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3.4: Was sind Kohlenhydrate?
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What are Carbohydrates?
 
PROTOKOLLE

3.4: What are Carbohydrates?

3.4: Was sind Kohlenhydrate?

Overview

Carbohydrates are essential biological molecules made of carbon, hydrogen, and oxygen atoms, often in the ratio of 1:2:1. They occur as simple or complex structures and are essential for energy metabolism and storage.

Naming Convention of Carbohydrates

All carbohydrates are sugars, also called saccharides. However, depending on their length and complexity carbohydrates can be classified as monosaccharides, disaccharides, and polysaccharides. Monosaccharides are also called simple sugars. Polysaccharides are referred to as complex carbohydrates. They are polymers, as they are built from repeating units of simple sugars.

One of the simplest sugars is glucose. It is made of six carbons, 12 hydrogens, and six oxygens (i.e., C6H12O6). Glucose has a single sugar unit and is, therefore, a monosaccharide. Even such a simple molecule has several variants (isomers), depending on the orientation of individual atoms in space. For instance, if the hydroxyl (-OH) group on carbon number five points to the right, we speak of D-Glucose, if it points to the left, it is L-Glucose. The two molecules are enantiomers, mirror images of each other.

The representation of a molecule as a ring structure is called Haworth projection. It reveals another option to arrange the atoms in a glucose molecule. Identify the carbon that previously carried the carboxyl group (1 in glucose, 2 in fructose). If the hydroxyl group on that carbon points down, it is said to be the α-form. If the hydroxyl group points up, it is the β-form.

Monosaccharides are also classified based on the number of carbons. For instance, pentoses have five carbon atoms and hexoses six. Furthermore, monosaccharides are classified by the placement of their carbonyl group (a carbon-oxygen double bond). An aldose has a single terminal aldehyde group (-CH=O) whereas a ketose has a single carbonyl group positioned in the middle of the molecule.

These different classification systems and naming conventions can be combined. For instance, fructose is a ketohexose — a sugar with five carbons, and the carboxyl group is located at a carbon that is not at the end of the molecule.

A disaccharide forms when two monosaccharides linked by dehydration synthesis. A common disaccharide is sucrose. It consists of two monosaccharides, α-glucose and β-fructose. Sucrose is the ordinary household sugar, usually derived from sugar cane or sugar beets.

When more than two monosaccharides link, it forms a polysaccharide. Cellulose is a common polysaccharide that is built from glucose monomers. It is insoluble and the building block of cell walls and fibers in plants. Your cotton t-shirt is made of sugar!

Überblick

Kohlenhydrate sind essenzielle biologische Moleküle aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen, die oft im Verhältnis 1:2:1 vorliegen. Sie kommen als einfache oder komplexe Strukturen vor und sind für den Energiestoffwechsel und die Energiespeicherung in Lebewesen von wichtiger Bedeutung.

Benennungskonvention der Kohlenhydrate

Alle Kohlenhydrate sind Zucker und werden auch Saccharide genannt. Je nach Länge und Komplexität werden Kohlenhydrate weiter in Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide unterteilt. Monosaccharide werden auch als Einfachzucker bezeichnet. Polysaccharide sind komplexere Kohlenhydrate. Sie sind Polymere, da sie aus sich wiederholenden Einheiten von Einfachzuckern bestehen.

GKucose ist eine der einfachsten Zuckerarten. Glucose besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, 12 Wasserstoffatomen und sechs Sauerstoffatomen (d.h. C6H12O6). Glucose weist nur eine einzelne Zuckereinheit und ist daher ein Monosaccharid. Auch ein solch einfaches Molekül hat mehrere Varianten (Isomere), die von der Orientierung der einzelnen Atome im Raum abhängen. Zeigt z.B. die Hydroxylgruppe (-OH) an Kohlenstoff Nummer fünf nach rechts, handelt es sich um die so genannte D-Glucose. Zeigt sie nach links, ist es L-Glucose. Die beiden Moleküle sind Enantiomere, also Spiegelbilder voneinander.

Stellt man Moleküle in einer Ringstruktur dar, bezeichnet man dies als Haworth-Projektion. Sie stellt eine weitere Möglichkeit der Darstellung für die Atome im Glucosemolekül dar. Identifizieren Sie den Kohlenstoff, der zuvor die Carboxylgruppe getragen hat (1 in Glucose, 2 in Fruktose). Zeigt die Hydroxylgruppe an diesem Kohlenstoff nach unten, spricht man von der α-Form. Zeigt die Hydroxylgruppe nach oben, so ist es die β-Form.

Monosaccharide werden auch nach der Anzahl der Kohlenstoffe klassifiziert. So haben Pentosen beispielsweise fünf Kohlenstoffatome, während Hexosen sechs haben. Außerdem werden Monosaccharide nach der Anordnung ihrer Carbonylgruppe (eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung) klassifiziert. Eine Aldose hat eine einfache endständige Aldehydgruppe (-CH=O), während eine Ketose eine einfache Carbonylgruppe in der Mitte des Moleküls hat.

Diese unterschiedlichen Klassifikationssysteme und Namenskonventionen können kombiniert werden. Zum Beispiel ist Fructose eine Ketohexose, also ein Zucker mit fünf Kohlenstoffen bei dem sich die Carboxylgruppe an einem Kohlenstoff befindet, der nicht am Ende des Moleküls liegt.

Ein Disaccharid bildet sich, wenn zwei Monosaccharide durch Dehydratationssynthese verbunden werden. Ein übliches Disaccharid ist Saccharose. Sie besteht aus zwei Monosacchariden, α-Glucose β-Fructose. Saccharose ist der gewöhnliche Haushaltszucker, den man aus Zuckerrohr oder Zuckerrüben gewinnt.

Wenn sich mehr als zwei Monosaccharide verbinden, bildet es ein Polysaccharid. Cellulose ist ein gängiges Polysaccharid, das aus Glucosemonomeren aufgebaut ist. Es ist unlöslich und der Baustein der Zellwände und Fasern in Pflanzen. Sogar Baumwoll-T-Shirts sind also aus Zucker gemacht!

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