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2.7: Kohlenstoffgerüste
INHALTSVERZEICHNIS

 

PROTOKOLLE

2.7: Kohlenstoffgerüste

Überblick

Das Rückgrat aller organischen Verbindungen ist ein Kohlenstoffskelett. Jedes Kohlenstoffatom kann vier Bindungen eingehen. Mit zunehmender Länge des Kohlenstoffskeletts kann sich die Verbindung weiter strukturell verändern. Strukturen wie Ringstrukturen, Doppelbindungen und sich verzweigende Seitenketten können gebildet werden.

Kohlenstoff ist die Grundlage organischer Moleküle

Das Leben auf der Erde ist kohlenstoffbasiert. Alle Makromoleküle, aus denen lebende Organismen bestehen, enthalten Kohlenstoffatome. Im Kern jedes organischen Moleküls befindet sich ein Kohlenstoffgerüst bzw.-skelett. An dieses sind dann weitere Atome gebunden. Die Vielfalt dieser anderen Atome verleiht jedem Molekül seine einzigartigen Eigenschaften. Kohlenstoff kann vier Bindungen eingehen und ionisiert nur selten. Das macht ihn zu einem außergewöhnlich flexiblen Bestandteil von Molekülen. Diese Eigenschaft macht Kohlenstoff zu einem essenziellen Bestandteil allen Lebens auf der Erde. Man findet Kohlenstoff nicht nur auf der Erde, sondern auch im gesamten Universum im Überfluss.

Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen bilden die Basis der Kohlenstoffgerüste. Wasserstoffatome binden leicht an die Kohlenstoffatome. Moleküle, die nur Wasserstoff und Kohlenstoff enthalten, werden als Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Kohlenwasserstoffe bilden in der Regel entweder lange Ketten oder haben an verschiedenen Stellen verzweigte, abstehende Äste. Eine Veränderung der Anzahl der Bindungen verändert dabei die Eigenschaften eines Moleküls. Eine Fettsäure mit einem langen Kohlenwasserstoffschweif, mit einer oder mehreren Doppelbindungen, wird sich beispielsweise anders verhalten als eine Fettsäure ohne Doppelbindungen.

Isomere besitzen die gleiche Anzahl von Atomen, jedoch eine andere Anordnung dieser

Man bezeichnet Moleküle mit der gleichen chemischen Formel, aber mit unterschiedlichen Strukturen, als Isomere. Ein Beispiel für Isomere kann bei zwei verschiedenen Molekülen betrachtet werden, die sich die chemische Formel C6H14 teilen. Hexan hat eine gerade, einfache Kette von Kohlenstoffatomen. Isohexan hat dagegen einen Verzweigungspunkt am zweiten Kohlenstoffatom hat. Andere Isomere können eine unterschiedliche Anordnung der chemischen Gruppen auf jeder Seite einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung haben. Dies führt zu zwei weiteren möglichen Strukturen. Sind die Moleküle Spiegelbilder voneinander sein, bezeichnet man sie als Enantiomere. Wie die Finger und der Daumen von einer linken und rechten Hand sind die Teile der Enantiomere alle gleich, liegen jedoch bei einer Überlagerung nicht übereinander.

Funktionelle Gruppen bauen auf Kohlenstoffskeletten auf

Die einzigartigen Eigenschaften biologischer Moleküle werden durch funktionelle Gruppen, chemische Gruppen, die an das Kohlenstoffgerüst gebunden sind, erzeugt. Hierzu gehören Amino-(–NH2) oder Methylgruppen (–CH3). Funktionelle Gruppen können auch aus anderen Atomen als Kohlenstoff bestehen. Dadurch verändern sich die strukturellen und chemischen Eigenschaften der Moleküle. Die Wechselwirkungen von funktionellen Gruppen sind für fast alles, was in einem biologischen System vorkommt, entscheidend. Die Erkenntnisse über die Eigenschaften von funktionellen Gruppen beeinflussen viele Forschungsgebiete, wie z.B. die Herstellung von synthetischen Medikamenten.


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