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3.5: Dehydratisierung
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Dehydration Synthesis
 
PROTOKOLLE

3.5: Dehydration Synthesis

3.5: Dehydratisierung

Overview

Dehydration synthesis is the chemical process in which two molecules are covalently linked together with the release of a water molecule. Many physiologically important compounds are formed by dehydration synthesis, for example, complex carbohydrates, proteins, DNA, and RNA.

Dehydration Synthesis Creates the Building Blocks of Life

Sugar molecules can be covalently linked together by dehydration synthesis, also called condensation reaction. The resulting stable bond is called a glycosidic bond. To form the bond, a hydroxyl (-OH) group from one reactant and a hydrogen atom from the other form water, while the remaining oxygen links the two compounds. For each additional bond that is formed, another molecule of water is released, literally dehydrating the reactants. For example, individual glucose molecules (monomers) can undergo repeated dehydration synthesis to create a long chain or branched compound. Such a compound, with repeating identical or similar subunits, is called a polymer. Given the diverse set of sugar monomers, and variation in the location of the linkage, a virtually unlimited number of sugar polymers can be built.

The Multiple Functions of Carbohydrates in Living Organisms

Plants produce simple carbohydrates from carbon dioxide and water in a process called photosynthesis. Plants store the resulting sugars (i.e., energy) as starch, a polysaccharide that is created from glucose molecules by dehydration synthesis. Cellulose is likewise built from glucose monomers and is the building block of the cell wall in plants.

Animals consume complex carbohydrates and break them down. The monosaccharides are then used for energy production or stored in the form of glycogen. Glycogen is a branched polysaccharide made from glucose monomers by dehydration synthesis. Furthermore, monosaccharides are used as raw material for small organic building blocks like nucleic acids, amino acids, and fatty acids.

Most animals cannot digest cellulose that is synthesized by plants. Instead, the insoluble fiber passes through the digestive system with very beneficial side effects: it helps pass food along and increases the amount of water that is retained in the intestine. Some animals, such as cows, have bacteria in their gut that produce enzymes to break down cellulose, thereby making glucose available to the cow.

Amylose, Glycogen, and Cellulose All Consist of Glucose

How can amylose (the linear part of starch), glycogen, and cellulose all be made of the same base component but differ in their properties? The difference lies in the type of linkage between individual glucose molecules. Cellulose has β-1,4 linkages of glucose, meaning that a glucose monomer with carbon number one in β-form (i.e., the hydroxyl group at carbon number one is pointing up) is linked to carbon number 4 in the neighboring glucose monomer. The glucose monomers in amylose are connected with α-1,4 linkages. Glycogen also has α-1,4 linkages, but additional side chains with α-1,6 linkage.

Überblick

Die Dehydratationssynthese bzw. Dehydratisierung ist der chemische Prozess, bei dem sich zwei Moleküle kovalent miteinander binden und dabei ein Wassermolekül freisetzen. Viele physiologisch wichtige Verbindungen werden durch die Dehydratisierung gebildet. Beispiele sind komplexe Kohlenhydrate, Proteine, DNA und RNA.

Die Dehydratisierung schafft die Bausteine des Lebens

Zuckermoleküle können durch die Dehydratationssynthese kovalent miteinander verknüpft werden. Man bezeichnet dies auch als Kondensreaktion. Die resultierende stabile Bindung nennt man glykosidische Bindung. Zur Bildung dieser Bindung bilden eine Hydroxyl (-OH)-Gruppe des einen Edukts und ein Wasserstoffatom des anderen Edukts Wasser, während der verbleibende Sauerstoff die beiden Verbindungen verknüpft. Für jede zusätzlich gebildete Bindung wird ein weiteres Wassermolekül freigesetzt, wodurch die Reaktionspartner buchstäblich dehydriert werden. Zum Beispiel können einzelne Glucosemoleküle (Monomere) wiederholt dehydriert werden, um langkettige oder verzweigte Verbindungen zu erzeugen. Man bezeichnet solche von sich wiederholenden identischen oder ähnlichen Untereinheiten geprägten Verbindungen als Polymere. Aufgrund der vielfältigen Menge an Zuckermonomeren und der Variation der Verknüpfungsstelle kann theoretisch eine praktisch unbegrenzte Anzahl von Zuckerpolymeren gebildet werden.

Die vielfältigen Aufgaben von Kohlenhydraten in lebenden Organismen

In einem Prozess, welcher Fotosynthese genannt wird, produzieren Pflanzen einfache Kohlenhydrate aus Kohlendioxid und Wasser Die daraus resultierenden Zuckersorten (Energie) speichern die Pflanzen als Stärke. Stärke ist ein Polysaccharid, das durch die Dehydratationssynthese von Glucosemolekülen entsteht. Cellulose wird ebenfalls aus Glucosemonomeren aufgebaut und ist der Baustein von Zellwänden in Pflanzen.

Tiere verzehren komplexe Kohlenhydrate und zerlegen diese wieder. Die Monosaccharide werden dann zur Energiegewinnung genutzt oder in Form von Glykogen gespeichert. Glykogen ist ein verzweigtes Polysaccharid, das durch die Dehydratationssynthese an Glucosemonomeren hergestellt wird. Darüber hinaus werden Monosaccharide als Ausgangsmaterial für kleine organische Bausteine wie Nucleinsäuren, Aminosäuren und Fettsäuren verwendet.

Die meisten Tiere können die von Pflanzen synthetisierte Zellulose nicht verdauen. Die unlöslichen Ballaststoffe durchlaufen stattdessen das Verdauungssystem mit sehr positiven Nebenwirkungen: Sie helfen bei der Weiterleitung der Nahrung und erhöhen die Wassermenge, die im Darm zurückgehalten wird. Einige Tiere, wie z.B. Kühe, haben Bakterien im Darm, die Enzyme zum Abbau von Zellulose produzieren und dadurch Glucose für die Kuh verfügbar machen.

Amylose, Glykogen und Cellulose bestehen alle aus Glucose

Wie können Amylose (der lineare Teil der Stärke), Glykogen und Cellulose alle aus der gleichen Basiskomponente hergestellt werden, sich aber in ihren Eigenschaften unterscheiden? Der Unterschied liegt in der Art der Verknüpfung zwischen den einzelnen Glucosemolekülen. Cellulose β-1,4-Bindungen von Glucose. Das bedeutet, dass ein Glucosemonomer mit der Kohlenstoffnummer 1 in β-Form (d.h. die Hydroxylgruppe an Kohlenstoffnummer 1 zeigt nach oben) mit der Kohlenstoffnummer 4 im benachbarten Glucosemonomer verknüpft ist. Die Glucosemonomere in der Amylose sind mit α-1,4-Bindungen verbunden. Glykogen hat ebenfalls α-1,4-Bindungen, aber zusätzliche Seitenketten mit α-1,6-Bindung.

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