sind nicht stereospezifischen.

Figure 2

In zwei Teile, untersuchen wir die Faktoren, die Einfluss auf die relativen Preise der SN1 und SN2 Reaktionen.

In Teil eins, wir studieren das SN1 Reaktion unter Verwendung der 11 Reagenzglas Reaktionen. Alle Reaktionen haben die gleichen allgemeinen Reaktionsschema:

Figure 3

Alle Preise der Reaktionen sind relativ zueinander. Die Reaktionsgeschwindigkeit wird durch die visuelle Anzeige bei der Reaktion bestimmt werden. Da Silberchlorid aus der Lösung ausfällt, den Moment geht die Reaktion von klar, trübe gibt eine visuelle Anzeige der relativen Reaktion beschleunigen.

In drei der Reagenzglas Reaktionen werden wie die Alkyl-Halogenid-Struktur spielt eine Rolle in der Rate der Reaktionen getestet. Drei verschiedene Alkyl-Chloride unter den gleichen Bedingungen werden getestet werden:

Figure 4

In zwei der Reagenzglas Reaktionen werden die Lösungsmittel Polarität Auswirkungen auf die Reaktion getestet werden. Zwei verschiedene Lösungsmittel werden getestet:

Reagenzglas Lösungsmittel Art des Lösungsmittels
1 100 % ethanol Polar protische
2 5 % Ethanol: 95 % Aceton Vor allem polaren aprotischen

In zwei der Reagenzglas Reaktionen werden verlassen Gruppe Effekte getestet werden. Zwei verschiedene Alkyl Halogenide werden verwendet:

Figure 5

Schließlich wird vier die Reagenzgläser verwendet werden, um das Tarif-Gesetz der Reaktionen zu messen. Die Rate der Reaktion wird mit unterschiedlichen Konzentrationen von Natrium-Iodid-Lösung und 1-Bromobutane-Lösungen gemessen werden.

Reagenzglas Tert-Butyl Chlorid
Konzentration
Silbernitrat
Konzentration
Zeit bis zur Fällung
1 0,1 M 0,1 M
2 0,3 l 0,1 M
3 0,1 M 0,1 M
4 0,1 M 0,05 M

In Teil zwei, wir studieren das SN2 Reaktion unter Verwendung der 11 Reagenzglas Reaktionen. Alle Reaktionen haben die gleichen allgemeinen Reaktionsschema:

Figure 6

Alle Preise der Reaktionen sind relativ zueinander. Die Reaktionsgeschwindigkeit wird durch die visuelle Anzeige von Natriumchlorid oder Natriumbromid Ausfällen aus der Lösung bestimmt werden. Dies wird bei der Reaktion von klar bis wolkig geht angegeben werden.

In drei der Reagenzglas Reaktionen werden wie die Alkyl-Halogenid-Struktur spielt eine Rolle in der Rate der Reaktionen getestet. Dies wird die sterische Effekte des Kohlenstoffs vergleichen, die an die Brom gebunden ist. Drei verschiedene Alkyl-Chloride unter den gleichen Bedingungen werden getestet werden:

Figure 4

In zwei der Reagenzglas Reaktionen werden die sekundäre sterische Effekte von Alkyl-Halogenid getestet werden. Dies sind sterische Effekte auf das Molekül nicht einschließlich des Kohlenstoffs gebunden, Bromid. Zwei verschiedene primäre Alkyl Bromide, unter den gleichen Bedingungen werden getestet werden:

Figure 7

In zwei der Reagenzglas Reaktionen werden verlassen Gruppe Effekte getestet werden. Zwei verschiedene Alkyl Halogenide werden verwendet:

Figure 8

Schließlich wird vier Reagenzgläser verwendet werden, um das Tarif-Gesetz der Reaktionen zu messen.Die Rate der Reaktion wird mit unterschiedlichen Konzentrationen von Natrium-Iodid-Lösung und 1-Bromobutane-Lösungen gemessen werden.

Reagenzglas Natriumiodid
Konzentration
1-Bromobutane
Konzentration
Zeit bis zur Fällung
1 15 % 1.0 M
2 15 % 2.0 M
3 15 % 1.0 M
4 7,5 % 1.0 M

Procedure

Teil 1: Studium SN1 Reaktionen

Alkyl-Halogenid-Struktur:

  1. Messen Sie 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in jeder der drei Reagenzgläser.
  2. Geben Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromobutane in das zweite Reagenzglas.
  3. Fügen Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane ins Finale, dritte Reagenzglas.
  4. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  5. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Verlassen die Gruppe Effekte:

  1. Messen Sie 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in jeder der beiden Reagenzgläser.
  2. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in das erste Reagenzglas und 2 Tropfen 2-Chloro-2-Methylpropane in das zweite Reagenzglas.
  3. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  4. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Solvent Polarität Effekte:

  1. Maßnahme 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in das erste Reagenzglas und Maßnahme 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in 5 % ethanol/95% Aceton in das zweite Reagenzglas.
  2. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in beide Reagenzgläser.
  3. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  4. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Bestimmung des SN1 Rate rechts:

  1. 0,5 mL einer 0,1 M Lösung von 2-Chlor-2-Methylpropane in Ethanol in das erste Reagenzglas zu messen.
  2. 0,5 mL einer 0,2 M Lösung von 2-Chlor-2-Methylpropane in Ethanol in das zweite Reagenzglas zu messen.
  3. Fügen Sie 1,0 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in beide Reagenzgläser.
  4. Messen Sie sorgfältig die Zeitdauer, um Trübung oder Niederschlag zu beobachten.
  5. 1,0 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in Ethanol in das dritte Reagenzglas zu messen.
  6. Messen Sie in der vierten Reagenzglas 0,5 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in Ethanol zu und fügen Sie eine zusätzliche 0,5 mL Ethanol.
  7. Fügen Sie in beide Reagenzgläser 1,0 mL 0,1 M 2-Chloro-2-Methylpropane in Ethanol hinzu und Messen Sie sorgfältig die Zeitdauer, um Trübung oder Niederschlag zu beobachten.

