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2.7: Esqueletos de Carbono
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Carbon Skeletons
 
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2.7: Carbon Skeletons

2.7: Esqueletos de Carbono

Overview

The backbone of all organic compounds is a carbon skeleton. Each carbon atom can make four bonds, and as the carbon skeleton increases in length, the possibility for structural changes arises, such as ring structures, double bonds, and branching side chains.

Carbon Is the Basis of Organic Molecules

Life on Earth is carbon-based because all of the macromolecules that make up living organisms depend upon carbon atoms. At the core of each organic molecule is a carbon skeleton to which other atoms bond. The variety of these other atoms give each molecule its unique properties. Carbon can form four bonds and only rarely becomes an ion, making it an extraordinarily flexible component of molecules. These properties make carbon an essential component of all life on Earth, and it is found in abundance found not only on this planet but throughout the Universe as well.

Carbon-carbon bonds form the basis of the carbon skeleton. Hydrogen atoms readily bond to the carbon atom. Molecules that contain only hydrogen and carbon are called hydrocarbons. Hydrocarbons usually form either long chains or will have branches protruding at various points. Changing the number of bonds changes the properties of the molecule: for example, a fatty acid with a long hydrocarbon tail with one or more double bonds will behave differently than a fatty acid with no double bonds.

Isomers Are Different Ways to Arrange the Same Number of Atoms

Molecules with the same chemical formula but with different structures are called isomers. One example of isomers can be seen in two different molecules that share the chemical formula C6H14. Hexane has a straight, single chain of carbon atoms, while isohexane has a branch point on the second carbon atom. Other isomers might have a different arrangement of chemical groups on either side of a carbon-carbon double bond, resulting in two possible structures. Others still might be mirror images of one another, also called enantiomers. Like the fingers and thumb of the left and right hand, the parts of enantiomers are all the same, but they do not line up when superimposed.

Functional Groups Build on Carbon Skeletons

The unique properties of biological molecules are conferred by functional groups—chemical groups bonded to the carbon skeleton, such as amino (–NH2) or methyl groups (–CH3). Functional groups can be made up of atoms other than carbon, altering the structural and chemical properties of the molecule. The interactions of functional groups are crucial for nearly everything that occurs in a biological system, and knowledge of the properties of functional groups influences many fields of study, such as synthetic drug design.

Visão Geral

A base de todos os compostos orgânicos é um esqueleto de carbono. Cada átomo de carbono pode fazer quatro ligações, e à medida que o esqueleto de carbono aumenta de comprimento, surge a possibilidade de mudanças estruturais, como estruturas em anel, ligações duplas e cadeias laterais ramificadas.

O Carbono é a Base das Moléculas Orgânicas

A vida na Terra é baseada em carbono porque todas as macromoléculas que compõem organismos vivos dependem de átomos de carbono. No núcleo de cada molécula orgânica está um esqueleto de carbono ao qual outros átomos se ligam. A variedade desses outros átomos dão a cada molécula as suas propriedades únicas. O carbono pode formar quatro ligações e raramente se torna um ião, o que o torna um componente extraordinariamente flexível das moléculas. Essas propriedades fazem do carbono um componente essencial de toda a vida na Terra, e ele é encontrado em abundância não só neste planeta, mas em todo o Universo também.

Ligações carbono-carbono formam a base do esqueleto de carbono. Átomos de hidrogénio ligam-se prontamente ao átomo de carbono. Moléculas que contêm apenas hidrogénio e carbono são chamadas de hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos geralmente formam correntes longas ou têm ramos salientes em vários pontos. Mudar o número de ligações altera as propriedades da molécula: por exemplo, um ácido gordo com uma longa cauda de hidrocarbonetos com uma ou mais ligações duplas irá comportar-se de forma diferente de um ácido gordo sem ligações duplas.

Isómeros São Maneiras Diferentes de Organizar o Mesmo Número de Átomos

Moléculas com a mesma fórmula química mas com estruturas diferentes são chamadas de isómeros. Um exemplo de isómeros pode ser visto em duas moléculas diferentes que compartilham a fórmula química C6H14. O hexano tem uma cadeia linear e única de átomos de carbono, enquanto que o isohexano tem um ponto de ramificação no segundo átomo de carbono. Outros isómeros podem ter um arranjo diferente de grupos químicos em ambos os lados de uma ligação dupla carbono-carbono, resultando em duas estruturas possíveis. Outros podem ainda ser imagens espelhadas um do outro, também chamados de enantiómeros. Como os dedos e o polegar da mão esquerda e direita, as partes dos enantiómeros são todas iguais, mas não se alinham quando sobrepostas.

Grupos Funcionais Têm Como Base Esqueletos de Carbono

As propriedades únicas das moléculas biológicas são conferidas por grupos funcionais—grupos químicos ligados ao esqueleto de carbono, como grupos amino (–NH2) ou metil (–CH3). Grupos funcionais podem ser compostos por átomos diferentes do carbono, alterando as propriedades estruturais e químicas da molécula. As interações de grupos funcionais são cruciais para quase tudo o que ocorre em um sistema biológico, e o conhecimento das propriedades dos grupos funcionais influencia muitos campos de estudo, como a criação de fármacos sintéticos.


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