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3.5: Síntese de Desidratação
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Dehydration Synthesis
 
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3.5: Dehydration Synthesis

3.5: Síntese de Desidratação

Overview

Dehydration synthesis is the chemical process in which two molecules are covalently linked together with the release of a water molecule. Many physiologically important compounds are formed by dehydration synthesis, for example, complex carbohydrates, proteins, DNA, and RNA.

Dehydration Synthesis Creates the Building Blocks of Life

Sugar molecules can be covalently linked together by dehydration synthesis, also called condensation reaction. The resulting stable bond is called a glycosidic bond. To form the bond, a hydroxyl (-OH) group from one reactant and a hydrogen atom from the other form water, while the remaining oxygen links the two compounds. For each additional bond that is formed, another molecule of water is released, literally dehydrating the reactants. For example, individual glucose molecules (monomers) can undergo repeated dehydration synthesis to create a long chain or branched compound. Such a compound, with repeating identical or similar subunits, is called a polymer. Given the diverse set of sugar monomers, and variation in the location of the linkage, a virtually unlimited number of sugar polymers can be built.

The Multiple Functions of Carbohydrates in Living Organisms

Plants produce simple carbohydrates from carbon dioxide and water in a process called photosynthesis. Plants store the resulting sugars (i.e., energy) as starch, a polysaccharide that is created from glucose molecules by dehydration synthesis. Cellulose is likewise built from glucose monomers and is the building block of the cell wall in plants.

Animals consume complex carbohydrates and break them down. The monosaccharides are then used for energy production or stored in the form of glycogen. Glycogen is a branched polysaccharide made from glucose monomers by dehydration synthesis. Furthermore, monosaccharides are used as raw material for small organic building blocks like nucleic acids, amino acids, and fatty acids.

Most animals cannot digest cellulose that is synthesized by plants. Instead, the insoluble fiber passes through the digestive system with very beneficial side effects: it helps pass food along and increases the amount of water that is retained in the intestine. Some animals, such as cows, have bacteria in their gut that produce enzymes to break down cellulose, thereby making glucose available to the cow.

Amylose, Glycogen, and Cellulose All Consist of Glucose

How can amylose (the linear part of starch), glycogen, and cellulose all be made of the same base component but differ in their properties? The difference lies in the type of linkage between individual glucose molecules. Cellulose has β-1,4 linkages of glucose, meaning that a glucose monomer with carbon number one in β-form (i.e., the hydroxyl group at carbon number one is pointing up) is linked to carbon number 4 in the neighboring glucose monomer. The glucose monomers in amylose are connected with α-1,4 linkages. Glycogen also has α-1,4 linkages, but additional side chains with α-1,6 linkage.

Visão Geral

Síntese de desidratação é o processo químico no qual duas moléculas se ligam covalentemente com a libertação de uma molécula de água. Muitos compostos fisiologicamente importantes são formados por síntese de desidratação, por exemplo, carboidratos complexos, proteínas, DNA e RNA.

A Síntese de Desidratação Cria os Blocos de Construção da Vida

Moléculas de açúcar podem ser covalentemente ligadas por síntese de desidratação, também chamada reação de condensação.A ligação estável resultante é chamada de ligação glicosídica. Para formar a ligação, um grupo hidroxilo (-OH) de um reagente e um átomo de hidrogénio do outro formam água, enquanto que o oxigénio restante liga os dois compostos. Para cada ligação adicional formada, outra molécula de água é libertada, literalmente desidratando os reagentes. Por exemplo, moléculas individuais de glicose (monómeros) podem sofrer repetidas sínteses de desidratação para criar uma longa cadeia ou composto ramificado. Tal composto, com subunidades idênticas ou semelhantes, é chamado de polímero. Dado o conjunto diversificado de monómeros de açúcar, e a variação na localização da ligação, um número praticamente ilimitado de polímeros de açúcar pode ser criado.

As Múltiplas Funções dos Carboidratos em Organismos Vivos

As plantas produzem carboidratos simples a partir de dióxido de carbono e água em um processo chamado fotossíntese. As plantas armazenam os açúcares resultantes (ou seja, energia) como amido, um polissacarídeo que é criado a partir de moléculas de glicose por síntese de desidratação. A celulose também é criada a partir de monómeros de glicose e é o bloco de construção da parede celular nas plantas.

Os animais consomem carboidratos complexos e quebram-nos. Os monossacarídeos são então usados para produção de energia ou armazenados sob a forma de glicogénio. O glicogénio é um polissacarídeo ramificado feito de monómeros de glicose por síntese de desidratação. Além disso, monossacarídeos são usados como matéria-prima para pequenos blocos orgânicos de construção, como ácidos nucleicos, aminoácidos e ácidos gordos.

A maioria dos animais não consegue digerir a celulose sintetizada pelas plantas. Em vez disso, a fibra insolúvel passa pelo sistema digestivo com efeitos colaterais muito benéficos: ajuda com a passagem dos alimentos e aumenta a quantidade de água que é retida no intestino. Alguns animais, como as vacas, têm bactérias no seu intestino que produzem enzimas para quebrar a celulose, disponibilizando glicose para a vaca.

Amilose, Glicogénio e Celulose Consistem Todos em Glicose

Como é que a amilose (a parte linear do amido), o glicogénio e a celulose podem ser feitos do mesmo componente base mas diferirem nas suas propriedades? A diferença está no tipo de ligação entre as moléculas individuais de glicose. A celulose tem ligações β-1,4 de glicose, o que significa que um monómero de glicose com o carbono número um em forma β (ou seja, o grupo hidroxilo no carbono número um está a apontar para cima) está ligado ao carbono número 4 no monómero de glicose vizinho. Os monómeros de glicose na amilose estão conectados por ligações α-1,4. O glicogénio também tem ligações α-1,4, mas cadeias laterais adicionais com ligação α-1,6.

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