Teil 2: Studium SN2 Reaktionen

Alkyl-Halogenid-Struktur:

  1. Messen Sie 2 mL 15 % Natriumiodid in Aceton in jeder der drei Reagenzgläser.
  2. Geben Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas.
  3. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromobutane in das zweite Reagenzglas.
  4. Zu guter Letzt fügen Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane ins Finale, dritte Reagenzglas.
  5. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  6. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Sterische Effekte:

  1. 1 mL 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in jeder der beiden Reagenzgläser zu messen.
  2. 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas und Tropfen Sie 2 Neopentyl Bromid in das zweite Reagenzglas.
  3. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  4. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Verlassen die Gruppe Effekte:

  1. 1 mL 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in jeder der beiden Reagenzgläser zu messen.
  2. 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas und Tropfen Sie 2 1-Chlorobutane in das zweite Reagenzglas.
  3. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  4. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Bestimmung der SNbewerten 2 Gesetz:

  1. Messen Sie 1,0 mL 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in zwei Reagenzgläser.
  2. 0,1 mL 1,0 M Lösung von 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas in Aceton hinzugeben.
  3. Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.
  4. Fügen Sie in das zweite Reagenzglas 0,1 mL einer 2,0 M Lösung von 1-Bromobutane in Aceton.
  5. Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.
  6. Messen Sie 1,0 mL 1,0 M 1-Bromobutane in Aceton in der dritten und vierten Reagenzgläser.
  7. 0,1 mL eine 7,5 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in das dritte Reagenzglas hinzugeben.
  8. Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.
  9. Fügen Sie in der vierten Reagenzglas 0,1 mL einer 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung hinzu und Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.

Nucleophilen Substitution ist eine der grundlegendsten Reaktionen in der organischen Synthese verwendet.

Ein "Nukleophils" ist eine elektronenreichen Spezies. In einer nucleophilen Substitution reagiert ein nucleophil mit einem Alkyl-Halogenid, ein Produkt mit einer neuen funktionellen Gruppe zu bilden. Diese Reaktion ist der Ausgangspunkt für eine Vielzahl von organischen Synthesen.

Dieses Video wird veranschaulichen die Grundsätze der zwei Kategorien von nucleophilen Substitutionen, zeigen die Auswirkungen der verschiedenen Reaktanden auf Reaktionsgeschwindigkeit für jeden und einige Anwendungen zu diskutieren.

Nucleophilen Substitution erfordert zwei Reaktionspartner: funktionalisierten Alkan und ein nucleophil.

Die funktionalisierten Alkan ist ein Alkohol oder ein Sulfo Halogenid, aber ist in der Regel eine Alkyl-Halogenid. In eine Alkyl-Halogenid der Kohlenstoff gebunden an das Halogen nennt man das "Alpha" Carbon und sp3-hybridisiert nucleophilen Substitution unterziehen muss. Jede Kohlenstoff gebunden an die Alpha ist eine "Beta" Carbon. Wichtiger ist, ist das Halogen mächtige Aberkennung der Elektron Gruppe, die bewirkt, die alpha Kohlenstoff dass sein Elektron-Armen. Der alpha Carbon ist daher ein "Elektrophil", das heißt, es hat einen Mangel an Elektronen und mehr akzeptieren kann.

Ein "Nukleophils" ist das Gegenteil; eine Spezies, die Elektronen zu spenden. Es ist in der Regel eine negativ geladene funktionelle Gruppe, z. B. ein Chlorid-Ion, oder dem Anion ein organisches Salz, z. B. einem Acetat-Ion. Nukleophile enthalten in der Regel nicht freigegebene Elektronenpaaren.

In einer nucleophilen Substitution reagiert das nucleophil mit Alkyl-Halogenid durch einen Angriff des elektrophiler alpha Kohlenstoffs. Das nucleophil fungiert als eine Lewis-Base ein Elektronenpaar zu alpha Kohlenstoff zu spenden. Unterdessen bricht die Verbindung zwischen der alpha Kohlenstoff und die Halogenlampe. Die Elektronen ursprünglich in dieser Bindung gemeinsam mit Halogen ein Halogenid Gruppe verlassen zu bilden.

Eine nucleophilen Substitution kann durch eine der beiden Mechanismen erfolgen. Die erste beginnt mit einem langsamen nukleophilen Angriff auf der Rückseite der alpha Kohlenstoff-die Gegenseite die Halogen-gefolgt von der schnellen Abfahrt der Gruppe verlassen.

Da die Alkyl-Halogenid und das nucleophil im langsamen Schritt teilnehmen, wird dieser Mechanismus "Substitution: nukleophilen bimolekulare" oder "SN2," kurz genannt. Der SN2-Mechanismus schließt mit den anderen Anleihen auf die alpha Kohlenstoff verändert ihre Orientierungen und Umkehrung der Konfigurations. Da das nucleophil nur die Rückseite der alpha Kohlenstoff greift, der Mechanismus ergibt sich nur ein Stereoisomer des Produkts invertiert.

