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3.7: Was sind Lipide?
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What are Lipids?
 
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3.7: What are Lipids?

3.7: Was sind Lipide?

Overview

Lipids are a group of structurally and functionally diverse organic compounds that are insoluble in water. Certain classes of lipids, such as fats, phospholipids, and steroids are crucial to all living organisms. They function as structural components of cellular membranes, energy reservoirs, and signaling molecules.

Lipids are a Diverse Group of Hydrophobic Molecules

Lipids are structurally and functionally diverse group of hydrocarbons. Hydrocarbons are chemical compounds that consist of carbon and hydrogen atoms. The carbon-carbon and carbon-hydrogen bonds are nonpolar, which means that the electrons between the atoms are shared equally. The individual nonpolar bonds impart an overall nonpolar characteristic to the hydrocarbon compound. Additionally, nonpolar compounds are hydrophobic, or “water-hating.” This means they do not form hydrogen bonds with water molecules, rendering them nearly insoluble in water.

Depending on the chemical composition, lipids can be divided into different classes. The biologically important classes of lipids are fats, phospholipids, and steroids.

Fat Is a Triester of Fatty Acids and Glycerol

The hydrocarbon backbone of fat has three carbon atoms. Each carbon carries a hydroxyl (–OH) group, making it glycerol. To form a fat, each of the hydroxyl groups of glycerol is linked to a fatty acid. A fatty acid is a long hydrocarbon chain with a carboxyl group (–COOH) at one end. The carboxyl group of the fatty acid and the hydroxyl group of the glycerol form a stable bond with the release of a water molecule. The resulting molecule is called an ester (–COOR). Fat is an ester of glycerol and three fatty acids; hence it is also referred to as triglyceride. The three constituent fatty acids can be identical or different and are usually 12-18 carbons long.

Saturated Versus Unsaturated Fats

Fats are either saturated or unsaturated depending on the presence or absence of double bonds in the hydrocarbon chains of their fatty acids. If a fatty acid chain does not have double bonds between the carbon atoms, the individual carbon atoms bind a maximum number of hydrogens. Such a fatty acid is completely saturated with hydrogen, and is called a saturated fatty acid. On the other hand, if the fatty acid contains one or more double bonded carbon atoms, the fatty acid is called unsaturated fatty acid.

Fats that contain all saturated fatty acids are called saturated fats. Fats obtained from animal sources, for instance, butter, milk, cheese, and lard, are mostly saturated. Fats from fish or plant sources are often unsaturated, like olive oil, peanut oil, and cod liver oil. The absence of double bonds in the hydrocarbon chains of saturated fatty acids, making them flexible. The flexible fatty acid chains can pack tightly with each other; hence saturated fats are mostly solid at room temperature.

Most naturally occurring unsaturated fatty acids are in “cis” conformation, meaning that the hydrogen atoms adjacent to the carbon-oxygen double bond are on the same side. The presence of cis-double bonds causes a bend in the hydrocarbon chain which makes the long hydrocarbon chain less flexible and difficult to pack. As a consequence, most unsaturated fatty acids are liquid at room temperature.

Fats are a long-term energy reservoir in many organisms. If the need arises, the organism breaks down fats to produce energy. In animals, fat provides cushioning around vital organs, and a subcutaneous layer of fat insulates the body from external temperatures.

Phospholipids Are an Integral Part of Cellular Membranes

Phospholipids are critical to the cell as they are major constituents of cell membranes. Phospholipids are structurally similar to fats but contain only two fatty acids linked to glycerol instead of three. The fatty acid residues can be saturated or unsaturated. In phospholipids, the third hydroxyl group of glycerol is linked to a negatively charged phosphate group.

An additional functional group attached to the phosphate group can lead to diverse chemical properties of phospholipids. Most common additives are small polar groups like choline or serine.

