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3.7: Was sind Lipide?
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PROTOKOLLE

3.7: Was sind Lipide?

Überblick

Bei den Lipiden handelt es sich um eine Gruppe von strukturell und funktionell unterschiedlichen organischen Verbindungen, die in Wasser unlöslich sind. Bestimmte Klassen von Lipiden, wie Fette, Phospholipide und Steroide sind für alle lebenden Organismen von entscheidender Bedeutung. Sie fungieren als strukturelle Bestandteile von Zellmembranen, Energiereservoirs und Signalmolekülen.

Lipide sind eine vielfältige Gruppe hydrophober Moleküle

Lipide sind strukturell und funktionell vielfältige Kohlenwasserstoffgruppen. Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen sind unpolar. Das bedeutet, dass die Elektronen zwischen ihren Atomen gleichmäßig verteilt sind. Die einzelnen unpolaren Bindungen verleihen der Kohlenwasserstoffverbindung eine insgesamt unpolare Eigenschaft. Zusätzlich sind unpolare Verbindungen hydrophob, bzw. wasserabweisend. Das bedeutet, dass sie keine Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen bilden. Diese Eigenschaft macht sie in Wasser nahezu unlöslich.

Je nach der chemischen Zusammensetzung können Lipide in verschiedene Klassen unterteilt werden. Die biologisch wichtigen Klassen von Lipiden sind Fette, Phospholipide und Steroide.

Fett ist ein Triester aus Fettsäuren und Glycerin

Das Kohlenwasserstoffgerüst des Fettes hat drei Kohlenstoffatome. Jedes Kohlenstoffatom trägt eine Hydroxylgruppe (–OH), wodurch es zu Glycerin wird. Um ein Fett zu bilden, ist jede der Hydroxylgruppen des Glycerins mit einer Fettsäure verbunden. Eine Fettsäure ist eine lange Kohlenwasserstoffkette mit einer Carboxylgruppe (–COOH) an einem Ende. Die Carboxylgruppe der Fettsäure und die Hydroxylgruppe des Glycerins bilden unter Freisetzung eines Wassermoleküls eine stabile Bindung. Das resultierende Molekül wird als Ester (–COOR) bezeichnet. Fett ist ein Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren. Daher wird es auch als Triglycerid bezeichnet. Die drei konstituierenden Fettsäuren können gleich oder verschieden sein und sind in der Regel 12-18 Kohlenstoffe lang.

Gesättigte versus ungesättigte Fette

Fette sind entweder gesättigt oder ungesättigt. Abhängig ist das von der Anwesenheit oder Abwesenheit von Doppelbindungen in den Kohlenwasserstoffketten ihrer Fettsäuren. Wenn eine Fettsäurenkette keine Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen aufweist, binden die einzelnen Kohlenstoffatome eine maximale Anzahl von Wasserstoffatomen. Eine solche Fettsäure ist vollständig mit Wasserstoff gesättigt und wird als gesättigte Fettsäure bezeichnet. Enthält die Fettsäure dagegen ein oder mehrere doppelt gebundene Kohlenstoffatome, so spricht man von einer ungesättigten Fettsäure.

Fette, die alle gesättigten Fettsäuren enthalten, werden als gesättigte Fette bezeichnet. Fette, welche aus tierischen Quellen wie z.B. Butter, Milch, Käse und Schmalz gewonnen werden, sind meist gesättigt. Fette aus Fisch oder pflanzlichen Quellen sind oft ungesättigt. Dazu gehören z.B. Olivenöl, Erdnussöl und Lebertran. Das Fehlen von Doppelbindungen in den Kohlenwasserstoffketten gesättigter Fettsäuren macht sie flexibler. Die flexiblen Fettsäureketten können sich eng aneinander packen. Gesättigte Fettsäuren sind daher sind daher bei Raumtemperatur meistens fest.

Die meisten natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren befinden sich in cis Konformationen. Das bedeutet, dass die an die Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung angrenzenden Wasserstoffatome auf der gleichen Seite liegen. Das Vorhandensein von cis-Doppelbindungen verursacht eine Krümmung in der Kohlenwasserstoffkette, was die lange Kohlenwasserstoffkette weniger flexibel und schwer zu packen macht. Als Folge davon sind die meisten ungesättigten Fettsäuren bei Raumtemperatur flüssig.

Für viele Organismen stellen Fette ein langfristiges Energiereservoir dar. Bei Bedarf baut der Organismus Fette zur Energiegewinnung ab. Bei Tieren dient Fett als Polster um lebenswichtige Organe. Eine subkutane Fettschicht isoliert den Körper gegen niedrige Außentemperaturen.

Phospholipide sind ein integraler Bestandteil der Zellmembranen

Für Zellen sind Phospholipide essenziell, da sie Hauptbestandteile der Zellmembranen sind. Phospholipide sind strukturell ähnlich wie Fette, enthalten aber nur zwei statt drei an Glycerin gebundene Fettsäuren. Die Fettsäurereste können gesättigt oder ungesättigt sein. Bei Phospholipiden ist die dritte Hydroxylgruppe des Glycerins an eine negativ geladene Phosphatgruppe gebunden.

Eine zusätzliche funktionelle Gruppe, die an die Phosphatgruppe gebunden ist, kann zu unterschiedlichen chemischen Eigenschaften von Phospholipiden führen. Die häufigsten Additive sind kleine polare Gruppen wie Cholin oder Serin.

Phospholipide sind amphipathische Moleküle. Sie besitzen also Teile, die hydrophob sind und andere, welche wiederum hydrophil >, bzw. wasserliebend sind. Wenn Phospholipide zu Wasser hinzugefügt werden, bilden sie spontan eine Doppelschicht. Dies ist ein dünner Film, der zwei Phospholipidmoleküle dick ist. Diese Selbstorganisation findet statt, weil die Polköpfe von Wasser angezogen werden. Gleichzeitig vergraben sich die hydrophoben Fettsäuren in der Mitte der Schicht, da sie vom Wasser abgestoßen werden. Eine solche Phospholipid-Doppelschicht bildet bei allen lebenden Organismen die Zellmembran. Sie schottet Flüssigkeiten auf der Innen- und Außenseite der Zelle ab. In der Doppelschicht findet man auch Proteine und Steroide eingebettet. Weitere Phospholipid-Doppelschichten können das Innere der eukaryontischen Zelle weiter abschotten, beispielsweise das Lysosom und das endoplasmatische Retikulum.

Steroide bestehen aus einer Vier-Ring-Struktur

Steroide sind eine weitere biologisch bedeutende Klasse von Lipiden. Steroide bestehen aus vier Kohlenstoffringen, die miteinander verschmolzen sind. Die Steroide unterscheiden sich untereinander aufgrund der an die Kohlenstoffringe gebundenen chemischen Gruppen. Obwohl Steroide strukturell unterschiedlich sind, sind sie hydrophob und unlöslich in Wasser. Steroide reduzieren die Flüssigkeit der Zellmembran. Sie fungieren auch als Signalmoleküle innerhalb der Zelle. Cholesterin ist das häufigste Steroid und wird von der Leber synthetisiert. Es kommt in der Zellmembran vor und ist eine Vorstufe von Sexualhormonen bei Tieren.


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