Der anderen Mechanismus beginnt mit der langsam Dissoziation von Alkyl-Halogenid in eine Gruppe verlassen und "elektrophile", eine hoch reaktiv, positiv geladene Kohlenstoff. Im Gegensatz zu in der SN2-Mechanismus kann das nucleophil von beiden Seiten angreifen. Beide Stereoisomere entstehen, eine Unterscheidung von Mess optische Drehung experimentell erkannt. Da nur ein Molekül der Alkyl Halogenid-Teil im langsamen Schritt nimmt, wird dieser Mechanismus "Substitution, nukleophilen molekularen" genannt oder "SN1."

Nun, da wir die Mechanismen der nucleophilen Substitution gesehen haben, betrachten wir wie es auf verschiedenen Reaktanden unter verschiedenen Bedingungen zutrifft.

In diesem Abschnitt untersuchen wir die Auswirkungen der Alkyl-Halogenid-Struktur, so dass Gruppenauswahl und Lösungsmittel Polarität auf der SN1-Mechanismus. Die Bedingungen wurden ausgewählt, um SN2 Reaktionen zu unterdrücken.

Zunächst untersuchen wir die Wirkung von Alkyl-Halogenid-Struktur. Messen Sie 2 mL 0,1 M Silbernitrat in absoluten Ethanol in drei Reagenzgläser.

Fügen Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane zum ersten Reagenzglas, 2 Tropfen 2-Bromobutane mit dem zweiten Test-Rohr und zwei Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in das dritte Reagenzglas. Rekord beim Start die Reaktion.

Einen Stopper für jedes Rohr gelten und schütteln.

Datensatz angezeigt zum Zeitpunkt, an dem die Lösung trüb wird, oder einen Niederschlag, der Bildung von unlöslichen Silber-Bromid.

Als nächstes wenden wir uns an die Auswirkungen der verschiedenen Abgangsgruppen. Messen Sie 2 mL 0,1 M Silbernitrat in absoluten Ethanol in zwei Reagenzgläser.

Fügen Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in das erste Reagenzglas und 2 Tropfen 2-Chloro-2-Methylpropane in die zweite. Wie vor Rekord gelten die Zeit in der die Reaktion beginnt, einen Stopper für jedes Rohr schütteln, und notieren Sie die Zeit bei dem ein Niederschlag wird angezeigt.

Schließlich, um die Wirkung der verschiedenen Lösungsmitteln zu untersuchen, Messen Sie 2 mL 0,1 M Silbernitrat in absoluten Ethanol in ein Reagenzglas. 2 mL 0,1 M Silbernitrat in 95 % Aceton in ein zweites Reagenzglas zu messen. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in jedes Reagenzglas.

Wieder nehmen Sie die Zeit, in der die Reaktion beginnt, stopfen, und schütteln Sie jedes Rohr, und notieren Sie die Zeit bei der ein Niederschlag wird angezeigt.

Die Rate einer SN1-Reaktion hängt stark von der Art der Alkyl-Halogenid und das Lösungsmittel.

Zunächst betrachten wir die Struktur der Alkyl-Halogenid. In dieser Demo reagiert 2-Bromo-2-Methylpropane bei einer viel schnelleren Rate als 2-Bromobutane, die wiederum schneller als 1-Bromobutane reagierte.

Diese Ergebnisse stammen aus der Natur der Elektrophile Zwischenprodukt gebildet in der langsamen ersten Schritt von der SN1-Mechanismus. Carbocations stabilisieren sich durch Dispergieren der alpha Kohlenstoff positive Ladung über die Beta-Kohlebürsten durch Polarisation und Hyperconjugation. Diese stabilisierende Wirkung ist am größten in tertiären Alkyl Halogenide, die mehrere Beta-Kohlebürsten, und daher bilden Carbocations mit der schnellsten Rate während einer SN1-Reaktion. Sekundär- und Alkyl-Halogenide wirken sich zunehmend kleinere Stabilisierung und senken damit schrittweise Reaktionsgeschwindigkeiten.

Jetzt betrachten wir die Gruppe verlassen. In dieser Demo reagierte 2-Bromo-2-Methylpropane mit einer schnelleren Rate als 2-Chloro-2-Methylpropane.

Dies ist da Brom eine schwächere Bindung mit dem alpha Carbon im Vergleich zu Chlor bildet. Ganz allgemein gefunden Halogene höher auf dem Tisch auf die periodische Tabelle Form schwächeren Anleihen als die unteren. Die Rate der anfänglichen Dissoziation Schritt in einer SN1-Mechanismus erhöht sich mit abnehmender Klebkraft. Dieser Trend ist üblich, die SN1 und SN2-Mechanismen.

Wir kommen nun zu lösende Effekte. In dieser Demo kam die Reaktion zwischen 2-Bromo-2-Methylpropane und Silbernitrat mit einer schnelleren Rate als in Ethanol als in Aceton gelöst.

Ethanol ist sehr polar und protisches: Es hat ein elektropositiv terminal Wasserstoffatom und ist daher in der Lage bilden Wasserstoffbrücken. Es ist daher viel effektiver stabilisiert die elektrophile und verlassen Gruppe als Aceton, die weniger polare und aprotischen. Im Allgemeinen erhöhen die Rate der SN1-Reaktionen mit der Polarität des Lösungsmittels.

Wir untersuchen nun die Auswirkungen der Alkyl-Halogenid-Struktur, verlassen Gruppe und Lösungsmittel Polarität auf der SN2-Mechanismus. Wieder wurden Bedingungen ausgewählt, SN1 Reaktionen zu unterdrücken.

