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2.7: Esqueletos de carbono
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Carbon Skeletons
 
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TRANSCRIPCIÓN

2.7: Carbon Skeletons

2.7: Esqueletos de carbono

Overview

The backbone of all organic compounds is a carbon skeleton. Each carbon atom can make four bonds, and as the carbon skeleton increases in length, the possibility for structural changes arises, such as ring structures, double bonds, and branching side chains.

Carbon Is the Basis of Organic Molecules

Life on Earth is carbon-based because all of the macromolecules that make up living organisms depend upon carbon atoms. At the core of each organic molecule is a carbon skeleton to which other atoms bond. The variety of these other atoms give each molecule its unique properties. Carbon can form four bonds and only rarely becomes an ion, making it an extraordinarily flexible component of molecules. These properties make carbon an essential component of all life on Earth, and it is found in abundance found not only on this planet but throughout the Universe as well.

Carbon-carbon bonds form the basis of the carbon skeleton. Hydrogen atoms readily bond to the carbon atom. Molecules that contain only hydrogen and carbon are called hydrocarbons. Hydrocarbons usually form either long chains or will have branches protruding at various points. Changing the number of bonds changes the properties of the molecule: for example, a fatty acid with a long hydrocarbon tail with one or more double bonds will behave differently than a fatty acid with no double bonds.

Isomers Are Different Ways to Arrange the Same Number of Atoms

Molecules with the same chemical formula but with different structures are called isomers. One example of isomers can be seen in two different molecules that share the chemical formula C6H14. Hexane has a straight, single chain of carbon atoms, while isohexane has a branch point on the second carbon atom. Other isomers might have a different arrangement of chemical groups on either side of a carbon-carbon double bond, resulting in two possible structures. Others still might be mirror images of one another, also called enantiomers. Like the fingers and thumb of the left and right hand, the parts of enantiomers are all the same, but they do not line up when superimposed.

Functional Groups Build on Carbon Skeletons

The unique properties of biological molecules are conferred by functional groups—chemical groups bonded to the carbon skeleton, such as amino (–NH2) or methyl groups (–CH3). Functional groups can be made up of atoms other than carbon, altering the structural and chemical properties of the molecule. The interactions of functional groups are crucial for nearly everything that occurs in a biological system, and knowledge of the properties of functional groups influences many fields of study, such as synthetic drug design.

Visión general

La columna vertebral de todos los compuestos orgánicos es un esqueleto de carbono. Cada átomo de carbono puede hacer cuatro enlaces, y a medida que el esqueleto de carbono aumenta en longitud, surge la posibilidad de cambios estructurales, como estructuras de anillos, enlaces dobles y cadenas laterales ramificadas.

El carbono es la base de las moléculas orgánicas

La vida en la Tierra se basa en carbono porque todas las macromoléculas que componen los organismos vivos dependen de los átomos de carbono. En el núcleo de cada molécula orgánica hay un esqueleto de carbono al que se unen otros átomos. La variedad de estos otros átomos dan a cada molécula sus propiedades únicas. El carbono puede formar cuatro enlaces y rara vez se convierte en un ion, por lo que es un componente extraordinariamente flexible de las moléculas. Estas propiedades hacen del carbono un componente esencial de toda la vida en la Tierra, y se encuentra en la abundancia que se encuentra no sólo en este planeta, sino también en todo el Universo.

Los enlaces carbono-carbono forman la base del esqueleto de carbono. Los átomos de hidrógeno se unen fácilmente al átomo de carbono. Las moléculas que contienen sólo hidrógeno y carbono se denominan hidrocarburos. Los hidrocarburos generalmente forman cadenas largas o tendrán ramas que sobresalen en varios puntos. Cambiar el número de enlaces cambia las propiedades de la molécula: por ejemplo, un ácido graso con una larga cola de hidrocarburos con uno o más enlaces dobles se comportará de manera diferente que un ácido graso sin enlaces dobles.

Los isómeros son diferentes formas de organizar el mismo número de átomos

Las moléculas con la misma fórmula química pero con diferentes estructuras se llaman isómeros. Un ejemplo de isómeros se puede ver en dos moléculas diferentes que comparten la fórmula química C6H14. Hexane tiene una cadena recta y única de átomos de carbono, mientras que el isohexane tiene un punto de rama en el segundo átomo de carbono. Otros isómeros podrían tener una disposición diferente de grupos químicos a ambos lados de un doble enlace carbono-carbono, lo que resulta en dos estructuras posibles. Otros todavía pueden ser imágenes espejo de los demás, también llamados enantiómeros. Al igual que los dedos y el pulgar de la mano izquierda y derecha, las partes de los enantiómeros son todas iguales, pero no se alinean cuando se superponen.

Los grupos funcionales se basan en esqueletos de carbono

Las propiedades únicas de las moléculas biológicas son conferidas por grupos funcionales: grupos químicos unidos al esqueleto de carbono, como los grupos amino (–NH2) o metilo (–CH3). Los grupos funcionales pueden estar formados por átomos distintos del carbono, alterando las propiedades estructurales y químicas de la molécula. Las interacciones de los grupos funcionales son cruciales para casi todo lo que ocurre en un sistema biológico, y el conocimiento de las propiedades de los grupos funcionales influye en muchos campos de estudio, como el diseño de drogas sintéticas.


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