3.7: 脂質とは？
概要
脂質は、水に不溶の構造的にも機能的にも多様な有機化合物群です。脂肪、リン脂質、ステロイドなどの特定のクラスの脂質は、すべての生物にとって重要です。脂質は、細胞膜の構成要素や、エネルギー貯蔵庫、シグナル分子として機能します。
脂質は多様な疎水性分子です
脂質は、構造的にも機能的にも多様な炭化水素群です。炭化水素は、炭素原子と水素原子からなる化学物質です。炭素-炭素結合と炭素-水素結合は、非極性であり、原子間の電子が均等に共有されています。個々の非極性結合は、炭化水素化合物全体に無極性特性を与えます。加えて、非極性化合物は、水を嫌う疎水性です。これは脂質が水分子と水素結合を形成せず、水にほとんど溶けないことを意味します。
脂質は、その化学組成により、さまざまなクラスに分類されます。生物学的に重要な脂質は、脂肪、リン脂質、ステロイドです。
脂肪は脂肪酸とグリセロールのトリエステルです
脂肪の炭化水素骨格には、3つの炭素原子があります。それぞれの炭素は水酸基（-OH）を持ち、グリセロールとなります。脂肪の形成には、グリセロールの水酸基のそれぞれが脂肪酸と結合します。脂肪酸は、片方の端にカルボキシル基（-COOH）を持つ長い炭化水素鎖です。脂肪酸のカルボキシル基とグリセロールのヒドロキシル基は、水分子を放出し安定した結合を形成します。このようにしてできた分子はエステル（-COOR）と呼ばれます。脂肪は、グリセロールと3つの脂肪酸のエステルであるため、トリグリセリドとも呼ばれます。3つの構成脂肪酸は同種でも異なっていてもよく、通常は炭素数12～18の長さです。
飽和脂肪と不飽和脂肪
脂肪は、脂肪酸の炭化水素鎖に二重結合があるかないかによって、飽和脂肪と不飽和脂肪に分けられます。脂肪酸鎖が炭素原子間に二重結合を持たない場合、個々の炭素原子は最大数の水素と結合します。このような脂肪酸は、水素で完全に飽和しており、飽和脂肪酸と呼ばれます。一方で、脂肪酸が二重結合した炭素原子を1つ以上含む場合は、不飽和脂肪酸と呼ばれます。
すべての飽和脂肪酸を含む脂肪は、飽和脂肪と呼ばれます。バター、牛乳、チーズ、ラードなどの動物性由来の脂肪はほとんどが飽和脂肪です。オリーブオイル、ピーナッツオイル、タラの肝油のような魚や植物由来の脂肪は、不飽和である場合が多いです。飽和脂肪酸の炭化水素鎖における二重結合の欠如は、それらを柔軟にします。この柔軟な脂肪酸鎖は互いに緊密に結合することができるため、飽和脂肪は室温においてたいてい固体で存在します。
天然に存在する不飽和脂肪酸の多くは、シス型であり、炭素-酸素二重結合に隣接する水素原子が同じ側に存在しています。シス型の二重結合があると、炭化水素鎖に曲がりが生じ、長い炭化水素鎖が柔軟性を失い、詰めにくくなります。その結果、ほとんどの不飽和脂肪酸は、室温で液体となります。
脂肪は、多くの生物で長期的なエネルギー貯蔵庫となります。必要があれば、生物は脂肪を分解してエネルギーを生産します。動物では、脂肪は生命の維持に必要な器官の周りのクッションとなり、皮下の脂肪層は体を外部の温度から断熱する役割を果たします。
リン脂質は細胞膜になくてはならない部分です
リン脂質は、細胞膜の主要な構成要素であり、細胞に必須のものです。リン脂質は、構造的に脂肪に似ていますが、グリセロールに結合している脂肪酸は3つではなく、2つしかありません。脂肪酸残基は飽和または不飽和です。リン脂質では、グリセロールの3番目の水酸基が負に帯電したリン酸基に結合しています。
リン酸基に付加された官能基は、リン脂質の多様な化学的性質を生みます。多くの付加物は、コリンやセリンのような小さい極性基です。
リン脂質は両親媒性分子であり、つまり疎水性の部位と親水性（水を好む）の部位の両方を持っています。リン脂質が水に加えられると、リン脂質2分子分の厚さの薄い膜、二重層が自然と形成されます。このような自己組織化が起こるのは、極性のある頭部が水に引き寄せられる一方で、疎水性の脂肪酸が水との接触を避けて層の中央に埋まるからです。このようなリン脂質二重層は、すべての生物の細胞膜を形成し、細胞内部と外部の液体を区分けしています。リン脂質二重層には、タンパク質や脂質の一種であるステロイドが埋め込まれます。追加のリン脂質二重層は、リソソームや小胞体といった真核細胞の内部をさらに区分けします。
ステロイドは4つの環状構造からなります
ステロイドも生物学的に重要な脂質の一種です。ステロイドは、互いに融合した4つの炭素環から構成されています。ステロイドは、炭素環に結合した化学基によって、多様性があります。各ステロイドは構造的に異なりますが、どれも疎水性で水に溶けません。ステロイドは、細胞膜の流動性を低下させます。また、細胞内のシグナル伝達分子としても機能します。コレステロールは最も一般的なステロイドであり、肝臓で合成されます。動物では、コレステロールは細胞膜に存在し、性ホルモンの前駆体となります。