Wir beginnen mit der Untersuchung der Wirkung von Alkyl-Struktur um den alpha Kohlenstoff. Messen Sie 2 mL 15 % Natriumiodid in Aceton in drei Reagenzgläser. Fügen Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane zum ersten Reagenzglas, 2 Tropfen 2-Bromobutane in der zweiten und 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in die dritte. Notieren Sie den Zeitaufwand für den Niederschlag, Natriumbromid zu bilden als vor.

Als nächstes untersuchen wir die Wirkung von Alkyl Struktur rund um die Beta-Carbon. 1 mL 15 % Natriumiodid in Aceton in zwei Reagenzgläser zu messen. Fügen Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane, das erste Reagenzglas und 2 Tropfen Neopentyl Bromid zum zweiten. Notieren Sie die Zeit der Reaktion wie zuvor.

Schließlich wenden wir uns an Lösungsmittel Polarität Effekte. Fügen Sie 1 mL 15 % Natriumiodid in Ethanol in das erste Reagenzglas und 1 mL 15 % Natriumiodid in Aceton zum zweiten. Beide 2 Tropfen 1-Bromobutane hinzu, und zeichnen Sie den Zeitaufwand für einen Niederschlag zu bilden auf.

Zunächst betrachten wir die Alkyl-Struktur um den alpha Kohlenstoff. In diesem Beispiel reagiert 1-Bromobutane mit der schnellsten Rate, 2-Bromobutane reagierten langsamer und 2-Bromo-2-Methylpropane am langsamsten von allen. Diese Ergebnisse sind gegenüber denen in SN1-Reaktionen.

Der Unterschied ist aufgrund der Geometrie. Erhöhung der Anzahl der Beta-Kohlebürsten reduziert die exponierte Fläche auf die alpha Kohlenstoff über die ein erfolgreiche Rückseite nukleophilen Angriff auftreten kann. Dieses Phänomen nennt man "sterische Behinderung." Primäre Alkyl Halogenide sind die wenigsten sterisch gehinderten und erleben die rasantesten SN2 Reaktion, während tertiäre Alkyl Halogenide sind am meisten behindert, und erleben Sie die langsamsten Reaktionen.

Als nächstes wenden wir uns an die Alkyl-Struktur rund um die Beta-Kohlebürsten. 1-Bromobutane reagierte sofort, während Neopentyl Bromid überhaupt reagieren nicht.

Dies wird auch durch sterische Behinderung erklärt. Die Anwesenheit von sperrigen Gruppen auf die Beta-Kohlenstoff reduziert wieder die Fläche auf die alpha Kohlenstoff nukleophilen Angriff ausgesetzt.

Eine sterisch gehinderten Beta Carbon erfährt eine niedrigere Rate der Reaktion als eine ungehinderte.

Schließlich betrachten wir Lösungsmittel Effekte. Die Geschwindigkeit der Reaktion von 1-Bromobutane in Aceton ist viel größer, als es in Ethanol ist. Dies ist im Gegensatz zu den Ergebnissen der SN1-Reaktion.

Und zwar deshalb, weil in SN2 Reaktionen, polar protisches Lösungsmittel wie Ethanol nucleophil, so dass es weniger reaktiv und somit Verringerung der Rate der Reaktion stabilisieren. Im Gegensatz dazu können nicht aprotische Lösungsmitteln wie Aceton nucleophil in gleichem Maße stabilisieren.

Um zusammenzufassen: die Preise der SN2 Reaktionen durch sterische Behinderung auf Alpha- und Beta-Kohlebürsten verringern. Dies ist im Gegensatz zu SN1 Reaktionen, wo Beta Kohlenstoffe stabilisieren die elektrophile und erhöhen die Rate. Die Preise der beiden Reaktionen zu erhöhen als die Verbundfestigkeit zwischen die Gruppe verlassen und der alpha Kohlenstoff abnimmt. Schließlich polar protisches Lösungsmittel SN2 Reaktionen durch die Stabilisierung der nucleophil zu verzögern, sondern beschleunigen SN1 Reaktionen durch die Stabilisierung der Zwischenprodukte. Mit diesen Ergebnissen im Auge betrachten wir einige Anwendungen.

Nucleophilen Substitution ist ein wichtiger Schritt in der Peptoid Polymerisation. Peptoids, synthetische Monomeren, die im Zusammenhang mit Peptiden, bieten eine einfache Lösung für die Gestaltung von hoch gestimmten synthetische Proteine. Die Polymere entstehen durch abwechselnd brominating sekundäre Aminen und die daraus resultierende terminal Bromid durch ein Amin durch nucleophilen Substitution zu ersetzen. Diese Methode kann verwendet werden, polymerer Ketten und selbstgebaute Nanosheets zu produzieren.

Eine weitere Anwendung ist in der Herstellung von Zelle Kultursubstrate. Hochautomatisierte Lithographie Techniken sind entwickelt worden, um Muster mit 10-Mikron-Features auf gold beschichteten Substraten zu erstellen. Ein Polymer ist dann gedruckt in den Funktionen und reagiert durch nucleophilen Substitution Azides oder andere Liganden an seiner Oberfläche hinzufügen. Dies bietet eine streng kontrollierten Oberfläche über welche Zellen kultiviert werden können, und Genehmigungen Erforschung der Auswirkungen der Liganden auf Zellwachstum und Verhalten.

Sie habe nur Jupiters Einführung in nucleophilen Substitution beobachtet. Sie sollten jetzt die SN1 und SN2-Mechanismen, die Auswirkungen der verschiedenen Alkyl Halogenide und Lösungsmittel auf jeder, und einige Anwendungen verstehen. Danke fürs Zuschauen!

