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3.5: Síntesis de deshidratación
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Dehydration Synthesis
 
TRANSCRIPCIÓN

3.5: Dehydration Synthesis

3.5: Síntesis de deshidratación

Overview

Dehydration synthesis is the chemical process in which two molecules are covalently linked together with the release of a water molecule. Many physiologically important compounds are formed by dehydration synthesis, for example, complex carbohydrates, proteins, DNA, and RNA.

Dehydration Synthesis Creates the Building Blocks of Life

Sugar molecules can be covalently linked together by dehydration synthesis, also called condensation reaction. The resulting stable bond is called a glycosidic bond. To form the bond, a hydroxyl (-OH) group from one reactant and a hydrogen atom from the other form water, while the remaining oxygen links the two compounds. For each additional bond that is formed, another molecule of water is released, literally dehydrating the reactants. For example, individual glucose molecules (monomers) can undergo repeated dehydration synthesis to create a long chain or branched compound. Such a compound, with repeating identical or similar subunits, is called a polymer. Given the diverse set of sugar monomers, and variation in the location of the linkage, a virtually unlimited number of sugar polymers can be built.

The Multiple Functions of Carbohydrates in Living Organisms

Plants produce simple carbohydrates from carbon dioxide and water in a process called photosynthesis. Plants store the resulting sugars (i.e., energy) as starch, a polysaccharide that is created from glucose molecules by dehydration synthesis. Cellulose is likewise built from glucose monomers and is the building block of the cell wall in plants.

Animals consume complex carbohydrates and break them down. The monosaccharides are then used for energy production or stored in the form of glycogen. Glycogen is a branched polysaccharide made from glucose monomers by dehydration synthesis. Furthermore, monosaccharides are used as raw material for small organic building blocks like nucleic acids, amino acids, and fatty acids.

Most animals cannot digest cellulose that is synthesized by plants. Instead, the insoluble fiber passes through the digestive system with very beneficial side effects: it helps pass food along and increases the amount of water that is retained in the intestine. Some animals, such as cows, have bacteria in their gut that produce enzymes to break down cellulose, thereby making glucose available to the cow.

Amylose, Glycogen, and Cellulose All Consist of Glucose

How can amylose (the linear part of starch), glycogen, and cellulose all be made of the same base component but differ in their properties? The difference lies in the type of linkage between individual glucose molecules. Cellulose has β-1,4 linkages of glucose, meaning that a glucose monomer with carbon number one in β-form (i.e., the hydroxyl group at carbon number one is pointing up) is linked to carbon number 4 in the neighboring glucose monomer. The glucose monomers in amylose are connected with α-1,4 linkages. Glycogen also has α-1,4 linkages, but additional side chains with α-1,6 linkage.

Visión general

La síntesis de deshidratación es el proceso químico en el que dos moléculas están unidas covalentemente con la liberación de una molécula de agua. Muchos compuestos fisiológicamente importantes están formados por la síntesis de deshidratación, por ejemplo, carbohidratos complejos, proteínas, ADN y ARN.

La síntesis de deshidratación crea los bloques de construcción de la vida

Las moléculas de azúcar se pueden unir covalentemente mediante la síntesis de deshidratación, también llamada reacción de condensación. El enlace estable resultante se denomina enlace glucosídico. Para formar el enlace, un grupo hidroxilo (-OH) de un reactivo y un átomo de hidrógeno del otro forman agua, mientras que el oxígeno restante une los dos compuestos. Por cada unión adicional que se forma, se libera otra molécula de agua, literalmente deshidratando los reactivos. Por ejemplo, las moléculas de) glucosa individuales (monómeros) pueden someterse a síntesis de deshidratación repetida para crear una cadena larga o un compuesto ramificado. Tal compuesto, con subunidades idénticas o similares repetidas, se llama polímero. Dado el diverso conjunto de monómeros de azúcar, y la variación en la ubicación del enlace, se puede construir un número prácticamente ilimitado de polímeros de azúcar.

Las múltiples funciones de los carbohidratos en los organismos vivos

Las plantas producen carbohidratos simples a partir de dióxido de carbono y agua en un proceso llamado fotosíntesis. Las plantas almacenan los azúcares resultantes (es decir, energía) como almidón, un polisacárido que se crea a partir de moléculas de glucosa por síntesis de deshidratación. La celulosa también se construye a partir de monómeros de glucosa y es el bloque de construcción de la pared celular en las plantas.

Los animales consumen carbohidratos complejos y los descomponen. Los monosacáridos se utilizan para la producción de energía o se almacenan en forma deglucógeno. El glucógeno es un polisacárido ramificado hecho de monómeros de glucosa por síntesis de deshidratación. Además, los monosacáridos se utilizan como materia prima para pequeños bloques de construcción orgánicos como ácidos nucleicos, aminoácidos y ácidos grasos.

La mayoría de los animales no pueden digerir la celulosa que es sintetizada por las plantas. En su lugar, la fibra insoluble pasa a través del sistema digestivo con efectos secundarios muy beneficiosos: ayuda a pasar los alimentos a lo largo y aumenta la cantidad de agua que se retiene en el intestino. Algunos animales, como las vacas, tienen bacterias en el intestino que producen enzimas para descomponer la celulosa, poniendo así la glucosa a disposición de la vaca.

La amilosa, el glucógeno y la celulosa consisten en glucosa

¿Cómo puede la amilosa (la parte lineal del almidón), el glucógeno y la celulosa estar hecha del mismo componente base pero diferir en sus propiedades? La diferencia radica en el tipo de vinculación entre moléculas de glucosa individuales. La celulosa tiene enlaces de glucosa de 1,4, lo que significa que un monómero de glucosa con carbono número uno en forma de carbono (es decir, el grupo hidroxilo en carbono número uno está apuntando hacia arriba) está vinculado al carbono número 4 en el monómero de glucosa vecino. Los monómeros de glucosa en la amilosa están conectados con enlaces de -1,4. El glucógeno también tiene varillajes de -1,4, pero cadenas laterales adicionales con enlace de -1,6.

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