Phospholipids are amphipathic molecules, meaning they have parts that are hydrophobic and others that are hydrophilic, or water-loving. When phospholipids are added to water, they spontaneously form a bilayer, a thin film that is two phospholipid molecules thick. This self-organization takes place because the polar heads are attracted to water, while the hydrophobic fatty acids are buried in the center of the layer to evade contact with water. Such phospholipid bilayer forms the cell membrane in all living organisms. It compartmentalizes the fluids on the interior and exterior of the cell. Embedded in the bilayer are proteins and steroids, another class of lipids. Additional phospholipid bilayers may further compartmentalize the interior of the eukaryotic cell, for instance, the lysosome and endoplasmic reticulum.

Steroids Consist of a Four Ring Structure

Steroids are another biologically important class of lipids. Steroids are composed of four carbon rings that are fused to each other. Steroids vary amongst each other based on the chemical groups attached to the carbon rings. Although steroids are structurally different, they are hydrophobic and insoluble in water. Steroids reduce the fluidity of the cell membrane. They also function as signaling molecules within the cell. Cholesterol is the most common steroid and is synthesized by the liver. It is present in the cell membrane and is a precursor of sex hormones in animals.

Überblick

Bei den Lipiden handelt es sich um eine Gruppe von strukturell und funktionell unterschiedlichen organischen Verbindungen, die in Wasser unlöslich sind. Bestimmte Klassen von Lipiden, wie Fette, Phospholipide und Steroide sind für alle lebenden Organismen von entscheidender Bedeutung. Sie fungieren als strukturelle Bestandteile von Zellmembranen, Energiereservoirs und Signalmolekülen.

Lipide sind eine vielfältige Gruppe hydrophober Moleküle

Lipide sind strukturell und funktionell vielfältige Kohlenwasserstoffgruppen. Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen sind unpolar. Das bedeutet, dass die Elektronen zwischen ihren Atomen gleichmäßig verteilt sind. Die einzelnen unpolaren Bindungen verleihen der Kohlenwasserstoffverbindung eine insgesamt unpolare Eigenschaft. Zusätzlich sind unpolare Verbindungen hydrophob, bzw. wasserabweisend. Das bedeutet, dass sie keine Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen bilden. Diese Eigenschaft macht sie in Wasser nahezu unlöslich.

Je nach der chemischen Zusammensetzung können Lipide in verschiedene Klassen unterteilt werden. Die biologisch wichtigen Klassen von Lipiden sind Fette, Phospholipide und Steroide.

Fett ist ein Triester aus Fettsäuren und Glycerin

Das Kohlenwasserstoffgerüst des Fettes hat drei Kohlenstoffatome. Jedes Kohlenstoffatom trägt eine Hydroxylgruppe (–OH), wodurch es zu Glycerin wird. Um ein Fett zu bilden, ist jede der Hydroxylgruppen des Glycerins mit einer Fettsäure verbunden. Eine Fettsäure ist eine lange Kohlenwasserstoffkette mit einer Carboxylgruppe (–COOH) an einem Ende. Die Carboxylgruppe der Fettsäure und die Hydroxylgruppe des Glycerins bilden unter Freisetzung eines Wassermoleküls eine stabile Bindung. Das resultierende Molekül wird als Ester (–COOR) bezeichnet. Fett ist ein Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren. Daher wird es auch als Triglycerid bezeichnet. Die drei konstituierenden Fettsäuren können gleich oder verschieden sein und sind in der Regel 12-18 Kohlenstoffe lang.

Gesättigte versus ungesättigte Fette

Fette sind entweder gesättigt oder ungesättigt. Abhängig ist das von der Anwesenheit oder Abwesenheit von Doppelbindungen in den Kohlenwasserstoffketten ihrer Fettsäuren. Wenn eine Fettsäurenkette keine Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen aufweist, binden die einzelnen Kohlenstoffatome eine maximale Anzahl von Wasserstoffatomen. Eine solche Fettsäure ist vollständig mit Wasserstoff gesättigt und wird als gesättigte Fettsäure bezeichnet. Enthält die Fettsäure dagegen ein oder mehrere doppelt gebundene Kohlenstoffatome, so spricht man von einer ungesättigten Fettsäure.