Results

Teil 1: Studium S N 1 Reaktionen

Alkyl-Halogenid-Struktur:

Figure 9

Verlassen die Gruppe Effekte:

Figure 10

Solvent Polarität Effekte:

Figure 11

Bestimmung der S N 1 Rate Gesetz:

Reagenzglas Silbernitrat
Konzentration
1-Bromobutane
Konzentration
Zeit bis zur Fällung
1 0,1 M 0,1 M 20 s
2 0,1 M 0,2 M 10 s
3 0,1 M 0,1 M 20 s
4 0,05 M 0,1 M 20 s

Figure 12

Teil 2: Studium S N 2 Reaktionen

Alkyl-Halogenid-Struktur:

Figure 13

Sterische Effekte:

Figure 14

Verlassen die Gruppe Effekte:

Figure 15

Bestimmung der S N 2 bewerten Gesetz:

Reagenzglas Natriumiodid
Konzentration
1-Bromobutane
Konzentration
Zeit bis zur Fällung
1 15 % 1.0 M 20 s
2 15 % 2.0 M 10 s
3 15 % 1.0 M 20 s
4 7,5 % 1.0 M 40 s

Figure 16

Applications and Summary

Diese Experimente sollen schnell Trends in nucleophilen Substitution Reaktionen zeigen. Experimentell testen diese Trends hilft, um besser zu verstehen, die feinen Unterschiede zwischen einem SN1 und SN2 Reaktion. Chemiker haben gelernt, zu entwickeln und Reaktionsbedingungen zu optimieren. Alles stammt aus dem ersten Verständnis der Reaktions: Was beschleunigt oder verlangsamt eine Reaktion und wie können wir nutzen davon? Die Wahl der besten Lösungsmittel, Temperatur oder Konzentration von Reagenzien erheblich beeinflussen kann, wie schnelle eine Reaktion endet. Im Laufe der Zeit haben Chemiker nicht nur Geschwindigkeit, sondern mit Selektivität und Erträge sowie besorgt. Nucleophilen Substitution Reaktionen sind eine wichtige Reaktion, lernen, wie es im ganzen synthetische Literatur gefunden werden kann.

Diese Demonstration kann als eine Ressource für nucleophilen Substitution Reaktionen verwendet werden; Es ist jedoch eine grobe Skizze wie man organische Reaktionen zu studieren. So wechseln Sie Reaktionsbedingungen (wechselnde eine Variable gleichzeitig) und deren Auswirkungen zu beobachten ist die Grundlage der wissenschaftlichen Methode zu verwenden. Dies kann auf andere Arten von Reaktionen neben Ersatz Reaktionen, zum Beispiel andere Ersatz Reaktionen wie aromatische Substitution Reaktionen und Acyl Substitution angewendet werden.

Figure 17

Reaktionen sind optimiert für ihre Erträge, Selektivität und Geschwindigkeit (Effizienz). Wie der Chemiker die Parameter, wie z. B. Katalysator Reaktion ändert, beeinflussen Temperatur, Lösungsmittel und Fähigkeit verlassen-Gruppe kann weitgehend die Reaktion. Zu wissen, die Kinetik der Reaktion kann wertvolle Informationen über die Reaktion verleihen, und dies ist in der Regel am Anfang zum Verständnis des Mechanismus einer Reaktion.

Teil 1: Studium SN1 Reaktionen

Alkyl-Halogenid-Struktur:

  1. Messen Sie 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in jeder der drei Reagenzgläser.
  2. Geben Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromobutane in das zweite Reagenzglas.
  3. Fügen Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane ins Finale, dritte Reagenzglas.
  4. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  5. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Verlassen die Gruppe Effekte:

  1. Messen Sie 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in jeder der beiden Reagenzgläser.
  2. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in das erste Reagenzglas und 2 Tropfen 2-Chloro-2-Methylpropane in das zweite Reagenzglas.
  3. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  4. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Solvent Polarität Effekte:

  1. Maßnahme 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in das erste Reagenzglas und Maßnahme 2 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in 5 % ethanol/95% Aceton in das zweite Reagenzglas.
  2. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in beide Reagenzgläser.
  3. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  4. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Bestimmung des SN1 Rate rechts:

  1. 0,5 mL einer 0,1 M Lösung von 2-Chlor-2-Methylpropane in Ethanol in das erste Reagenzglas zu messen.
  2. 0,5 mL einer 0,2 M Lösung von 2-Chlor-2-Methylpropane in Ethanol in das zweite Reagenzglas zu messen.
  3. Fügen Sie 1,0 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in absoluten Ethanol in beide Reagenzgläser.
  4. Messen Sie sorgfältig die Zeitdauer, um Trübung oder Niederschlag zu beobachten.
  5. 1,0 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in Ethanol in das dritte Reagenzglas zu messen.
  6. Messen Sie in der vierten Reagenzglas 0,5 mL einer 0,1 M Lösung von Silbernitrat in Ethanol zu und fügen Sie eine zusätzliche 0,5 mL Ethanol.
  7. Fügen Sie in beide Reagenzgläser 1,0 mL 0,1 M 2-Chloro-2-Methylpropane in Ethanol hinzu und Messen Sie sorgfältig die Zeitdauer, um Trübung oder Niederschlag zu beobachten.

