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2.7: Squelettes de carbone
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Squelettes de carbone
 
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2.7: Squelettes de carbone

Aperçu

L’épine dorsale de tous les composés organiques est un squelette de carbone. Chaque atome de carbone peut faire quatre liaisons, et comme le squelette de carbone augmente en longueur, la possibilité de changements structurels se pose, telles que les structures d’anneau, les liaisons doubles, et les chaînes latérales de branchement.

Le carbone est la base des molécules organiques

La vie sur Terre est basée sur le carbone parce que toutes les macromolécules qui composent les organismes vivants dépendent des atomes de carbone. Au cœur de chaque molécule organique se trouve un squelette de carbone auquel se lient d’autres atomes. La variété de ces autres atomes donne à chaque molécule ses propriétés uniques. Le carbone peut former quatre liaisons et ne devient que rarement un ion, ce qui en fait un composant extraordinairement flexible des molécules. Ces propriétés font du carbone une composante essentielle de toute vie sur Terre, et il se trouve en abondance trouvé non seulement sur cette planète, mais dans tout l’Univers ainsi.

Les liaisons carbone-carbone constituent la base du squelette de carbone. Les atomes d’hydrogène se lient facilement à l’atome de carbone. Les molécules qui ne contiennent que de l’hydrogène et du carbone sont appelées hydrocarbures. Les hydrocarbures forment habituellement soit de longues chaînes, soit des branches qui dépassent à divers endroits. Changer le nombre de liaisons modifie les propriétés de la molécule : par exemple, un acide gras avec une longue queue d’hydrocarbure avec une ou plusieurs liaisons doubles se comportera différemment d’un acide gras sans double liaison.

Isomers sont différentes façons d’organiser le même nombre d’atomes

Les molécules avec la même formule chimique mais avec des structures différentes sont appelées isomères. Un exemple d’isomères peut être vu dans deux molécules différentes qui partagent la formule chimique C6H14. Hexane a une chaîne droite et unique d’atomes de carbone, tandis que l’isohexane a un point de branche sur le deuxième atome de carbone. D’autres isomères pourraient avoir un arrangement différent de groupes chimiques de chaque côté d’une liaison double carbone-carbone, résultant en deux structures possibles. D’autres pourraient encore être des images miroir de l’autre, également appelés enantiomers. Comme les doigts et le pouce de la main gauche et droite, les parties des enantiomères sont toutes les mêmes, mais elles ne s’alignent pas lorsqu’elles sont superposées.

Groupes fonctionnels s’appuient sur des squelettes de carbone

Les propriétés uniques des molécules biologiques sont conférées par des groupes fonctionnels — groupes chimiques liés au squelette de carbone, tels que les groupes amino (–NH2)ou méthyle (–CH3). Les groupes fonctionnels peuvent être constitués d’atomes autres que le carbone, modifiant les propriétés structurelles et chimiques de la molécule. Les interactions des groupes fonctionnels sont cruciales pour presque tout ce qui se passe dans un système biologique, et la connaissance des propriétés des groupes fonctionnels influence de nombreux domaines d’étude, tels que la conception de drogues synthétiques.


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