Fette, die alle gesättigten Fettsäuren enthalten, werden als gesättigte Fette bezeichnet. Fette, welche aus tierischen Quellen wie z.B. Butter, Milch, Käse und Schmalz gewonnen werden, sind meist gesättigt. Fette aus Fisch oder pflanzlichen Quellen sind oft ungesättigt. Dazu gehören z.B. Olivenöl, Erdnussöl und Lebertran. Das Fehlen von Doppelbindungen in den Kohlenwasserstoffketten gesättigter Fettsäuren macht sie flexibler. Die flexiblen Fettsäureketten können sich eng aneinander packen. Gesättigte Fettsäuren sind daher sind daher bei Raumtemperatur meistens fest.

Die meisten natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren befinden sich in cis Konformationen. Das bedeutet, dass die an die Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung angrenzenden Wasserstoffatome auf der gleichen Seite liegen. Das Vorhandensein von cis-Doppelbindungen verursacht eine Krümmung in der Kohlenwasserstoffkette, was die lange Kohlenwasserstoffkette weniger flexibel und schwer zu packen macht. Als Folge davon sind die meisten ungesättigten Fettsäuren bei Raumtemperatur flüssig.

Für viele Organismen stellen Fette ein langfristiges Energiereservoir dar. Bei Bedarf baut der Organismus Fette zur Energiegewinnung ab. Bei Tieren dient Fett als Polster um lebenswichtige Organe. Eine subkutane Fettschicht isoliert den Körper gegen niedrige Außentemperaturen.

Phospholipide sind ein integraler Bestandteil der Zellmembranen

Für Zellen sind Phospholipide essenziell, da sie Hauptbestandteile der Zellmembranen sind. Phospholipide sind strukturell ähnlich wie Fette, enthalten aber nur zwei statt drei an Glycerin gebundene Fettsäuren. Die Fettsäurereste können gesättigt oder ungesättigt sein. Bei Phospholipiden ist die dritte Hydroxylgruppe des Glycerins an eine negativ geladene Phosphatgruppe gebunden.

Eine zusätzliche funktionelle Gruppe, die an die Phosphatgruppe gebunden ist, kann zu unterschiedlichen chemischen Eigenschaften von Phospholipiden führen. Die häufigsten Additive sind kleine polare Gruppen wie Cholin oder Serin.

Phospholipide sind amphipathische Moleküle. Sie besitzen also Teile, die hydrophob sind und andere, welche wiederum hydrophil >, bzw. wasserliebend sind. Wenn Phospholipide zu Wasser hinzugefügt werden, bilden sie spontan eine Doppelschicht. Dies ist ein dünner Film, der zwei Phospholipidmoleküle dick ist. Diese Selbstorganisation findet statt, weil die Polköpfe von Wasser angezogen werden. Gleichzeitig vergraben sich die hydrophoben Fettsäuren in der Mitte der Schicht, da sie vom Wasser abgestoßen werden. Eine solche Phospholipid-Doppelschicht bildet bei allen lebenden Organismen die Zellmembran. Sie schottet Flüssigkeiten auf der Innen- und Außenseite der Zelle ab. In der Doppelschicht findet man auch Proteine und Steroide eingebettet. Weitere Phospholipid-Doppelschichten können das Innere der eukaryontischen Zelle weiter abschotten, beispielsweise das Lysosom und das endoplasmatische Retikulum.

Steroide bestehen aus einer Vier-Ring-Struktur

Steroide sind eine weitere biologisch bedeutende Klasse von Lipiden. Steroide bestehen aus vier Kohlenstoffringen, die miteinander verschmolzen sind. Die Steroide unterscheiden sich untereinander aufgrund der an die Kohlenstoffringe gebundenen chemischen Gruppen. Obwohl Steroide strukturell unterschiedlich sind, sind sie hydrophob und unlöslich in Wasser. Steroide reduzieren die Flüssigkeit der Zellmembran. Sie fungieren auch als Signalmoleküle innerhalb der Zelle. Cholesterin ist das häufigste Steroid und wird von der Leber synthetisiert. Es kommt in der Zellmembran vor und ist eine Vorstufe von Sexualhormonen bei Tieren.


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