Teil 2: Studium SN2 Reaktionen

Alkyl-Halogenid-Struktur:

  1. Messen Sie 2 mL 15 % Natriumiodid in Aceton in jeder der drei Reagenzgläser.
  2. Geben Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas.
  3. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromobutane in das zweite Reagenzglas.
  4. Zu guter Letzt fügen Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane ins Finale, dritte Reagenzglas.
  5. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  6. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Sterische Effekte:

  1. 1 mL 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in jeder der beiden Reagenzgläser zu messen.
  2. 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas und Tropfen Sie 2 Neopentyl Bromid in das zweite Reagenzglas.
  3. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  4. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Verlassen die Gruppe Effekte:

  1. 1 mL 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in jeder der beiden Reagenzgläser zu messen.
  2. 2 Tropfen 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas und Tropfen Sie 2 1-Chlorobutane in das zweite Reagenzglas.
  3. Stopper und schütteln Sie jedes Reagenzglas.
  4. Notieren Sie die Zeit, an der die ersten Anzeichen einer Trübung oder Niederschlag wird angezeigt.

Bestimmung der SNbewerten 2 Gesetz:

  1. Messen Sie 1,0 mL 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in zwei Reagenzgläser.
  2. 0,1 mL 1,0 M Lösung von 1-Bromobutane in das erste Reagenzglas in Aceton hinzugeben.
  3. Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.
  4. Fügen Sie in das zweite Reagenzglas 0,1 mL einer 2,0 M Lösung von 1-Bromobutane in Aceton.
  5. Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.
  6. Messen Sie 1,0 mL 1,0 M 1-Bromobutane in Aceton in der dritten und vierten Reagenzgläser.
  7. 0,1 mL eine 7,5 % Natriumiodid in Aceton-Lösung in das dritte Reagenzglas hinzugeben.
  8. Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.
  9. Fügen Sie in der vierten Reagenzglas 0,1 mL einer 15 % Natriumiodid in Aceton-Lösung hinzu und Messen Sie sorgfältig die Zeit, die es braucht, um die ersten Anzeichen von Trübung zu beobachten.

Nucleophilen Substitution ist eine der grundlegendsten Reaktionen in der organischen Synthese verwendet.

Ein "Nukleophils" ist eine elektronenreichen Spezies. In einer nucleophilen Substitution reagiert ein nucleophil mit einem Alkyl-Halogenid, ein Produkt mit einer neuen funktionellen Gruppe zu bilden. Diese Reaktion ist der Ausgangspunkt für eine Vielzahl von organischen Synthesen.

Dieses Video wird veranschaulichen die Grundsätze der zwei Kategorien von nucleophilen Substitutionen, zeigen die Auswirkungen der verschiedenen Reaktanden auf Reaktionsgeschwindigkeit für jeden und einige Anwendungen zu diskutieren.

Nucleophilen Substitution erfordert zwei Reaktionspartner: funktionalisierten Alkan und ein nucleophil.

Die funktionalisierten Alkan ist ein Alkohol oder ein Sulfo Halogenid, aber ist in der Regel eine Alkyl-Halogenid. In eine Alkyl-Halogenid der Kohlenstoff gebunden an das Halogen nennt man das "Alpha" Carbon und sp3-hybridisiert nucleophilen Substitution unterziehen muss. Jede Kohlenstoff gebunden an die Alpha ist eine "Beta" Carbon. Wichtiger ist, ist das Halogen mächtige Aberkennung der Elektron Gruppe, die bewirkt, die alpha Kohlenstoff dass sein Elektron-Armen. Der alpha Carbon ist daher ein "Elektrophil", das heißt, es hat einen Mangel an Elektronen und mehr akzeptieren kann.

Ein "Nukleophils" ist das Gegenteil; eine Spezies, die Elektronen zu spenden. Es ist in der Regel eine negativ geladene funktionelle Gruppe, z. B. ein Chlorid-Ion, oder dem Anion ein organisches Salz, z. B. einem Acetat-Ion. Nukleophile enthalten in der Regel nicht freigegebene Elektronenpaaren.

In einer nucleophilen Substitution reagiert das nucleophil mit Alkyl-Halogenid durch einen Angriff des elektrophiler alpha Kohlenstoffs. Das nucleophil fungiert als eine Lewis-Base ein Elektronenpaar zu alpha Kohlenstoff zu spenden. Unterdessen bricht die Verbindung zwischen der alpha Kohlenstoff und die Halogenlampe. Die Elektronen ursprünglich in dieser Bindung gemeinsam mit Halogen ein Halogenid Gruppe verlassen zu bilden.

Eine nucleophilen Substitution kann durch eine der beiden Mechanismen erfolgen. Die erste beginnt mit einem langsamen nukleophilen Angriff auf der Rückseite der alpha Kohlenstoff-die Gegenseite die Halogen-gefolgt von der schnellen Abfahrt der Gruppe verlassen.

Da die Alkyl-Halogenid und das nucleophil im langsamen Schritt teilnehmen, wird dieser Mechanismus "Substitution: nukleophilen bimolekulare" oder "SN2," kurz genannt. Der SN2-Mechanismus schließt mit den anderen Anleihen auf die alpha Kohlenstoff verändert ihre Orientierungen und Umkehrung der Konfigurations. Da das nucleophil nur die Rückseite der alpha Kohlenstoff greift, der Mechanismus ergibt sich nur ein Stereoisomer des Produkts invertiert.

Der anderen Mechanismus beginnt mit der langsam Dissoziation von Alkyl-Halogenid in eine Gruppe verlassen und "elektrophile", eine hoch reaktiv, positiv geladene Kohlenstoff. Im Gegensatz zu in der SN2-Mechanismus kann das nucleophil von beiden Seiten angreifen. Beide Stereoisomere entstehen, eine Unterscheidung von Mess optische Drehung experimentell erkannt. Da nur ein Molekül der Alkyl Halogenid-Teil im langsamen Schritt nimmt, wird dieser Mechanismus "Substitution, nukleophilen molekularen" genannt oder "SN1."

Nun, da wir die Mechanismen der nucleophilen Substitution gesehen haben, betrachten wir wie es auf verschiedenen Reaktanden unter verschiedenen Bedingungen zutrifft.

In diesem Abschnitt untersuchen wir die Auswirkungen der Alkyl-Halogenid-Struktur, so dass Gruppenauswahl und Lösungsmittel Polarität auf der SN1-Mechanismus. Die Bedingungen wurden ausgewählt, um SN2 Reaktionen zu unterdrücken.

Zunächst untersuchen wir die Wirkung von Alkyl-Halogenid-Struktur. Messen Sie 2 mL 0,1 M Silbernitrat in absoluten Ethanol in drei Reagenzgläser.

Fügen Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane zum ersten Reagenzglas, 2 Tropfen 2-Bromobutane mit dem zweiten Test-Rohr und zwei Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in das dritte Reagenzglas. Rekord beim Start die Reaktion.

Einen Stopper für jedes Rohr gelten und schütteln.

Datensatz angezeigt zum Zeitpunkt, an dem die Lösung trüb wird, oder einen Niederschlag, der Bildung von unlöslichen Silber-Bromid.

Als nächstes wenden wir uns an die Auswirkungen der verschiedenen Abgangsgruppen. Messen Sie 2 mL 0,1 M Silbernitrat in absoluten Ethanol in zwei Reagenzgläser.

Fügen Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in das erste Reagenzglas und 2 Tropfen 2-Chloro-2-Methylpropane in die zweite. Wie vor Rekord gelten die Zeit in der die Reaktion beginnt, einen Stopper für jedes Rohr schütteln, und notieren Sie die Zeit bei dem ein Niederschlag wird angezeigt.

Schließlich, um die Wirkung der verschiedenen Lösungsmitteln zu untersuchen, Messen Sie 2 mL 0,1 M Silbernitrat in absoluten Ethanol in ein Reagenzglas. 2 mL 0,1 M Silbernitrat in 95 % Aceton in ein zweites Reagenzglas zu messen. Geben Sie 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in jedes Reagenzglas.

Wieder nehmen Sie die Zeit, in der die Reaktion beginnt, stopfen, und schütteln Sie jedes Rohr, und notieren Sie die Zeit bei der ein Niederschlag wird angezeigt.

Die Rate einer SN1-Reaktion hängt stark von der Art der Alkyl-Halogenid und das Lösungsmittel.

Zunächst betrachten wir die Struktur der Alkyl-Halogenid. In dieser Demo reagiert 2-Bromo-2-Methylpropane bei einer viel schnelleren Rate als 2-Bromobutane, die wiederum schneller als 1-Bromobutane reagierte.

Diese Ergebnisse stammen aus der Natur der Elektrophile Zwischenprodukt gebildet in der langsamen ersten Schritt von der SN1-Mechanismus. Carbocations stabilisieren sich durch Dispergieren der alpha Kohlenstoff positive Ladung über die Beta-Kohlebürsten durch Polarisation und Hyperconjugation. Diese stabilisierende Wirkung ist am größten in tertiären Alkyl Halogenide, die mehrere Beta-Kohlebürsten, und daher bilden Carbocations mit der schnellsten Rate während einer SN1-Reaktion. Sekundär- und Alkyl-Halogenide wirken sich zunehmend kleinere Stabilisierung und senken damit schrittweise Reaktionsgeschwindigkeiten.

Jetzt betrachten wir die Gruppe verlassen. In dieser Demo reagierte 2-Bromo-2-Methylpropane mit einer schnelleren Rate als 2-Chloro-2-Methylpropane.

Dies ist da Brom eine schwächere Bindung mit dem alpha Carbon im Vergleich zu Chlor bildet. Ganz allgemein gefunden Halogene höher auf dem Tisch auf die periodische Tabelle Form schwächeren Anleihen als die unteren. Die Rate der anfänglichen Dissoziation Schritt in einer SN1-Mechanismus erhöht sich mit abnehmender Klebkraft. Dieser Trend ist üblich, die SN1 und SN2-Mechanismen.

Wir kommen nun zu lösende Effekte. In dieser Demo kam die Reaktion zwischen 2-Bromo-2-Methylpropane und Silbernitrat mit einer schnelleren Rate als in Ethanol als in Aceton gelöst.

Ethanol ist sehr polar und protisches: Es hat ein elektropositiv terminal Wasserstoffatom und ist daher in der Lage bilden Wasserstoffbrücken. Es ist daher viel effektiver stabilisiert die elektrophile und verlassen Gruppe als Aceton, die weniger polare und aprotischen. Im Allgemeinen erhöhen die Rate der SN1-Reaktionen mit der Polarität des Lösungsmittels.

Wir untersuchen nun die Auswirkungen der Alkyl-Halogenid-Struktur, verlassen Gruppe und Lösungsmittel Polarität auf der SN2-Mechanismus. Wieder wurden Bedingungen ausgewählt, SN1 Reaktionen zu unterdrücken.

Wir beginnen mit der Untersuchung der Wirkung von Alkyl-Struktur um den alpha Kohlenstoff. Messen Sie 2 mL 15 % Natriumiodid in Aceton in drei Reagenzgläser. Fügen Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane zum ersten Reagenzglas, 2 Tropfen 2-Bromobutane in der zweiten und 2 Tropfen 2-Bromo-2-Methylpropane in die dritte. Notieren Sie den Zeitaufwand für den Niederschlag, Natriumbromid zu bilden als vor.

Als nächstes untersuchen wir die Wirkung von Alkyl Struktur rund um die Beta-Carbon. 1 mL 15 % Natriumiodid in Aceton in zwei Reagenzgläser zu messen. Fügen Sie 2 Tropfen 1-Bromobutane, das erste Reagenzglas und 2 Tropfen Neopentyl Bromid zum zweiten. Notieren Sie die Zeit der Reaktion wie zuvor.

Schließlich wenden wir uns an Lösungsmittel Polarität Effekte. Fügen Sie 1 mL 15 % Natriumiodid in Ethanol in das erste Reagenzglas und 1 mL 15 % Natriumiodid in Aceton zum zweiten. Beide 2 Tropfen 1-Bromobutane hinzu, und zeichnen Sie den Zeitaufwand für einen Niederschlag zu bilden auf.

Zunächst betrachten wir die Alkyl-Struktur um den alpha Kohlenstoff. In diesem Beispiel reagiert 1-Bromobutane mit der schnellsten Rate, 2-Bromobutane reagierten langsamer und 2-Bromo-2-Methylpropane am langsamsten von allen. Diese Ergebnisse sind gegenüber denen in SN1-Reaktionen.

Der Unterschied ist aufgrund der Geometrie. Erhöhung der Anzahl der Beta-Kohlebürsten reduziert die exponierte Fläche auf die alpha Kohlenstoff über die ein erfolgreiche Rückseite nukleophilen Angriff auftreten kann. Dieses Phänomen nennt man "sterische Behinderung." Primäre Alkyl Halogenide sind die wenigsten sterisch gehinderten und erleben die rasantesten SN2 Reaktion, während tertiäre Alkyl Halogenide sind am meisten behindert, und erleben Sie die langsamsten Reaktionen.

Als nächstes wenden wir uns an die Alkyl-Struktur rund um die Beta-Kohlebürsten. 1-Bromobutane reagierte sofort, während Neopentyl Bromid überhaupt reagieren nicht.

Dies wird auch durch sterische Behinderung erklärt. Die Anwesenheit von sperrigen Gruppen auf die Beta-Kohlenstoff reduziert wieder die Fläche auf die alpha Kohlenstoff nukleophilen Angriff ausgesetzt.

Eine sterisch gehinderten Beta Carbon erfährt eine niedrigere Rate der Reaktion als eine ungehinderte.

Schließlich betrachten wir Lösungsmittel Effekte. Die Geschwindigkeit der Reaktion von 1-Bromobutane in Aceton ist viel größer, als es in Ethanol ist. Dies ist im Gegensatz zu den Ergebnissen der SN1-Reaktion.

Und zwar deshalb, weil in SN2 Reaktionen, polar protisches Lösungsmittel wie Ethanol nucleophil, so dass es weniger reaktiv und somit Verringerung der Rate der Reaktion stabilisieren. Im Gegensatz dazu können nicht aprotische Lösungsmitteln wie Aceton nucleophil in gleichem Maße stabilisieren.

Um zusammenzufassen: die Preise der SN2 Reaktionen durch sterische Behinderung auf Alpha- und Beta-Kohlebürsten verringern. Dies ist im Gegensatz zu SN1 Reaktionen, wo Beta Kohlenstoffe stabilisieren die elektrophile und erhöhen die Rate. Die Preise der beiden Reaktionen zu erhöhen als die Verbundfestigkeit zwischen die Gruppe verlassen und der alpha Kohlenstoff abnimmt. Schließlich polar protisches Lösungsmittel SN2 Reaktionen durch die Stabilisierung der nucleophil zu verzögern, sondern beschleunigen SN1 Reaktionen durch die Stabilisierung der Zwischenprodukte. Mit diesen Ergebnissen im Auge betrachten wir einige Anwendungen.

Nucleophilen Substitution ist ein wichtiger Schritt in der Peptoid Polymerisation. Peptoids, synthetische Monomeren, die im Zusammenhang mit Peptiden, bieten eine einfache Lösung für die Gestaltung von hoch gestimmten synthetische Proteine. Die Polymere entstehen durch abwechselnd brominating sekundäre Aminen und die daraus resultierende terminal Bromid durch ein Amin durch nucleophilen Substitution zu ersetzen. Diese Methode kann verwendet werden, polymerer Ketten und selbstgebaute Nanosheets zu produzieren.

Eine weitere Anwendung ist in der Herstellung von Zelle Kultursubstrate. Hochautomatisierte Lithographie Techniken sind entwickelt worden, um Muster mit 10-Mikron-Features auf gold beschichteten Substraten zu erstellen. Ein Polymer ist dann gedruckt in den Funktionen und reagiert durch nucleophilen Substitution Azides oder andere Liganden an seiner Oberfläche hinzufügen. Dies bietet eine streng kontrollierten Oberfläche über welche Zellen kultiviert werden können, und Genehmigungen Erforschung der Auswirkungen der Liganden auf Zellwachstum und Verhalten.

Sie habe nur Jupiters Einführung in nucleophilen Substitution beobachtet. Sie sollten jetzt die SN1 und SN2-Mechanismen, die Auswirkungen der verschiedenen Alkyl Halogenide und Lösungsmittel auf jeder, und einige Anwendungen verstehen. Danke fürs Zuschauen!

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